Методичка по органической химии Часть 2
.pdf68
Тема 6. СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны.
Гидрокси- и оксокислоты
Цель занятия: сформировать знания стереохимии и реакционной способности с учетом взаимного влияния функциональных групп гетерофункциональных соединений как основы биохимических процессов.
Конкретные задачи
1.Студент должен знать: формулы важнейших представителей гидроксиальдегидов
игидроксикетонов; гидрокси – и оксокислот; их структуру, названия, нахождение в природе, биологическую роль, классификацию, общие и специфические химические свойства; иметь представление о стереоизомерии: энантиомерии и диастереомерии, оптической активности, относительной и абсолютной конфигурации, рацематах и способах их разделения.
2.Студент должен уметь: писать уравнения реакций, отражающие химические свойства гетерофункциональных соединений; правильно выбрать участвующую в реакции функциональную группу в зависимости от реагента и условий проведения реакции; писать таутомерные формы эфиров ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот и реакции, подтверждающие наличие различных таутомерных форм; определять хиральность молекул, количество стереоизомеров, писать их формулы, определять относительную конфигурацию (D или L); находить оксикислотный ключ, определять энантиомеры и диастереомеры, мезоформу.
Проделывать реакции по доказательству строения винной кислоты: двухосновности и многоатомности; по доказательству способности молочной кислоты к окислению и переходу в пировиноградную кислоту с идентификацией последней с помощью цветной реакции на кетогруппу с нитропруссидом натрия; по доказательству существования кетонной и енольной формы ацетоуксусного эфира.
Мотивация. Гидрокси – и оксосоединения являются биологически важными веществами, участниками биохимических процессов. Например, яблочная и лимонная кислоты участвуют в ЦТК Кребса, пировиноградная кислота – узловой промежуточный продукт при обмене веществ, - кетоглутаровая кислота является предшественником важной аминокислоты – глутаминовой и т.д. Ряд из них являются лекарственными препаратами. Например, соли молочной (лактаты), лимонной (цитраты) и яблочной (малаты) кислот с железом применяются при малокровии, соли лимонной кислоты – при консервировании донорской крови.
Вопросы для самоподготовки
1.Общие свойства карбоновых кислот, спиртов, альдегидов и кетонов.
2.Специфические свойства гидроксикислот:
а) отношение к нагреванию -, -, -, - гидроксикислот; б) разложение - гидроксикислот при нагревании в присутствии серной кислоты; 3. Специфические свойства оксокислот:
а) кето-енольная таутомерия -оксокислот; б) разложение при нагревании – декарбоксилирование.
4.Виды стереоизомерии. Определение стереоизомеров: энантиомеров и диастереомеров.
5.Оптическая активность. Условия проявления оптической активности – хиральный центр и хиральность молекулы.
69
6.Проекционные формулы Фишера стереоизомеров молочной и винной кислот.
7.Абсолютная и относительная конфигурация стереоизомеров. Оксикислотный ключ. Ключевые соединения: D– и L- глицериновый альдегид. Рацематы. Способы их разделения.
Этапы занятия и контроль усвоения знаний
Продолжительность занятия – 4 часа.
|
Этапы занятия |
Формы проведения |
Время |
|
|
|
|
|
|
1. |
Контроль выполнения |
Проверка преподавателем выполнения |
15 |
мин. |
домашнего задания. |
домашнего задания в рабочих тетрадях. |
|
|
|
2. Контроль самоподготовки. |
Написание тест – контроля и его оценка. |
15 |
мин |
|
3. |
Разбор теоретического |
Опрос студентов у доски, объяснение |
90 |
мин |
материала. |
преподавателем наиболее трудных и важных |
|
|
|
|
|
вопросов, демонстрация моделей, плакатов. |
|
|
4. |
Приобретение |
Выполнение лабораторных работ |
30 |
мин |
практических навыков. |
по теме занятия. |
|
|
|
5. |
Оформление протоколов |
Заполнение графы «Визуальные наблюдения» в |
15 |
мин |
лабораторных работ. |
протоколах лабораторных работ. |
|
|
|
|
|
Самостоятельный анализ полученных данных и |
|
|
|
|
формулировка выводов. |
|
|
6. |
Проверка и защита |
Собеседование и оценка практических навыков |
15 |
мин |
протоколов. |
преподавателем. |
|
|
Содержание этапов занятия
1-й этап. Преподаватель проверяет и оценивает по пятибалльной системе выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов.
