Биологическая роль
1. Активирует факторы свертывания крови (протромбин (II), проконвертин (VII), фактор Кристмаса (IX), фактор Стюарта-Прауэра (X)), путем - карбоксилирования остатков глутаминовой кислоты в составе выше перечисленных факторов свертывания:
появляются дополнительные СОО–-группы, которые участвуют в связывании Са++. Через Са++ протромбин связывается с фосфолипидами мембран и расщепляется с образованием тромбина: запускается система свертывания крови с образованием фибринового сгустка.
Синтетические аналоги витамина К (стимулируют свертывание крови).
Витамин К3 |
Викасол |
Антивитамины К (антикоагулянты, т.е. препятствуют свертыванию крови).
Дикумарол |
Салициловая кислота |
11
Симптомы К-гиповитаминоза:
-самопроизвольные паренхиматозные и капиллярные кровотечения
-повышенная кровоточивость при травмах
Суточная потребность до 2 мг
Продукты, богатые витамином К:
-капуста,
-шпинат,
-тыква,
-ягоды рябины,
-печень.
«Витамин» F
(эссенциальные жирные кислоты, полиненасыщенные ВЖК)
Химическое строение «витамина» F
Линолевая кислота (18:2) α-линоленовая кислота (18:3) Арахидоновая кислота (20:4)
Биологическая роль «витамина» F
1.Входят в состав фосфолипидов мембран.
2.Энергетическая функция.
3.Разобщение окисления и фосфорилирования (бурый жир у детей – орган теплопродукции).
4.Арахидоновая кислота – предшественник простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Суточная потребность: 20-25 г
Продукты, богатые «витамином» F:
–жидкие растительные масла,
–рыбий жир.
12
Коэнзим Q (убихинон)
Химическое строение убихинона (содержит кольцо бензохинона и изопреновую цепь в шестом положении).
|
O |
H3CO |
CH3 |
H3CO
(CH2–CH=C(CH3)–CH2)nH
O |
n = 6–10 (Q6,7 - 10) |
|
Изопрен |
||
|
Биологическая роль коэнзима Q
|
O |
|
|
OH |
R |
R |
+2H |
R |
R |
R |
R |
–2H |
R |
R |
|
O |
|
|
OH |
Компонент цепи биологического окисления, участвует в переносе электронов и водорода по дыхательной цепи
–Назовите участников дыхательной цепи, от которых 2 атома водорода поступают на убихинон
–Назовите участников дыхательной цепи, на которые убихинон отдает электроны
Продукты, богатые «витамином» Q
содержится в большинстве продуктов питания, а также может синтезироваться в тканях из мевалоновой кислоты.
13
Водорастворимые витамины
Витамин В1
(тиамин, антиневритный)
Химическое строение витамина В1 (пиримидиновое и тиазоловое кольца).
N |
|
CH2 –––– N+ |
|
|
CH3 |
H3C |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|||
N |
|
|
|
S |
CH2–CH2OH |
Биологическая роль
Из витамина В1 в организме образуется ТДФ (тиаминдифосфат) – кофермент энзимов декарбоксилирования α-кетокислот.
Тиамин (B1)
ТДФ
ТДФ входит в состав:
1.Пируватдегидрогеназного комплекса (II стадия аэробного распада глюкозы), осуществляет окислительное декарбоксилирование пирувата:
ПВК Ацетил ~ S КоА + НАДН2 + СО2
|
дыхательная цепь |
ЦТК |
митохондрий |
АТФ
2.-Кетоглутаратдегидрогеназного комплекса (ЦТК), осуществляет окислительное декарбоксилирование α-кетоглутаровой кислоты ( -КГ)
-КГ → сукцинил ~ S КоА + CO2
АТФ
14
3. Трансальдолазы, транскетолазы (ПФП) |
|
Глк НАДФН2 |
+ рибоза → глюкоза |
|
|
ВЖК, ХЛС |
ДНК, РНК |
Симптомы В1-гиповитаминоза
Болезнь Бери-бери;
–полиневрит, энцефалопатия (синдром Вернике);
–нарушения деятельности сердечно-сосудистой системы (синдром Вейса);
–атрофия мышечной ткани;
–нарушения деятельности ЖКТ (моторной и секреторной функции)
Суточная потребность 1 – 3 мг.
Продукты, богатые витамином В1: дрожжи, неочищенный рис, мука грубого помола, печень.
Витамин В2
(рибофлавин)
Химическое строение витамина В2 (изоаллоксазин, спирт-рибитол)
C2H–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH2(OH) |
|
N |
N |
H3C |
O |
H3C |
NH |
N |
|
|
O |
Биологическая роль витамина В2
1.Участвует в образовании коферментов:
–флавинмононуклеотида (ФМН)
–ферментов: цитохромоксидазы, моноаминоксидазы, оксидазы L- аминокислот.
–флавинадениндинуклеотида (ФАД)-ферментов тканевого дыхания, сукцинатдегидрогеназы (ЦТК), оксидаз D-аминокислот, пируватдегидро-
геназного комплекса (окисление пирувата), ацил- КоА-дегидрогеназы ( - окисление ВЖК).
