a505b559_bioorganika_metodich_posobie-2013

Тесты по теме: "Азотистые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты"

1.В состав нуклеозидов входят производные: А) индола Б) пурина В) фурана Г) пиррола

2.В состав нуклеозидов не входят: А) производные пиримидина Б) рибоза В) пиридазина Г) аденин

3.К нуклеиновым азотистым основаниям не относится: А) аденин Б) урацил В) индол Г) цитозин

61

4.Урацил, тимин, цитозин – это производные: А) пиридина Б) пиримидина В) пиррола Г) пурина

5.Аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин – это производные: А) пиридина Б) пиримидина В) пиррола Г) пурина

6.Гуанин содержит два заместителя: А) 2-амино, 6-гидроксигруппы Б) 2,6-дигидросигруппы В) 6,8-диаминогруппы Г) 2-тио, 6-гидроксигруппы

7.Тимин отличается от урацила наличием в его структуре: А) аминогруппы Б) сульфогруппы

В) метильной группы Г) альдегидной группы

9.Комплементарность азотистых оснований-это способность образовывать связи: А) не менее двух водородных Б) не менее двух ковалентных В) ионные Г) донорно-акцепторные

10.Связь рибозы или дезоксирибозы с нуклеиновым основанием называется: А) О-гликозидной Б) пептидной

В) N-гликозидной Г) амидной

11.Углеводный фрагмент при связывании с азотистым основанием находится в форме: А) -циклической Б) -циклической В) открытой Г) альдегидной

12.N-гликозидная связь-это:

А) С С Б) СN В) СS

Г) С О 13.В состав РНК не входит нуклеозид:

А) аденозин Б) тимидин В) гуанозин Г) цитидин

14.Нуклеотиды – это производные нуклеозидов: А) сложные эфиры Б) амиды В) простые эфиры Г) пептиды

15.Нуклеотиды –это:

62

А) сульфаты нуклеозидов Б) фосфаты нуклеозидов В) ацетаты нуклеозидов Г) оксалаты нуклеозидов

16.В состав ДНК не входит мононуклеотид: А) дАМФ Б) дТМФ В) ЦМФ Г) дГМФ

17.В состав РНК не входит мононуклеотид: А) АМФ Б) ГМФ В) ТМФ Г) ЦМФ

18.Мононуклеотид дГМФ называется: А) гуаинидинмонофосфат Б) дезоксигуанозинмонофосфат

В) дезоксигуанидинмонофосфат Г) гуанозинмонофосфат

19.Мононуклеотид ЦМФ называется: А) цитозинмонофосфат Б) цитидинмонофосфат В) цикломонофосфат

20.Нуклеотиды не выполняют функцию:

А) мономерного звена в нуклеиновых кислотах Б) коферментов В) вторичных посредников действия гормонов

Г) мономерного звена в полисахаридах 21.Мононуклеотиды связываются между собой при образовании полинуклеотидов связью:

А) амидной Б) сложноэфирной

В) ангидридной Г) гликозидной

22.Мононуклеотиды связываются в полинуклеотиды по местоположениям:

А) 3' 5' Б) 3' 3' В) 3' 2' Г) 2' 2'

23.Заряд молекулы полинуклеотида определяется диссоциацией групп: А) ОН

Б) ОРО3Н В) NН2 Г) СН2

24. В состав РНК может входить тринуклеотид: А) АМФ ЦМФ УМФ Б) ГМФ ТМФ ЦМФ В) ЦМФ АМФ ТМФ Г) ТМФ ЦМФ ГМФ

25.Полинуклеотид при физиологическом значении рН имеет заряд: А) суммарный нейтральный Б) положительный В) отрицательный

63

Г) не имеет заряда 26.Вторичная структура ДНК формируется из………..полинуклеотидных цепей:

А) одной Б) двух В) трѐх

Г) неограниченного количества 27.Вторичная структура ДНК формируется взаимодействием между собой:

А) азотистых оснований Б) дезоксирибозных фрагментов В) фосфатных остатков Г) рибозных фрагментов

28.Вторичная структура ДНК формируется связями: А) ковалентными Б) водородными В) ионными

Г) донорно-акцепторными 29.Транспортная РНК осуществляет перенос: А) жирных кислот Б) аминокислот В) гидроксикислот Г) кетокислот

СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ:

1.Приведите структурную формулу 4-тиоурацила. При каком заболевании он применяется в качестве лекарственного препарата? Почему у больного во время лечения снижается иммунитет?

