6ГЦ конд
.pdf11
NH2
H3CO
N NH2
Шестичленні ГЦ с декількома ГА
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пірідазин |
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піримідин |
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піразин |
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1,2-діазін |
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1,3-діазін |
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1,4-діазін |
I.У природі не зустрічаються. Деякі похідні мають практичне значення.
C O
NH- селективний інгібітор роста рослин NH (боротьба з сорняками)
C O
гідразид малеїнової кислоти
II.Похідні пірімідину відіграють важливу роль в багатьох біологічних процесах. Вони є фрагментами нуклеїнових кислот, деяких вітамінів
та ліків
III.Зустрічається в природі. Антибіотик – аспергілова кислота. Піразиновий цикл лежить в основі синтетичних лікарських речовин.
Методи здобування
1) Пірімідин
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a) C |
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урацил 2,4-дигідроксипіримідин
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H2SO4(к) |
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H2C |
C |
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H2C |
O |
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OH |
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OH |
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Необхідну форміл оцтову кислоту здобувають з яблучної кислоти та олеуму безпосередньо в реакційному середовище
O |
OH |
O |
OC2H5 |
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H |
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NH2 |
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NaOC2H5 |
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CH2 |
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CH |
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POCl3 |
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б) CH2 |
+ |
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C |
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-2C2H5OH |
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OC2H5 |
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N |
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Cl |
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барбітурова |
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кислота |
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CH |
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[H]-H2/Ni |
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Cl |
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Cl |
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N |
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2) Піридазин
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C |
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HC |
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a) |
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+ 2H O |
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C |
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+ O NH2 |
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2 |
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N |
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H |
O H2N |
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N |
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OH |
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HC |
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б) |
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+ O NH2 -2H2O |
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C |
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N |
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N |
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H |
O H2N |
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N |
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N |
H |
||||||||||
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3-оксипіридазин |
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пірідазон |
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3) Піразин – самоконденсація α-амінокарбонільних сполук
R' |
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O H2N |
R R' |
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N |
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R R' |
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N |
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R |
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C |
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CH |
C |
CH |
[O] |
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+ |
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-2H2O |
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CH |
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C |
CH |
C |
-H O |
C |
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C |
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R |
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NH2 O |
R' R |
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N |
|
R' |
2 R |
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N |
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R' |
Властивості
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|
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N |
AE |
(N) SE I-5 |
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N |
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II-4,5 |
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N |
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N |
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I |
N |
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N |
N |
III |
N |
SN |
I-2,4,6 |
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|
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II |
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|
II-3,6 |
||
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|
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pK |
+= 1,3 |
pK |
+=2,33 |
pK |
+=0,6 |
III-2 |
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BH |
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BH |
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BH |
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13
1) Основність – більш слабкі основи, ніж Ру
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N |
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N |
H |
AE |
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+ |
HX |
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X |
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N |
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N |
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N |
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N |
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+ |
XR |
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X |
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N |
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N |
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2) |
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SE |
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HNO3 |
практично |
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H2SO4 |
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N |
неможливо |
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Hal2 |
|
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N |
RCOCl |
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Більш активні в S`E – OH та R-O – похідні (в 5 положення). Нітрування, нітрозування – дві електронодонорні групи
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OH |
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HNO2 |
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NH2 |
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NH2 |
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OH |
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OH |
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HNO3 |
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H SO /50oC |
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5) |
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Ph |
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N |
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N |
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Cl |
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N |
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NH2 |
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N |
NH2 |
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Галогенування – одна електронодонорна група |
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Br |
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6) |
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N |
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Br |
2 |
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N |
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||||||||||
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NH2 |
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N |
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NH2 |
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14
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J |
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JCl |
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N |
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NH2 |
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N |
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NH2 |
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|
SN |
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легше, ніж Ру |
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|||||||||||
7) |
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|
N |
NaNH2/t |
|
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N |
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N |
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|
-NaH |
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||||||||||
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N |
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N |
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N |
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NH2 |
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OH |
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Cl |
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NH2 |
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||||||||||
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|
N POCl3 |
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N |
2NH |
3 |
|
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|
N |
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|||||||||||||||
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|
N |
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N |
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N |
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||||||||||||||||
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|||||||||||||
Окислення – відновлення |
|
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|
|
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||||||||||||||||||||||
8) |
|
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|
H2/Ni |
|
H2N-(CH2)4-NH2 |
|
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N |
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N |
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N H /Ni |
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NH |
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2 |
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N |
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N |
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H гексагідропірімідин |
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N |
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H |
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N |
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H2/Ni |
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N |
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|
HN піперазин |
|
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|
N |
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9) |
N |
; |
H2O2 |
|
|
(RCOOH) |
|
||
|
N |
|
N |
|
|
|
|
||
N |
N |
N |
N |
O |
|
|
|
CrO3 |
|
CH3 |
|
COOH |
|
|
KMnO4
N N
N N
15
|
|
|
Найважливіші похідні |
|
|
1. |
Пірімідинові основи |
|
|
|
|
O |
|
O |
|
NH2 |
|
|
NH |
H3C |
NH |
N |
|
|
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|
|||
N |
O |
N |
O |
N |
O |
H |
|
H |
|
H |
|
урацил |
тімін |
цитозін |
|
||
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|
OH Cl NH2 NH2
|
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|
N POCl |
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N |
NH3 |
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N |
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H O |
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N |
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||||||||||||||||||||||||
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3 |
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2 |
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-HCl |
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-HCl |
