Органическая химия.3828

Министерство образования и науки Российской Федерации

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторных практикум для студентов всех форм обучения

НОВОСИБИРСК

2010

1

УДК 547 (076.5)

О-644

В настоящем сборнике описаны работы лабораторного практикума по органической химии, выполняемые с малыми количествами реактивов на несложном оборудовании. Опыты знакомят с характерными общими свойствами и реакциями органических соединений различных классов и с индивидуальными особенностями их важнейших представителей.

Практикум разработан для студентов НГТУ всех форм обучения.

Составители:

А.В. Скворцов, ст. преп.

Т.А. Удалова, канд. хим. наук, доц. А.И. Апарнев, канд. хим. наук, доц.

Е.С. Найденко, ассистент Рецензент О.В. Андрюшкова, канд. хим. наук, доц.

Работа подготовлена на кафедре химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторных практикум

Редактор Л.Н. Ветчакова

Выпускающий редактор И.П. Брованова Компьютерная верстка Л.А. Веселовская

___________________________________________________________________________________

Подписано в печать 13.05.2010. Формат 60 × 84 1/16. Бумага офсетная. Тираж 50 экз. Уч.-изд. л. 3,95. Печ. л. 4,25. Изд. № 110. Заказ № Цена договорная

___________________________________________________________________________________

Отпечатано в типографии Новосибирского государственного технического университета

630092, г. Новосибирск, пр. К. Маркса, 20

© Hовосибиpский государственный технический университет, 2010

2

Перед началом работы в лаборатории следует проверить наличие необходимого оборудования, реактивов и материалов.

Во время проведения опыта на рабочем месте не должно быть ничего лишнего, необходимо поддерживать на нем чистоту и порядок. Беспорядок и неряшливость часто портят результат длительной работы, а иногда могут привести к несчастным случаям.

Начатый эксперимент нужно вести спокойно, не торопясь, предварительно обдумывая каждую операцию и ничего не делая механически.

Все наблюдаемые явления и изменения сразу же (по возможности, не дожидаясь окончания опыта) отмечают в рабочей тетради. Результат опыта также сразу записывают.

После окончания опыта или серии опытов разбирают приборы, собирают освободившуюся и ненужную посуду (за исключением содержащей еще требующиеся вещества и материалы) и убирают ее и свое рабочее место.

Заполненная рабочая тетрадь – основной отчетный документ студента при сдаче им зачета по выполненным лабораторным работам.

5

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 1

ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Цель работы. Освоение качественных методов обнаружения органогенных элементов в составе различных органических веществ.

Качественный анализ позволяет определить, из каких элементов построены молекулы вещества и установить его простейшую формулу. Наиболее часто в состав органических веществ помимо углерода и водорода входят кислород, сера, азот и галогены.

При выполнении элементного анализа органическое соединение разлагают таким образом, чтобы исследуемые элементы «перешли» в состав неорганических веществ – углерод в оксид углерода(IV), водород – в воду, азот – в цианид-ион, аммиак или молекулярный азот, сера – в сульфид-ион.

Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание

Первой пробой исследования неизвестного вещества для проверки его принадлежности к классу органических соединений является прокаливание вещества в пробирке, на крышке тигля и т. п. Очень многие органические соединения при этом чернеют, обугливаются, выявляя, таким образом, углерод, входящий в их состав.

Иногда обугливание наблюдается при действии водоотнимающих веществ, например, концентрированной H2SO4. Особенно резко такое обугливание проявляется при нагревании. Так, при нагревании обугливающее действие оказывает даже разбавленная H2SO4.

На белом листе бумаги сделайте надпись 1 %-м раствором H2SO4. После высыхания надпись невидима.

При осторожном нагреве бумаги над пламенем или над электроплиткой участки бумаги, смоченные серной кислотой, обугливаются, невидимая надпись проявляется, как будто она написана черной тушью.

“Коптящее пламя” – тоже пример обугливания органического вещества.

Проба на обугливание – вспомогательный, ориентировочный прием, так как отсутствие обугливания еще не позволяет утверждать об отсутствии углерода, поскольку многие органические соединения не подвергаются обугливанию.

6

Опыт 2. Обнаружение углерода и водорода

В пробирку с газоотводной трубкой поместите, предварительно перемешав в фарфоровой чашке, около 1 г сахарозы и 2–3 г CuO. В верхнюю часть пробирки поместите комочек ваты, на который насыпьте немного обезвоженного CuSO4 (рис. 1). При нагреве смеси идет реакция

C12Н22О11 24CuO 12CO2 11H2O 24Cu.

