ДВУХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ
OH |
OH |
OH |
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
Пирокатехин |
Резорцин |
|
Гидрохинон |
|
|
(о-дигидроксибензол) |
(м-дигидроксибензол) |
(п- |
дигидроксибензол) |
|
|
катехол, |
-для лечения |
|
проявитель |
|
|
-структурный элемент |
кожных болезней |
|
в фотографии |
|
|
катехоламинов |
как мазь |
|
Дают характерное окрашивание с хлоридом железа (111)
Окисление гидрохинона в хинон in vivo
O -H |
Н2О2 + |
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
||||||||||
|
|
C rO 3 , H 3 O |
|
|
|
|
|
|
|
Н2О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
он
O
Система хинон – гидрохинон окислительно-восстановительная система в организме, участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
160- 1800C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HOOC - COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
H - COOH + CO2 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
HOOC -CH |
2 |
- COOH |
140-1600C |
CH - COOH + CO |
2 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
3 |
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H2C |
|
C |
|
|
OH |
t0 |
H2C |
|
|
C |
NH3 |
H2C |
|
C |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
C |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H2C |
|
|
C |
|
|||||||||||||
H2C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
O |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC - (CH2)6 - COOH H - |
C - COOH |
H - C - COOH |
|
|
|
||
H - C - COOH HOOC - C - H
Угольная кислота и ее производные
Угольная кислота(Н2СО3) и гидрокарбонат ион (НСО3-) составляют буферную систему, играют определенную роль в поддержании постоянного значения концентрации ионов водорода в крови.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C O 2 + H 2 O |
|
|
|
H 2 C O 3 |
|
|
|
H |
+ H C O |
3 |
|||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
В свободном виде угольная кислота не существует, а ряд ее производных являются устойчивыми и приобрели |
|||||||||||||
достаточное значение. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
O |
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO - C - OH |
RO - C - OH |
|
|
|
RO - C - OR |
H2N - C - OH |
|
|
|
||||||||||||||||
угольная |
|
|
|
моноэфир |
|
|
|
полный эфир |
карбаминовая |
|
|
|
|||||||||||||
кислота |
|
|
|
угольной кислоты |
угольной кислоты |
кислота |
|
|
|
||||||||||||||||
O |
|
O |
O |
O |
O |
O |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2N - C - OR |
H2N - C |
- NH2 |
R - C - NH - C - NH2 |
H2N - C - NH - R - C - OH |
|||||||||||||||||||||
уретан |
мочевина |
уреиды кислот |
уреидокислота |
Мочевина (карбамид) является важнейшим продуктом обмена веществ у человека и животных (с мочой выделяется около 20 - 30 г. мочевины в сутки). Мочевина была первым органическим соединением, синтезированным из неорганических веществ (Велер 1828 г.). При упаривании водного раствора цианата калия и сульфата аммония в результате изомеризации цианата аммония получается мочевина.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH4 |
|
|
|
|
O = C |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O = C = N K |
|
|
|
|
|
|
O = C = N NH4 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
-K |
NH2 |
||||||||||||||||
Гидролиз. При нагревании растворов мочевины в присутствии кислоты или щелочи, как и все амиды кислот она
легко гидролизуется. Гидролиз в присутствии гидроксида бария, интересен тем, что является подтверждением строения мочевины:
N H
O = C
N H
2 |
|
B a ( O H ) 2 |
, ì à õ . |
|
|
|
|
|
B a C O |
|
|||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
- N H 3 , |
- H |
2 O |
||
|
|
|
|
|||
|
2 |
|
|
|
|
|
При медленном нагревании до 150 – 160 С из двух молекул мочевины получается биурет и отщепляется аммиак:
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
t0 |
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O = C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2N - C - NH |
|
- H + H2N |
|
- C - NH2 |
|
NH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
- NH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
O = C |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
NH2
Разложение азотистой кислотой. При взаимодействии мочевины с азотистой кислотой выделяется азот, измерение объема которого может служить для количественного определения мочевины.
O = C |
NH2 |
3 H2O + CO2 + 2N2 |
+ 2HNO2 |
NH2
Уреиды кислот - это производные кислот, которые образуются в результате замещения гидроксила в карбоксиле кислоты на остаток мочевины. Уреиды аналогичны амидам кислот.
Практически уреиды кислот можно получить из мочевины и ацилгалогенидов (хлорангидридов) или ангидридов кислот.
|
O |
|
|
|
|||||
NH2 |
|
|
|
O |
O |
||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
R - C - X |
|
|
|
|
|
||||
O = C |
|
|
|
H2N - C - NH - C - R |
|||||
|
|
|
|||||||
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Некоторые представители уреидов кислот применяются в фармации как эффективные снотворные препараты, например, «бромизовал» - уреид α-бромизовалериановой кислоты.
|
|
|
O |
O |
||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
CH - |
CH - C - NH - C - NH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Br |
|
|
|
|
|
|||||||
Уреидокислоты - это производные кислот, которые получаются в результате замещения атома водорода в радикале кислоты на остаток моче- вины. Уреидокислоты аналогичны аминокислотам, например:
C H 3 -C O O H |
C l2 |
C H 2 |
- C O O H |
|
C l
H2 N -C O -N H 2
-H C l
H2N - CO - NH - CH2 -COOH
уреидоуксусная кислота