2-й этап. Студенты письменно отвечают на билет тест – контроля. Ответ оценивается по десятибалльной системе (0, 5, 10 баллов).
3-й этап. При обсуждении теоретического материала необходимо вспомнить свойства карбоновых кислот, спиртов, альдегидов и кетонов как соединений, определяющих общие химические свойства гидрокси- и оксокислот. Разобрать специфические свойства: отношение к нагреванию -, -, -гидроксикислот на примере молочной,-гидроксимасляной, -гидроксимасляной кислот; способность - гидроксикислот разлагаться при нагревании в присутствии серной кислоты на примере молочной кислоты; реакции декарбоксилирования пировиноградной и ацетоуксусной кислот; кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира; оптическую изомерию на примере винной и молочной кислот.
4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы по теме занятия.
5-й этап. Студенты оформляют в рабочей тетради протокол лабораторной работы в виде таблицы. Заполняют графы «Наблюдения и выводы» 6-й этап. Студенты предоставляют оформленный протокол и объясняют полученные
результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.
|
70 |
Теория |
|
Органические соединения, содержащие ОН- и |
>С=О группы, называются |
гидроксиальдегидами и гидроксикетонами. Важнейшие представители приведены в таблице 1.
Соединения, содержащие -ОН и -СООН группы, называются гидроксикислотами (таблица 2).
Гидроксикислоты
Классификация
Гидроксикислоты
по атомности |
по основности |
по взаимному расположению |
||
|
|
двух функциональных групп |
||
|
|
|
|
|
по количеству -ОН |
по количеству -СООН |
|
бывают -,.-, - и т.д. |
|
групп, включая и |
групп бывают одно- и |
|
гидроксикислотами |
|
входящую в -СООН, |
многоосновными |
|
|
|
бывают двух- и |
|
|
|
|
многоатомными |
|
|
|
|
Виды изомерии: структурная – по положению 2-й функциональной ОН – группы относительно – СООН; стереоизомерия (энантиомерия, диастереомерия)
Химические свойства
I Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот. В зависимости от реагентов и условий проведения реакций взаимодействует ОН или -СООН группа или обе одновременно. Как кислоты они более сильны, чем соответствующие карбоновые кислоты (сказывается –I эффект ОНгруппы).
П. Гидроксикислоты проявляют специфические свойства, которые обусловлены взаимным влиянием ОН- и СООНгрупп.
1. Например, своеобразная реакция отщепления воды при нагревании. Она позволяет отличить -, -, - и другие гидроксикислоты.
а) |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
t° |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
CH2 - C |
|
||
|
CH2 - C |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
OH |
гидролиз |
O |
O |
+ 2H2O |
|
|
+ |
+ |
- |
|
|||||
|
|
|
H или OH |
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
C - CH2 |
|
|
|
|
C-CH |
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
2 |
|
|
|
лактиды |
|
|
|
|
|
|
|
(циклические |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
сложные эфиры) |
|
|
б) |
|
|
|
|
O |
t° |
|
|
O |
|
CH3- |
CH-CH-C |
OH |
-H2O |
CH3-CH=CH |
C |
|||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
OH H |
|
|
|
|
|
||
|
-оксимасляная |
|
|
кротоновая кислота |
|||||
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
71 |
в) |
|
|
t° |
|
CH2 |
- |
|
CH2 |
|
|
CH2 - CH2 |
гидролиз |
|
|
+ H2O |
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
C = O |
|
||||
|
C = O |
H+ |
|
||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
-гидроксимасляная |
|
- бутиролактон |
|
кислота (ГОМК)
ГОМК обладает наркотическим действием, нетоксична, применяется в виде натриевой соли как снотворное средство и при неингаляционном наркозе при операциях.
г) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
CH2 |
|
|||||
CH2 - CH2 |
t° |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
H C |
|
C = O |
+ H2O |
||
CH2 |
C = O |
гидролиз |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
CH2OH HO |
H2C |
O |
|
|||||
|
|
|||||||
|
- валеролактон |
|
||||||
-гидроксивалериановая |
|
|
лактон
Лактиды и лактоны могут гидролизоваться в кислой среде с образованием исходных гидроксикислот.
