ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА карбоновых кислот
Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.
Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.
Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА одноосновных предельных карбоновых кислот
Карбоксильная группа полярная (см. подробно тему "Гомологические ряды карбоновых кислот"), вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру
Реакции по кислотному центру
1.Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, константа диссоциации предельных монокарбоновых кислот уменьшается с увеличением числа атомов углерода в радикале:
2.Кислоты реагируют с активными металлами:
3. Реагируют с сильными основаниями (щелочами), с образованием соответствующих солей:
4. Реагируют с солями слабых кислот, например, карбонатами (только те кислоты, которые сильнее угольной):
Окислительно-восстановительные реакции
Углерод в карбоксильной группе находится в степени окисления +2 и поэтому дальше не окисляется. Восстановление карбоксильной группы может происходить последовательно: сначала с образованием альдегидов и кетонов в присутствии восстановителей (, а затем до спиртов (см. подробно тему "Химические свойства альдегидов")
Реакции по углеводородному радикалу
Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием углеводородного радикала, для них возможны реакции замещения. Атомы водорода у второго углеродного атома весьма подвижны. Поэтому при галогенировании в присутствии каталитических количеств красного фосфора происходит в первую очередь образование 2-галогенкарбоновой кислоты.
Физические свойства предельных одноосновных кислот
Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название «ледяная» уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.
Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH3COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота).
Простейшая ароматическая кислота — бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,4°С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил —OH, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
ПРИМЕНЕНИЕ
Муравьиная кислота используется в качестве протравы шерсти и кожи перед крашением, в промышленности — в качестве сильного восстановителя.
Применяется в медицине в виде раствора под названием «муравьиный спирт»
Из муравьиной кислоты получают сложные эфиры.
Уксусная кислота используется для производства искусственного шёлка, пластмасс, красителей, лекарств (аспирина).
Используется в качестве растворителя при крашении тканей, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Является отличным консервантом, поэтому применяется для консервирования пищевых продуктов.
Из уксусной кислоты получают гербициды для борьбы с сорняками.
Высшие (жирные) карбоновые кислоты используются для производства мыла, основу которого составляют натриевые или калиевые соли этих кислот
