- •Методические рекомендации для студентов
- •3. Цели занятия.
- •3.2. Конкретные цели и задачи:
- •4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
- •5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
- •6. Этапы проведения лабораторного занятия.
- •7. Ориентировочная основа действия (оод) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.
- •8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.
- •9. Учебно-материальнное обеспечение:
- •10. Материальное обеспечение:
Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Тихоокеанский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры Протокол №____от « »__________2013_г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________ |
Методические рекомендации для студентов
к лабораторному занятию
Модуль №4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 060101 «Лечебное дело»
курс ____I___семестр _I___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2013
1.Тема: «Гетерофункциональные органические соединения (оксокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты)».
2. Мотивация изучения темы. Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:
-биохимия (химия и обмен углеводов, энергетический обмен);
-патофизиология, клиническая патофизиология (типичные нарушения обмена веществ);
-госпитальная терапия, эндокринология (механизм развития заболевания сахарного диабета);
-клиническая физиология (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);
-фармакология (факторы, влияющие на фармакинетику и фармадинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).
3. Цели занятия.
3.1. Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.
3.2. Конкретные цели и задачи:
После изучения темы студент должен:
«Знать» - реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.
«Уметь» - приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, лактамов, реакций элиминирования для β-гидрокси- и аминокислот, проводить качественные реакции обнаружения гидрокси-, оксо-, карбокси- функциональных групп, реакций ацетоуксусного эфира с хлоридом железа(III) и бромной водой, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
«Владеть» - навыками прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением, объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.
4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
1. Реакционный центр.
2. Нуклеофильные и электрофильные реагенты.
3. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (среднее образование, кафедра химии).
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.
1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения; их роль в процессах жизнедеятельности организма; гетерополифункциональные соединения.
2. Классификация гетерофункциональных соединений; ( гидрокси-, оксо-, аминокислоты).
3. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.
4. Реакции внутри- и межмолекулярной циклизации.
5. Реакции по СН-кислотному центру (реакции элиминирования).
6. Виды таутомерии; кето-енольная таутомерия (на примере -оксокислот).
7. Хелатообразующие свойства полигидрокси- и аминокислот.
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
Задача №1. Напишите структурные формулы -,-,- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.
Задача №2. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетоуксусного эфира с синильной кислотой, аммиаком, хлоридом фосфора(V).
Задача №3. Какие продукты образуются при нагревании -,-,- аминокислот? Напишите уравнения реакций.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста № 1.
Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):
а) СH2(OH)-СH2(OH)
б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
в) СН3-CH2-CH2-OH
г) NH2-CH2-СООН
Вариант теста № 2.
Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования
а) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СОО
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
в) НООС-СН(ОН)-СН(СН3)2
г) Ph-СН2-СН(ОН)-СООН
Вариант теста № 3.
Декарбоксилируется легче кислота
а) НООСС(О)СН2СООН
б) NH2-CН2-СН2-СООН
в) НООССН2СН2СООН
г) СН3СН(ОН)СООН