2. Разложение -гидроксикислот при нагревании в присутствии H2SO4:
|
O |
t°, H2SO4 |
|
CH3 - |
CH - C |
|
CH3–CHO + HCOOH |
OH |
|
||
|
|
|
|
OH |
|
||
|
|
Многоосновные кислоты ведут себя так же. Например,
а) при нагревании лимонная кислота будет вести себя как -гидроксикислоты:
|
COOH |
|
|
|
t° |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC - CH2 - C - CH - COOH |
HOOC - CH - C = CH - COOH |
|||||||
|
|
|
|
-Н2О |
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH H |
|
|
|
|
|
|
|
лимонная кислота |
COOH |
цис-аконитовая к-та |
||||||
|
|
|
|
|
||||
+ Н2О |
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC - CH2 |
- CH - |
|
CH - COOH |
|||||
против правила |
|
|||||||
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
Марковникова |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
изолимонная кислота |
б) при действии H2SO4 и нагревании она ведет себя как -гидроксикислота, т.е. разлагается с выделением муравьиной кислоты:
|
|
|
|
|
72 |
||
COOH |
t°, H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
HCOOH |
+ |
HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH |
|||
|
|
||||||
HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH |
|
||||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H O |
CO |
O |
||||
|
|
2 |
|
|
|
ацетондикарбоновая кислота
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2СO2 |
+ |
CH3 - |
|
C - CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 1 |
||
|
|
|
|
|
|
|
Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тривиальное |
ИЮПАК – |
|
Местонахождение в |
||
|
|
Формула |
|
|
природе и |
||||||||
|
|
|
название |
номенклатура |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
биологическая роль |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O |
|
Гликолевый, или |
2– гидроксиэтаналь |
Предшественник |
|||
CH2 - C |
|
гидроксиуксусный |
|
гликолевой кислоты |
|||||||||
|
альдегид |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
Глицериновый |
2,3–дигидрокси- |
Стандарт |
|||
|
|
CH2 |
|
- |
CH - C |
|
альдегид |
пропаналь |
конфигурации всех |
||||
|
|
|
|
|
|
«хиральных» |
|||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
соединений: гидрокси- |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и аминокислот, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
углеводов и др. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 - |
C - CH2 |
|
Дигидроксиацетон |
1,3 – дигидрокси-2- |
В виде фосфорно- |
|||||||
|
|
|
пропанон |
кислого эфира |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
OH |
O OH |
|
|
|
встречается как |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
промежуточный |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
продукт при |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
окислении глюкозы в |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
организме |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
73
74
Продолжение таблицы 2
Формула |
Тривиальное |
ИЮПАК- |
Атомность |
Основ |
||||
|
|
|
|
|
Название кислот (их |
номенклатура |
|
|
|
|
|
|
|
солей и эфиров) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Винная (виноградная), |
2,3-дигидрокси |
4-х атомная |
2х осно |
HOOC- |
|
CH- |
CHCOOH |
или ,-дигидрокси |
бутандиовая |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
янтарная кислота |
кислота |
|
|
OH OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
(тартраты) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лимонная , или - |
3-гидрокси-3- |
4-х атомная |
3-х осн |
|
|
COOH |
гидрокси- -карбокси- |
карбоксипентан |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
глутаровая (цитраты) |
диовая |
|
|
HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
75
Оксокислоты
Наиболее важные природные оксокислоты представлены в Таблице 3
Химические свойства
I. Они проявляют общие свойства, присущие альдегидам или кетонам и кислотам, но как кислоты они сильнее соответствующих карбоновых кислот (сказывается –I эффект
карбонильной группы) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
П Специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием |
|
||||||||||||
>C=O и -COOH групп: |
|
|
|
|
|
|
|||||||
1. Расщепление - и - оксокислот при нагревании – декарбоксилирование: |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ˉ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
+ O |
t°, H2SO4разб. |
|
|
|
|
|||
а) CH3 - C |
C |
|
CH3CHO+ CO2 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
ˉ O |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
t° комн. |
|
||||||
б) CH - C |
CH |
COOH |
CH3 - |
C - CH3 + CO2 |
|||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот. |
O |
||||||||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|||||||
COOH |
|
|
|
|
|||||||||
CH3 - |
C CH |
CH3 - C = CH - C |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
O: |
H |
|
|
:OH |
OH |
||||||||
– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
кето-форма |
|
|
енольная форма |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетоуксусная кислота (АУК) |
|
Обе формы известны в свободном состоянии и могут быть при определенных условиях выделены. Однако они обе неустойчивы – легко превращаются в равновесную смесь с содержанием кето-формы (93%) и енольной (17%). Стойкость енола по сравнению с другими енольными формами возрастает из-за сопряжения.