2.5-Фтроурацил используется в медицине в качестве лекарственного препарата. Напишите его формулу и выскажите предположение относительно механизма действия.

3.В период активного роста детям рекомендуются пищевые добавки, содержащие аденин. На чѐм основана эта рекомендация?

4.Почему на фоне лечения 6-меркаптопурином у больного снижается число эритроцитов и уровень гемоглобина? Приведите структурную формулу этого лекарственного препарата.

5.Каким ДНК фрагментом закодирован участок мРНК – УУГЦГААЦА? Какие антикодоны тРНК будут с ней взаимодействовать?

6.Нарушение работы фермента, метилирующего урацил, может привести к гибели клеток красного костного мозга и смерти от апластической анемии.

7.Приведите структурную формулу азидотимидина. При каком заболевании он применяется в качестве лекарственного препарата?

Занятие №6 Тема: Липиды. Классификация, структура, функции. Перекисное

окисление липидов и антиоксидантная система.

64

Цель: Раскрыть взаимосвязь строения и функционирования одного из наиболее важных классов биологически активных соединений – липидов.

После изучения темы студент должен:

-Знать структуру основных классов липидов, строение клеточных мембран, причины и последствия перекисного окисления липидов мембран; -Уметь обосновывать принципы рационального питания, исходя из значения липидов и витаминов-антиоксидантов для организма.

План занятия:

1.Классификация липидов

2.Структура и функции триацилглицеридов

3.Структура и функции сложных липидов: глицеридов и сфингозидов

4.Структура мембран

5.Перекисное окисление липидов

6.Антиоксидантная защита

Липиды - вещества, содержащиеся в животных и растительных тканях, нерастворимые в воде и растворимые в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле. петролейном эфире и др. ) Липиды (от греч. lipos-жир), жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток. К жирам относят разнообразные соединения, которые объединяет плохая растворимость в воде и экстракция органическими растворителями.

Функции липидов:

структурные компоненты клеточных мембран; мембранные липиды определяют активность мембраносвязанных ферментов;

защитная функция - термоизоляционные свойства, в виде жировой прокладки предохраняют тело и органы от повреждений, смазка кожи, восковой налет на листьях предохраняет их от испарения влаги и проникновения микроорганизмов);

энергетический материал для организма (1 г жира при окислении выделяет порядка 39 кДж энергии);

запасные вещества, в форме которых депонируется метаболическое топливо;

влияние на функционирование нервной системы (гликолипиды - компоненты нервных тканей);

регуляторная активность (производные арахидоновой кислоты, стероидные гормоны, витамины А и Д).

Структурными компонентами липидов очень часто являются высшие

жирные кислоты, они были выделены из жиров, поэтому и получили соответствующее название. Биологически важные жирные кислоты - как правило, насыщенные и ненасыщенные монокарбоновые кислоты (одна или несколько двойных связей) с четным числом атомов углерода. Общее количество атомов углерода в молекулах природных жирных кислот колеблется в диапазоне 4-12 (чаще всего 16-18 атомов углерода). Причѐм ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена

65

между 9-м и 10-м углеродным атомом. Двойные связи имеют цисконфигурацию. В липидах человека из насыщенных кислот встречаются пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных – олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая. Калиевые и натриевые соли жирных кислот называют мылами (натриевые - твердые, калиевые - жидкие).

Примеры наиболее распространѐнных ненасыщенных жирных кислот:

Знак ω показывает, у какого атома углерода (считая с конца) стоит двойная связь. Запись «18:2» означает, что общее число атомов углерода в кислоте 18, а двойных связей в молекуле – 2. Знак 9;12 говорит о том, что двойные связи находятся в 9-м и 12-м положении от начала молекулы (т.е. от карбоксильной группы).

66

Задание: основываясь на схематических изображениях непредельных кислот, напишите их брутто-формулы и структурные формулы самостоятельно.

Классификация липидов.

Липиды делятся на два класса:

омыляемые липиды (при гидролизе в щелочной среде образуют соли высших карбоновых кислот);

неомыляемые липиды (негидролизующийся класс соединений – терпены и многие стероиды).

Омыляемые липиды.

Основа омыляемых липидов – спирты (высшие одноатомные, трехатомный спирт глицерин или двухатомный аминоспирт сфингозин). Спирты ацилированы высшими карбоновыми кислотами.

