D-альдозных сахаров группа -ОН на хиральном углероде с максимально большим номером (следующим от последнего в цепи) изображается справа. У L-альдозных сахаров такая группа -ОН будет размещаться слева. Название
каждой альдозы указано под ее схематическим изображением.
|
|
О |
Глицеральдегид |
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Треоза |
|
|
Эритроза |
|
|
|
0 |
|
0 |
0 |
|
0 |
|
|
Ликоза |
|
Ксилоза |
Арабиноза |
Рибоза |
|
|
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
Талоза Галактоза Идоза Гулоза Манноза Глюкоза Алтроза Аллоза
Рис.7.20. Схематическое представление членов D-семейства альдозы
Для простого запоминания названий представителей D-семейства альдозы существует несколько способов. Во всех случаях последний хиральный угле- род относится к форме D (группа -ОН справа). У каждой структуры, занимаю- щей крайнюю правую позицию, все группы -ОН “ смотрят” вправо. В соседних к ним структурах слева, начиная с верхней и заканчивая предпоследним хи-
ральным углеродом (всегда “ смотрит” вправо), поворачивается по одной груп-
пе -ОН влево. На рис. 7.21 приведен пример шаблона для последнего ряда с
рис. 7.20. Общий шаблон для рис. 7.20 показан на рис. 7.22.
— |
+ |
— |
+ |
— |
+ |
— |
+ |
- |
- |
+ |
+ |
- |
- |
+ |
+ |
- |
- |
- |
- |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
+ |
т |
G |
I |
G |
М |
G |
А |
А |
Рис. 7.21. Относительное расположение -ОН-групп в нижнем ряду рис. 7.20.
Знаком (+) обозначены позиции справа, а знаком (-) — позиции слева
150 ЧАСТЬ 3 Углеводы, жиры, нуклеиновые кислоты и другие...
|
|
|
|
|
|
G |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
T |
|
|
|
|
|
|
E |
|
|
|
L |
|
|
X |
|
|
|
A |
|
|
R |
|
|
T |
|
G |
I |
G |
|
|
M |
G |
A |
A |
|
|
|
|
|
Puc. 7.22. Общий шаблон для рис.7.20 |
|
|||||||
Подробно о том, как получить нижний ряд обозначений на рис. 7.20. |
||||||||||||
1. |
Начните с |
( |
|
|
— |
|
) |
|
|
|
|
|
восьмой проекции Фишера (к верхнему углероду присоедине- |
||||||||||||
|
|
|
, |
а к нижнему |
|
|
|
|
) |
|
|
|
|
на группа -СНО |
|
группа -СН2ОН . |
|
|
|||||||
2. |
У атома С5 |
|
размещен над -СН2ОН группа -ОН"смотрит"вправо. |
|||||||||
3. |
У атома С4 |
|
|
|
|
|
|
" |
|
, |
а следующие че- |
|
первые четыре группы -ОН смотрят"влево |
||||||||||||
тыре — вправо. |
|
|
|
|
|
, |
|
, |
||||
4. |
У атома С3 |
две группы -ОН развернуты |
|
|||||||||
влево |
две вправо две влево |
|||||||||||
. |
и две вправо. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
У атома С2 |
направленность -ОН-групп попеременно чередуется. |
|||||||||||
5 |
Если ничего не получилось, обратитесь к профильным специалистам!
ГЛАВА 7 Очень вкусно: углеводы 151
Глава 8
Липиды и мембраны
»Жизнь с липидами
»Знакомство с триглицеридами
»Немного о мембранах
»Назначение стероидов и других липидов
сегодняшнем мире у липидов, как и у холестерина, сложилась плохая |М|репутация, и это несмотря на то, что они играют незаменимую роль в обменных процессах организма. К липидам относятся разные группы биологически важных веществ, которые отличаются растворимостью. Эти ве-
щества входят в группу нерастворимых (частично растворимых) в воде соеди-
нений, которые хорошо растворяются в неполярных растворителях или раство- рителях с низкой полярностью. Липиды имеют неполярную природу, посколь- ку большая часть их молекул заполнена только углеродом или водородом. Если
бы в их структуре присутствовало значительное количество атомов кислорода или азота, то вещество стало бы полярным, а потому растворимым в воде.
Вездесущие липиды:обзор
Липиды выступают важным компонентом многих биологических структур:
высокоемких источников энергии, мембран и молекулярных сигнальных си-
стем. На рис. 8Л приведена диаграмма, на которой изображены взаимоотно- шения между различными видами липидов. Арахидоновая кислота — жирная
кислота — включена в ней дважды: как предшественник (вещество, приводя-
щее к образованию) лейкотриенов и простагландинов и еще раз — в составе
Простакам здесь не место:сложные липиды
До настоящего момента мы рассматривали только простые липиды. Однако некоторые липиды представляют собой очень сложные структуры. (Вы же не думали, что будет легко?) В общем случае сложные липиды — это сложные
эфиры глицерина или других спиртов. Две большие группы составляют фос- фоглицериды и сфинголипиды. К фосфоглицеридам относятся плазмалогены и фосфатидаты, а к сфинголипидам — гликосфинголипиды и сфингофосфоли- пиды. (Общее деление на подгруппы приведено на рис. 8.1.)
Как фосфоглицериды, так и сфингофосфолипиды относятся к фосфоли- пидам, которые выступают основным компонентом клеточных мембран. Лю-
бой углевод, содержащий липид, относится к гликолипидам. В классификации липидов наблюдается дублирование — один и тот же липид может попадать
сразу в несколько категорий. (Как вы могли заметить, в биохимии нет ничего
действительно простого.)
Фосфоглицериды
Здесь спиртом является глицерин, к которому в виде сложных эфиров при- крепляются две жирные кислоты и фосфорная кислота. Эта базовая структу- ра является фосфатидатом — важным промежуточным звеном при синтезе многих фосфоглицеридов. Наличие дополнительной группы, прикрепленной к фосфату, дает возможность использовать фосфоглицериды в качестве строи- тельных блоков самых разнообразных соединений.
По соглашению эти соединения изображаются в виде структуры из трех
вертикально расположенных атомов углерода глицерина, в которой к треть- ему (от основания) атому углерода прикреплен фосфат. Фосфоглицериды, в частности плазмагены и фосфотидаты, встречаются в мембранах почти любых растительных и животных клеток. Они также известны под названием глице-
рофосфолипиды.
Плазмагены
Плазмагены — это один из видов фосфоглицеридов. У первого углерода глицерина есть углеводородная цепь, прикрепленная с помощью простой, а не сложной, эфирной связи. Простые эфирные связи оказываются более устой- чивыми к химическим воздействиям, чем сложные. Ко второму (центрально- му) атому углерода с помощью сложного эфира присоединена жирная кислота.
Третий атом углерода чаще всего связывается с этаноламином или холином с помощью фосфатного эфира. Эти соединения являются ключевыми компонен- тами мембран мышечных и нервных клеток.
ГЛАВА 8 Липиды и мембраны 159