Тема 20 гетероциклические соединения

[1, с. 309…340;            4, с. 59…68;            5, с. 32…53]

Определение. Классификация ГЦС. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол причина их ароматического характера. Общие методы получения из алифатических соединений. Взаимные превращения по Юрьеву. Химические свойства: электрофильное замещение; восстановление; окисление. Индол, скатол, гетероауксин.

Пятичленные ГЦС с двумя гетероатомами (азолы)  имидазол, гистидин.

Шестичленные ГЦС – пиридин, никотин, никотиновая кислота, витамин РР. Пиримидин, пиримидиновые гетероциклические основания (тимин, урацил и цитозин). Группа пурина (имидазопиримидина); аденин; гуанин; мочевая кислота; ксантины (кофеин, теобромин).

Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты. АТФ. Виды нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) – структурные фрагменты и представление о первичной структуре НК.

Индивидуальные задания по теме 20

20-1. Чем структурно различаются ДНК и РНК? Приведите схемы их первичной структуры.

20-2. Приведите схему взаимных превращений фурана, тиофена и пиррола по Юрьеву. Где используется пиррол?

20-3. Объясните причину ароматичности пятичленных ГЦС на примере пиррола. Где в природе встречаются производные пиррола?

20-4. Напишите реакции последовательного превращения:

никотин  никотиновая кислота витамин РР.

Обозначьте биологические роли этих веществ.

20-5. Приведите структурные формулы аденина и гуанина. Напишите реакцию аденина с HNO₂ (дезаминирование). Где встречаются эти соединения (в качестве структурных фрагментов)?

20-6. Приведите структурные формулы ксантина, кофеина и теобромина. Какова биологическая роль этих соединений?

20-7. Объясните, почему пиррол проявляет кислотные свойства, а пиридин – основные? Напишите соответствующие реакции.

20-8. Приведите структурные формулы имидазола и гистидина. Где в природе встречаются эти соединения или их производные?

20-9. Приведите структурные формулы пиррола, индола и гетероауксина. Какова роль гетероауксина в природе?

20-10. Приведите структурные формулы урацила, цитозина и тимина. Где они встречаются в природе? Напишите реакцию взаимодействия цитозина с HNO₂ (дезаминирование).

20-11. Нуклеозиды – их определение и общая структура. Приведите структурные формулы аденозина и уридина. Где они встречаются? Какие биологические роли выполняют?

20-12. Нуклеотиды – их определение и общая структура. Приведите структурную формулу АТФ и обозначьте его биологическую роль в организме человека. Приведите схему реакции: АТФ АДФ.

20-13. В какие соединения превращаются аденин и урацил при взаимодействии с азотистой кислотой? Напишите эти реакции дезаминирования.

20-14. Напишите реакции окисления фурана и пиррола с последующими гидролизами продуктов их окисления.

20-15. Напишите реакцию прямого синтеза пиррола из ацетилена и аммиака. Превратите пиррол в фуран и в тиофен (по Юрьеву).

20-16. Приведите структурные формулы пурина и мочевой кислоты. Какова роль мочевой кислоты в природе и в технике?

20-17. Приведите структурные формулы индола, скатола, триптофана и гетероауксина. Какова роль двух последних соединений в природе?

20-18. Напишите реакцию получения фурана из пентозы (через образование фурфурола) и превратите фуран в тиофен.

20-19. Напишите реакции гидрирования фурана, пиррола и тиофена. Где в технике используется тетрагидрофуран (ТГФ)?

20-20. Напишите реакцию образования фурана из слизевой (2,3,4,5-тетраоксигександиовой) кислоты. Превратите фуран в пиррол и в тиофен (по Юрьеву).