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N |
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OH |
N |
Cl |
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N |
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Cl |
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N |
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OH |
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цитозин |
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2. |
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O |
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O |
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O |
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OH |
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Ph |
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NH |
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|
NH |
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NH |
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N |
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|||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||
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C2H5 |
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|||||||||||||||||||||||
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O |
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O |
N |
O |
O |
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N |
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O HO |
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N |
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OH |
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H |
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H |
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H |
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барбітурова кислота |
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люмінал - снотворне |
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та барбітурати |
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Пурінові основи |
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|||||||||||||||||
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6 |
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O |
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|
NH2 |
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O |
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||||||||||||||||
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5 |
|
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7 |
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||||||||||
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1 N |
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NH |
HN |
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|
NH N |
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N |
HN |
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|
N |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
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|
8 |
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N |
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|
4 N |
|
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O |
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N |
N |
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H2N |
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N |
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|
N |
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N |
N |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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3 |
|
9 |
|
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H |
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H |
H |
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гуанін |
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пурін |
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|
аденін |
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|
ксантин |
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O |
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O |
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OH |
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HN |
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N |
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HN |
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NH |
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N |
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N |
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N |
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|
N |
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O |
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N |
N |
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|
|
OHO |
|
|
N |
|
|
N |
OH |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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H |
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|
|
H |
H |
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|
|
H |
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|
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||||||||||||||||||
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|
гіпоксантин |
|
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|
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|
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|
сечова кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
16
а) Синтез Фішера
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
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|
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O |
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|||||||
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H |
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|
HN |
|
|
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|
|
|
HNO |
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
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N |
|
|
OH |
|
|
H2/Ni |
|
|
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||||
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|
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|||||||||||
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|
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|||||||||
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|
|
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|
|
|
[H] |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
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|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||
O |
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N |
|
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O O |
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N |
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O |
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N |
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O |
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||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||
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N |
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O |
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H |
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H |
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H |
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|||||||
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O |
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O |
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NH2 |
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H |
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|
HN |
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N |
O |
HCl/t |
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|||||||||||||
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|||||||||||||||||
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|
H-N=C=O HN |
|
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C |
HN |
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|
NH |
|||||||||||||||||
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-H2O |
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NH2 |
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O |
N |
O |
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O |
N |
O |
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O |
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N |
|
N |
|
O |
|||||||||||||||||||||||||||
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H |
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|
H |
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H |
|
H |
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|||||||||||
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|
псевдосечова кислота |
|
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|
б) Синтез Траубе
|
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O |
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O |
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|
NH2 RO |
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O |
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C |
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||||||||
|
|
|
C |
|
|
|
|
HN |
|
CH2 HNO |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
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||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||
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в) Синтез похідних |
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N H /Ni N |
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гіпоксантин |
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гуанін |
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OH H |
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аллоксан |
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18
Нуклеїнові кислоти В синтезі білків та передаванні наслідних ознак (генетична
інформація) головну роль відіграють нуклеїнові кислоти (ВМС).
Нуклеїнова кислота
H+/H2O
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Нуклеотид (пр-т гідролізу н.к-т) |
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нуклеозид |
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днк |
ГЦ основа |
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вуглевод |
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А |
-аденін |
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CH2OH O |
OH |
CH2OH O |
OH |
Г |
-гуанін |
H |
H |
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С |
-цитозин |
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H |
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H |
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OH |
H |
OH |
OH |
Т |
-тимін |
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2-дезоксі-Д-рібоза |
Д-рібоза |
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ДНК |
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РНК |
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М.м. до декількох |
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десятків млн. |
107
β-аномер
рнк
А
Г чи G
С
U -урацил
М.м. до декількох десятків тисяч чи до декількох млн.
104-106
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Нуклеотид |
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NH2 |
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N |
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CH2OH |
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N |
N |
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(основа - завжди у глікозидного ОН) |
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O |
дезоксіаденазін- |
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P |
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O |
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3-монофосфат |
O
Первинна структура нуклеїнової кислоти – це послідовність розташування нуклеозидів, зв’язаних фосфодіефірним зв’язком або просто послідовність похідних пірімідину і пуріну: урацил(U), тімін(Т), цітозин(С), аденін(А), гуанін(G). р-залишок H3PO4: pHpUpGpApGpCpA.
Вторинна структура – це просторове розташування подвійної ліво обертаючої спіралі за рахунок водневих зв’язків.
Більшість нуклеїнових кислот утворює двохланцюгові спіралі – подвійна спіраль: водневі зв’язки утворюються між комплементарними парами похідних піримідину та пуріну: U-A; T-A; C-G.
19
H3C
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N |
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H |
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NH |
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2 |
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9 |
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N |
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0 |
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, |
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H |
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H |
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|
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H
G
20
Список літератури
1.Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. - Львів: Центр Європи, 2001. – 864 с.
2.Несмеянов А.Н., несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.:
Химия,1974. – Т.1. – 624с.; Т.2. – 824с.
3.Методические указания к самостоятельному изучению механизмов органических реакций в общем курсе «Органическая химия». – Донецк: ДонГУ, 1990. – 48с.