Рис. 1. Схема прибора для обнаружения углерода и водорода:

1 – пробирка со смесью сахарозы и оксида меди(II); 2 – вата; 3 – безводный CuSO4; 4 – пробирка с баритовой водой; 5 – спиртовка

Выделяющийся при разложении сахарозы газ пропускается через раствор баритовой воды для обнаружения в нем CO2. Факт образования воды фиксируется с помощью безводного CuSO4, который образует синий кристаллогидрат CuSO4 5H2O.

Напишите соответствующие уравнения реакций и сделайте вывод о наличии в составе сахарозы углерода и водорода.

7

Опыт 3. Обнаружение азота по характерному запаху жженого органического вещества

Метод прост и надежен, запах очень специфичен. Он характерен для всех азотсодержащих белковых веществ (шерсть, волосы, мясо, кожа, яичный белок, желатин, казеин и др.) и позволяет обнаруживать таким образом ничтожные количества указанных веществ:

а) сжечь волос – познакомиться с запахом.

б) сравнить при сжигании поведение хлопчатобумажной (х/б) и шерстяной нитей.

Запишите наблюдения.

Опыт 4. Обнаружение азота в составе мочевины по образованию аммиака

Рис. 2. Схема прибора для обнаружения аммиака

Опыт 5. Обнаружение серы в составе тиомочевины по образованию осадка PbS

H2N C NH2 – тиомочевина (тиокарбамид)

S

Сульфид свинца – очень плохо растворимое соединение черного цвета. Добавление растворимых солей свинца к растворам, содержа-

8

щим анион S2–, приводит к образованию черного осадка и является чувствительной реакцией на cульфидную серу.

Опыт 5(а). К небольшому количеству раствора тиомочевины добавьте 1–2 капли раствора соли свинца. Объясните отсутствие осадка PbS.

Опыт 5(б). В сухую пробирку поместите ~0,5 г тиомочевины и таблетку NaOH. Смесь сплавьте, охладите и растворите в 2–3 мл дистиллированной H2O – перевод органической серы в неорганическое состояние (S2–). Добавьте к раствору плава соли каплю нитрата свинца.

Напишите уравнения реакций, наблюдения и выводы.

Опыт 6. Обнаружение галогена пробой Ф.Ф. Бейльштейна (по окрашиванию пламени)

Медную спираль прокалите в пламени спиртовки до появления на меди черного налета CuO. Раскаленную спираль “обмакните” в порошок ПХВ и вновь поместите в пламя. Сначала пламя становится светящимся вследствие сгорания углерода, а затем летучий галогенид меди (I) окрашивает пламя в ярко-зеленый цвет.

Реакция Бейльштейна (предложена в 1872 г.) чувствительна, но не позволяет различать галогены, т.е. не избирательна.

Запишите наблюдения и вывод.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2

АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Цель работы. Получение и сравнение химических свойств метана CH4, этилена C2H4 и ацетилена C2H2.

Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств

(декарбоксилирование соли карбоновой кислоты)

(а) В пробирку с газоотводной трубкой (схема установки, см. рис. 1) поместите 1–2 г ацетата натрия CH3COONa и столько же натронной извести. Равномерно прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагрейте ту часть пробирки, где находится основная часть смеси. Газоотводную трубку введите в пробирку с водным раствором перманганата калия KMnO4 и пропускайте метан в течение 1 мин. Затем ту же

9

процедуру повторите с бромной водой Br2. Растворы не изменяют своей окраски – о чем это свидетельствует?

Запишите наблюдения результатов тестов на непредельность.

(б) Испытайте выделяющийся из газоотводной трубки газ на горение. Метан горит несветящимся голубоватым пламенем:

СН4 + 2О2 = СО2 ↑+ 2Н2О.

Если внести в пламя метана фарфоровую крышку, то черного пятна от сажи на ней не образуется. Почему?

Опыт 2. Получение этилена и изучение его свойств

(а) В пробирку с газоотводной трубкой поместите несколько кипятильных камней, 1 мл спирта и 1,5–2 мл концентрированной H2SO4 (схема прибора представлена на рис. 1 из лабораторной работы № 1).

( внутр имолекуляр ная дегидр атация спир та)

Отмечается самопроизвольный разогрев смеси (реакция образования этилсерной кислоты – экзотермическая).

Параллельно протекает побочная реакция межмолекулярной дегидратации спирта с образованием простого эфира (обнаруживается по запаху):

(б) Перед нагреванием смеси спирта с H2SO4 приготовьте пробирки с испытательными растворами (слабоокрашенными) – Br2 и KMnO4.

Осторожно нагрейте смесь на спиртовке, пропуская этилен через испытательные растворы – Br2 и KMnO4.

10