15
Флавинмононуклеотид (ФМН)
Рибофлавин (B2)
Флавинадениндинуклеотид (ФАД)
N |
- места присоединения протонов (H+) и электронов к коферментам |
|
Симптомы В2-гиповитаминоза
–Поражения глаз (кератит, васкуляризация роговицы, катаракта)
–Глоссит
–Стоматит
–Дерматит
Суточная потребность: около 2 мг.
Продукты, богатые витамином В2: дрожжи, семена злаков, яйца, молоко, мясо, свежие овощи.
16
|
Витамин В3 |
|
(пантотеновая кислота) |
|
Химическое строение витамина В3 |
CH3 OH O |
|
| | |
|| |
HOC H2 – C – C – C – N – C H2 – C H2 – COOH |
|
| |
| |
CH3 |
H |
2,4-дигидрокси-3,3-диметилмасляная кислота |
-аланин |
(α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляная кислота) |
|
Биологическая роль
Входит в состав коэнзима А
H O |
O |
OH CH3 |
O |
O |
| || |
|| |
| | |
|| |
|| |
H – S – (CH2)2 – N – C – CH2 – CH2 – N – C – CH – C – CH2 – O – P – O – P – O – CH2 |
||||
| |
|
| |
| |
| |
H |
|
CH3 |
OH |
OH |
Тиоэтаноламин Пантотеновая кислота 3`-фосфоаденозин-5`-дифосфат
Участвует в активации жирных кислот:
O |
|
O |
// |
|
// |
R – C + H S – KoA |
R – C + H2O |
|
\ |
|
S |
OH |
|
S – KoA |
|
|
|
Ацил (неактивная форма |
|
Ацил КоА (активная форма |
карбоновых кислот) |
|
карбоновых кислот) |
|
|
|
Сучастием Ко А-SH осуществляются:
Окислительное декарбоксилирование пирувата и -кетоглутарата
Окисление и синтез ВЖК
Реакции в ЦТК
Синтез ТГ и ФЛ
17
Обмен кетоновых тел
Синтез холестерина
Поддержание нормальной структуры мембран тканей (слизистой оболочки кишечника, тканей миокарда, печени, почек)
Симптомы В3-гиповитаминоза (в эксперименте)
–Дерматиты
–Поражения слизистых оболочек
–Дистрофические изменения желез внутренней секреции
–Поражения нервной системы
–Поражения ЖКТ
–Депигментация волос, аллопеция
Суточная потребность: 5 – 10 мг.
Продукты, богатые витамином В3: печень, дрожжи, яичный желток, зеленые части растений.
«Витамин» В4
(холин)
Химическое строение (аминоэтиловый спирт)
(CH3)3 ≡ N+–CH2–CH2OH
Биологическая роль
1.Является составной частью ацетилхолинамедиатора парасимпатической нервной системы.
2.Входит в состав лецитинаосновного фосфолипида мембран клеток.
3.Является донором CH3 - групп в реакциях трансметилирования при биосинтезе метионина, пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, фосфолипидов.
4.Играет роль основного липотропного фактора. (вещества: холин, инозит, се-
рин, метионин, витамины B6 , B12 и B15 ,фолиевая кислота, способствуют синтезу фосфолипидов, препятствуют образованию триглицеридов в тканях и жировой дистрофии в печени)
Симптомы В4-гиповитаминоза
–Жировая инфильтрация печени
–Геморрагическая дистрофия почек
–Нарушения процесса свертывания крови (нарушения синтеза V фактора свертывания крови - акцелерина)
Продукты, богатые холином: печень, почки, мясо, рыбные продукты, капуста.
18
Витамин В5 (РР)
(ниацин, антипеллагрический)
Химическое строение витамина В5 (амид никотиновой кислоты).
COOH |
CO–NH2 |
N |
N |
Биологическая роль витамина В5
1.Участвует в образовании никотинамидадениндинуклеотида (НАД) никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ) – коферментов мно-
гочисленных дегидрогеназ.
- место присоединения протона и электрона
- место присоединения электрона
Механизм действия
2.НАД- и НАДФ-зависимые дегидрогеназы осуществляют дегидрирование (окисление) субстратов, т.е. являются переносчиками водорода в окисли-
19
тельно-восстановительных реакциях, включая цепь биологического окисления в митохондриях.
3. НАДФН2 участвует в синтезе ВЖК, стероидов.
Симптомы В5-гиповитаминоза (пеллагра)
–Дерматит
–Диарея
–Депрессия (психозы)
Суточная потребность: около 20 мг.
Продукты, богатые витамином В5: рис, хлеб, картофель, дрожжи, печень, отруби и др.
Витамин В6
(пиридоксин, антидерматитный)
Химическое строение витамина В6
Пиридоксин (ол) |
Пиридоксаль |
Пиридоксамин |
Биологическая роль витамина В6
1. Участвуют в образовании коферментов: пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата, которые являются сотавной частью энзимов:
— трансаминаз аминокислот (обеспечивают перенос аминогрупп)
20