Для доказательства существования обеих форм пользуются соответствующими реакциями. Например, как кетон АУК восстанавливается до вторичного спирта, реагирует с HCN, фенилгидразином и т.д. Как енол АУК или ее этиловый эфир (ацетоуксусный эфир) дает окрашивание при действии разбавленного водного раствора FeCl3 вследствие образования комплексной железной соли (хелата):
CH3 - C
O
CH |
Fe |
|
O: |
H5C2-O- C 3
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
76 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Оксокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тривиальное |
ИЮПАК- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
название кислот |
Местонахождение в природе и |
|||||
|
|
|
|
|
|
Формула |
|
номенклатур |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(их солей и |
биологическая роль |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эфиров) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глиоксиловая, |
2-оксо- |
Это единственная -альдегидо- |
||||
|
C - COOH |
|
или |
формилму- |
этановая |
кислота. Встречается в |
|||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
равьиная |
|
недозревших фруктах. |
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
(глиоксилаты) |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH3 - |
|
C - COOH |
Пировиноград- |
2-оксо- |
Ключевой |
|
промежуточный |
|||||||||||
|
|
ная, |
ацетилму- |
пропановая |
продукт при обмене веществ в |
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
равьиная |
|
организме |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(пируваты). |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH3 - |
|
C - CH2 - COOH |
Ацетоуксусная, |
3-оксобу- |
Образуется |
в |
процессе |
|||||||||||
|
|
-оксомасляная |
тановая |
метаболизма |
высших |
жирных |
|||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(ацетоацетаты) |
|
кислот |
и |
как |
продукт |
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
окисления |
|
-оксимасляной |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоты, |
накапливается при |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сахарном диабете. |
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
Щавелевоуксус- |
2-оксобу- |
Образуется в ЦТК |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ная, ЩУК |
тандиовая |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
C - CH - C - C |
|
(оксалоацетаты) |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O O |
-кетоглутаровая |
2-оксопен- |
Образуется в ЦТК и является |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(-кетоглутара- |
тандиовая |
предшественником важнейших |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
C -CH2-CH2-C-C |
|
ты) |
|
|
аминокислот: |
глутаминовой и |
||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
-амино-масляной (ГАМК) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Стереоизомерия
Стереоизомеры отличаются друг от друга пространственным расположением атомов или групп атомов.
|
Стереоизомеры |
Энантиомеры |
Диастереомеры |
(оптические, |
|
или зеркальные, |
|
изомеры) |
|
Знание стереоизомерии очень важно для изучения строения природных соединений (биорегуляторов и лекарственных средств – гормонов, витаминов, антибиотиков), так как
77
все они существуют в строго определенных пространственных формах и их биологическая активность тесно связана с пространственным строением.
Так, для построения белковой молекулы используется один вид энантиомеров – L– аминокислоты, а в классе углеводов большее распространение имеют D–сахара. Из двух энантиомерных форм гормона адреналина большей фармакологической активностью обладает D(-)–форма. Стереоспецифично протекают многие биохимические реакции, так как они катализируются ферментами – белковыми молекулами.
Приведем некоторые примеры значения диастереомерии.
Бутендиовая кислота существует в виде двух геометрических изомеров (цис- и транс-), но только один из них – фумаровая кислота (транс–изомер) – служит субстратом для действия фермента.
Ретинол с транс–расположением всех двойных связей более эффективен в процессах зрения, чем его цис–изомер.
В липиды клеточных мембран в качестве структурных составляющих входят также только цис-формы высших жирных кислот.
Энантиомерия осуществляется у так называемых «хиральных» молекул.
Хиральными, или асимметрическими, молекулами называются те, которые не могут быть совмещены со своим зеркальным отражением; у них отсутствует плоскость симметрии:
Термин «хиральность» произошел от греческого слова «хиро» – рука.
Самым простым наглядным примером хиральных объектов являются правая и левая руки. Атом углерод с четырьмя различными группами называется асимметрическим, или
хиральным, центром.
Для изображения энантиомеров на плоскости используются проекционные формулы Фишера, называемые проекциями Фишера:
|
COOH |
|
COOH |
|||||
H |
|
|
NH2 (OH) |
(OH)NH2 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH |
|||||
|
|
|
|
|
|
3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Энантиомеры
Относительная и абсолютная конфигурация. Определение абсолютной конфигурации стало возможным только с появлением современных физико-химических методов (рентгеноструктурного анализа) в 50-х годах. Однако нет необходимости устанавливать ее для каждого соединения. Можно охарактеризовать их путем сравнения