2 курс / Биохимия / Vitaminy

—декарбоксилаз аминокислот (обеспечивают образование биогенных аминов этаноламина из серина как липотропного фактора);

Симптомы В6-гиповитаминоза

–Дерматиты, которые не лечатся витамином B5;

–Поражения нервной системы (припадки типа эпилепсии);

–Нарушения обмена триптофана

Суточная потребность: около 2 мг.

Продукты, богатые витамином В6: дрожжи, зерновые и бобовые продукты, печень.

Антагонист витамина В6 – изониазид, который используется для лечения туберкулеза.

«Витамин» В8

(инозит)

Химическое строение «витамина» В8 (шестиатомный циклический спирт).

OH OH

HO

HO OH

OH

Биологическая роль «витамина» В8

Участвует в биосинтезе

–фосфолипидов

–в образовании вторичных посредников (мессенджеров) внутриклеточных сигналов.

–играет роль липотропного фактора

Симптомы В8-гиповитаминоза (в эксперименте)

–Остановка роста

–Выпадение шерсти, волос

–Жировая инфильтрация печени с отложением холестерина.

Суточная потребность: 1,0-1,5 г.

Продукты, богатые инозитом: печень, мясо, молоко, мука грубого помола, овощи, фрукты.

21

Витамин В9

(фолиевая кислота, антианемический)

Химическое строение витамина В9 (производное птеридина, парааминобензойной и глутаминовой кислот)

- места прикрепления одноуглеродных групп.

Биологическая роль витамина В9

Из витамина В9 образуется кофермент тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК):

+ 4 Н

Фолиевая кислота Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК – кофермент)

1.ТГФК входит в состав ферментов трансфераз и участвует в переносе от серина, метионина, холина, триптофана и других молекул одноуглеродных радикалов (групп):

–формильной ( –СО–Н )

–метильной ( –СН3 )

–метиленовой ( –СН2– )

–метенильной ( –СН= )

–оксиметильной ( –СН2ОН )

–формиминовой ( –СН=NH)

2.Быстроделящиеся клетки кроветворной ткани используют ТГФК для образования предшественников ДНК – пуриновых нуклеотидов и тимидинмонофосфата, а затем нуклеиновых кислот.

.

22

Симптомы В9-гиповитаминоза

–нарушение кроветворения и связанная с этим мегалобластическая (макроци тарная) анемия и лейкопения,

–Поражения эпителия ЖКТ.

Суточная потребность: 0,1–0,4 мг.

Продукты, богатые витамином В9: дрожжи, зеленые листья растений, печень, почки, мясо.

Антагонисты фолиевой кислоты (В9) – 4-аминоптерин и метотрексат,

ингибируют синтез нуклеиновых кислот и используются в онкологии как противоопухолевые препараты.

Витамин В12

(кобаламин, антианемический)

Химическое строение витамина В12 (состоит из порфириноподобного корринового ядра с атомом кобальта, нуклео-

тидного лиганда и других групп атомов).

этаноламин СН3—В12 холин

тилкобаламин (CH3 – B12). Участвует в реакциях переноса -СН3 т.е. трансметилирования (совместно с ТГФК):

— дезоксиаденозилкобаламин. Участвует в реакциях изомеризации:

23

(биотин, антисеборейный)

Химическое строение витамина Н (производное мочевины, тиофена и валериановой кислоты).

Биологическая роль Является коферментом энзимов карбоксилирования, транскарбоксилирования (т.е. участвует в активировании и переносе СО2) при:

1.Превращении ацетил КоА в малонил КоА (биосинтез ВЖК),

2.Превращении пирувата в оксалоацетат (глюконеогенез).

+ СО2

– СО2

Симптомы Н-гиповитаминоза (при дисбактериозе, приеме антибактериальных препаратов и содер

жании в пище в большом количестве сырого яичного белка – авидина).

–Дерматит

–Поражение ногтей

–Выпадение волос

–Боли в мышцах

–Анемия

Суточная потребность: не выше 10 мкг.

Продукты, богатые биотином: печень, почки, молоко, желток яйца, растительные продукты: картофель, рис, лук, томат, шпинат. Синтезируется микрофлорой кишечника.

26

Витамин С

(аскорбиновая кислота, антискорбутный)

Химическое строение витамина С

(лактон кислоты, близкий по структуре к L-глюкозе).

кислота, лишенная свойств витамина С

Биологическая роль витамина С

В качестве коферментов участвует в окислительно-восстановительных реакциях:

-гидроксилирования пролина и лизина с образованием соответствующих гидроксиаминокислот, необходимых для формирования молекул тропоколлагена и прочных коллагеновых волокон. В связи с этим при дефиците витамина С нарушается образование соединительнотканных структур костной ткани (зубы разрушаются), связок (зубы выпадают), стенок кровеносных сосудов (кровоточивость десен, кровоизлияния и петехии);

-гидроксилирование тирозина и триптофана с образованием медиаторов нервного проведения (адреналина и норадреналина, серотонина);

-гидроксилирования витамина D3 с образованием гормоноподобного вещества кальцитриола;

-гидроксилирования промежуточных продуктов в ходе образования из холестерина гормонов коры надпочечников;

-участвует в превращении фолиевой кислоты (В9) в тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК);

Является антиоксидантом и ограничивает в тканях реакции образования перекисей.

Симптомы С-гиповитаминоза (цинга)

–Кровоточивость десен;

–Расшатывание, разрушение и выпадение зубов;

–Мелкие точечные кровоизлияния под кожу и в кожу – петехии;

–Кровоизлияния и кровотечения во внутренние органы, анемия;

–Отек нижних конечностей и боли при ходьбе.

27

«Витамин» N

(липоевая кислота)

Химическое строение витамина N (производное валериановой кислоты).

Биологическая роль витамина N

Как кофермент, амид липоевой кислоты входит в состав энзимов:

—пируватдегидрогеназного комплекса,

—α-кетоглутаратдегидрогеназного комплекса,

участвующих в окислительном декарбоксилировании α-кетокислот (пирувата и α-кетоглутарата) и переносе остатков этих кетокислот на КоА с образованием ацетил-КоА и сукцинил-КоА, соответственно.

Продукты, богатые витамином N: мясо, молоко.

Парааминобензойная кислота

(витамин роста бактерий)

Химическое строение ПАБК

H2N––COOH

Биологическая роль ПАБК

–Входит в состав фолиевой кислоты

–Является фактором роста микроорганизмов

–Активирует фермент тирозиназу

Структурные аналоги ПАБК – сульфаниламидные препараты, используются в медицинской практике,как антибактериальные препараты (объясните механизм их действия).

29