Лабораторная работа №17 Аминокислоты.

Цель: изучение химических свойств аминокислот.

Опыт 1. Отношение аминокислот к индикаторам.

Реактивы и материалы: аминоуксусная кислота, 0,2 н. раствор; метиловый оранжевый, раствор; метиловый красный, раствор; лакмус, раствор.

В пробирку помещают 2 капли раствора аминруксусной кислоты и добавляют 1 каплю метилового оранжевого. Такой ж е опыт проделывают с метиловым красным и лакмусом. Окраска индикаторов не меняется.

Аминокислоты обладают как кислотными, так и основными

свойствами; кислотная группа - СООН и основная - NH₂ взаимно нейтрализуются, следовательно, аминокислоты имеют структуру амфотерных, или биполярных, ионов (внутренние соли): H₃N⁺-СН₂-СОО^-. Поэтому водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны по отношению к индикаторам.

Опыт 2. Образование медной соли аминоуксусной кислоты.

Реактивы и материалы: аминоуксусная кислота, 0,2н. раствор; оксид меди (II) СuО, порошок; едкий натр, 2 н. раствор.

В пробирку помещают немного порошка оксида меди (II) СuО, 4 капли раствора аминоуксусной кислоты и нагревают в пламени горелки, встряхивая содержимое пробирки. Пробирку ста вят на некоторое время в штатив, чтобы осел избыток черного порошка оксида меди.

К отстоявшемуся синему раствору приливают 1 каплю раствора едкого натра. Раствор остается прозрачным. Для аминокислот характерно образование медных солей, окрашенных в синий цвет. а-Аминокислоты дают с медью окрашенные внутренние комплексные соли, очень устойчивые:

Связь между атомами меди и азота координационная за счет свободной пары электронов азота аминогруппы.

Опыт 3. Действие муравьиного альдегида на аминокислоты.

Реактивы и материалы: аминоуксусная кислота, 0,2 н. раствор; формальдегид, 40%-ный раствор; метиловый красный, раствор. Оборудование: пипетка с капиллярным отверстием.

В пробирку помещают 3 капли раствора формальдегида и 1 каплю метилового красного. Из-за дисмутации муравьиного альдегида раствор окрашивается в красный цвет. При помощи пипетки с капиллярным отверстием приливают по каплям раствор щелочи до появления желтой окраски (нейтральная среда на метиловый красный).

В отдельную пробирку помещают 3 капли аминоуксусной кислоты и приливают к ней содержимое первой пробирки. Тотчас же появляется красное окрашивание: блокированная муравьиным альдегидом аминогруппа не влияет на карбоксил, и раствор аминокислоты приобретает кислую реакцию.

монооксиметиламинокислота

Опыт 4. Действие азотистой кислоты на аминокислоты

Реактивы и материалы: нитрит натрия, 1 н. раствор свежеприготовленный); аминоуксусная кислота, 0,2 н. раствор; соляная кислота, 2 н. раствор.

В пробирку помещают 2 капли раствора аминокислоты, 2 капли раствора нитрита натрия и 2 капли соляной кислоты. При встряхивании содержимого пробирки выделяются пузырьки газа.

Химизм реакции:

NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl

На этой реакции основано количественное определение аминогрупп в аминокислотах, а также в белках и продуктах их распада. Выделяющийся азот определяется объемным методом.

74