Омыляемые липиды делятся на:

простые (продукты гидролиза: спирты и карбоновые кислоты)

сложные (продукты гидролиза: спирты, карбоновые кислоты,

фосфорная кислота, углеводы и др.соединения).

Простые омыляемые липиды:

а) воски (алкилацилаты); б) жиры и масла (триацилглицерины), а также моно- и диацилглицерины;

в) церамид (производное аминоспирта сфингозина и высшей жирной кислоты)

Сложные омыляемые липиды:

а) фосфолипиды (сфингомиелины и фосфоглицериды); б) гликолипиды (цереброзиды и ганглиозиды).

Рассмотрим структуру триглицеридов как примера постых омыляемых липидов. Они бывают простые (имеют остатки одинаковых кислот) и смешанные (остатки разных кислот).

Задание: Объясните разницу в температурах плавления данных триглицеридов. Напишите их полный гидролиз с образованием ди- и моноацилглицеридов как промежуточных продуктов.

Значение жиров в организме человека.

67

1.Источник энергии. ТАГ накапливаются в жировой ткани, а также содержатся в виде липидных капель в цитоплазме практически всех клеток. При необходимости они подвергаются гидролизу с помощью внутриклеточной липазы на глицерин и жирные кислоты. Глицерин окисляется в гликолизе, а жирные кислоты напрямую превращаются в ацетилкоэнзим А. В итоге в митохондриях образуется большое количество АТФ. Поэтому человек способен довольно долго обходиться без пищи, получая энергию в процессе окисления жиров. При поступлении большого количества питательных веществ активируется запасание ТАГ, причѐм в жиры могут превращаться молекулы глюкозы и некоторых аминокислот. Чрезмерное накопление ТАГ в жировой ткани приводит к ожирению. Иногда ожирение бывает следствием хронического переедания и малоподвижного образа жизни, но чаще связано с нарушениями гормональной регуляции жирового и углеводного обменов.

2.Терморегуляция. Подкожная жировая клетчатка снижает теплопотери при охлаждении организма и препятствует перегреванию во время жары. Кроме того, у младенцев существует особая форма жировой ткани, клетки которой богаты митохондриями – бурый жир. Большая часть энергии, выделяющейся при окислении ТАГ в буром жире, преобразуется в тепло, а не идѐт на синтез АТФ.

3.Механическая защита. Многие внутренние органы окружены прослойками жировой ткани, что улучшает фиксацию органа и амортизацию при беге и ходьбе.

Фосфолипиды – сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав фосфолипидов входят глицерин (или аминоспирт сфингозин), жирные кислоты и азотистые соединения (холин, этаноламин, серин). В качестве основных структурных компонентов они входят в состав клеточных мембран животных, растений и микроорганизмов, определяя их строение и проницаемость, а также активность ряда локализованных в мембранах ферментов.

68

Глицерофосфолипиды синтезируются в организме на основе фосфатидной кислоты.

Тривиальное название фосфатидилхолина – лецитин, а фосфатидилэтаноламина – кефалин.

Задание: Напишите полный гидролиз любого из представленых на рисунке фосфолипидов, а затем - его синтез.

Сфинголипиды – структурные аналоги глицеридов, в которых вместо глицерина присутствует аминоспирт сфингозин. Сфингозин - высший алифатический ненасыщенный двухатомный аминоспирт, двойная связь в сфингозине имеет транс-конфигурацию.

C13H27CH=CHCH(OH)CH(NH2)CH2OH.

Основой для синтеза сфинголипидов являются церамиды – N-ацильные производные сфингозина, аминогруппа в которых ацилирована жирной кислотой, чаще всего – цереброновой: СН3(СН2)21СН(ОН)СООН.

69

Наиболее широко представлен в мембранах сфингомиелин, в котором к церамиду присоединѐн остаток фосфорной кислоты и аминоспирта холина.

Задание: напишите полный гидролиз сфингомиелина с остатком цереброновой кислоты, назовите все составные части.

Гликолипиды (от греч. glykys — сладкий и lipos — жир), жироподобные вещества, содержащие остатки углеводов. Главные представители — цереброзиды (характерны для нервной ткани) и ганглиозиды (обнаружены в нервных узлах, сером веществе мозга, характерны для клеточных мембран, в частности, мембран эритроцитов).

Цереброзиды - природные органические соединения из группы сложных липидов. Впервые были обнаружены в составе мозга (отсюда название). Молекулы цереброзидов образованы остатками аминоспирта сфингозина, жирной (цереброновой) кислоты и углевода:

Галактоцереброзид

70