- •Введение в органическую химию
- •3. Изомерия органических веществ
- •4. Особенности углерод-углеродных связей
- •5. Электронные эффекты в органических молекулах
- •1.4. Номенклатура органических соединений
- •Алифатические углеводороды
- •1. Предельные углеводороды (алканы)
- •1.1. Номенклатура и изомерия алканов
- •1.2. Методы получения алканов.
- •1.3. Химические свойства алканов
- •1.4. Применение алканов
- •2. Этиленовые углеводороды (алкены)
- •2.1. Номенклатура и изомерия алкенов
- •2.2. Способы получения алкенов
- •2.3. Химические свойства алкенов
- •2.4. Применение алкенов
- •3. Диены
- •3.1. Электронное строение сопряженных диенов
- •3.2.Химические свойства сопряженных диенов
- •3.3. Применение сопряженных диенов
- •3.4. Получение диенов
- •4. Углеводороды с одной тройной связью (алкины)
- •4.1. Номенклатура и изомерия алкинов
- •4.2. Методы получения алкинов
- •4.3. Химические свойства алкинов
- •4.4. Применение ацетилена
- •Ароматические углеводороды
- •Спирты и фенолы
- •2. Изомерия и номенклатура спиртов
- •3. Методы получения спиртов:
- •7. Фенолы
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
- •1. Классификация карбонильных соединений
- •3. Методы получения альдегидов и кетонов
- •4. Физические свойства
- •5. Химические свойства
- •5.1. Реакции присоединения:
- •5.3. Реакции с участием атома водорода в α-положении
- •5.4. Окисление альдегидов и кетонов
- •Карбоновые кислоты
- •1. Классификация карбоновых кислот
- •2. Номенклатура и изомерия
- •4. Физические свойства
- •5. Химические свойства
- •7.1. Жиры
- •Оксикислоты. Оксокислоты
- •1. Оптическая изомерия
- •1.1. Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода.
- •1.2. Проекционные формулы Фишера
- •1.3. Оптически активные соединения с несколькими
- •1.4. Генетические ряды
- •2. Оксикислоты
- •2.2. Физические и химические свойства
- •3.Оксокислоты
- •4. Ацетоуксусный эфир. Таутомерия
- •Углеводы
- •I. Моносахариды
- •3. Альдозы. Изомерия. Генетические ряды
- •4. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия.
- •5. Кетозы
1.2. Проекционные формулы Фишера
При изображении молекул оптически активных веществ на бумаге обычно пользуются проекционными формулами Э. Фишера. Для этого тетраэдрическую модель молекулы располагают так, чтобы две ее связи находились в горизонтальной плоскости – к читателю, а две другие – в вертиткальной – от читателя. Видимую в таком положении картину переносят на плоскость бумаги. Вот как выглядят два изомера молочной кислоты в виде проекционных формул:
COOH COOH
H OH HO H
CH3 CH3
В этих формулах асимметрические атомы углерода не записывают, а подразумевают в точках пересечения вертикальной и горизонтальной линий. В проекционных формулах нельзя произвольно менять местами заместители; запись должна производиться так, как это следует из рассмотрения модели молекулы. Разрешается только поворачивать всю формулу на 180º в плоскости проекции, т. е. в плоскости бумаги.
1.3. Оптически активные соединения с несколькими
асимметрическими атомами углерода
Если в молекуле имеется n асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров составляет N = 2n, но если молекула обладает какими-либо элементами симметрии, то число стереоизомеров может быть меньше. Так, 2-гидрокси-3-хлорбутандиовая (хлоряблочная) кислота
HOOC — C*H — C*H — COOH
| |
Cl OH
существует в виде двух пар энантиомеров:
COOH COOH COOH COOH
HOH HO H H OH HO H
HCl Cl H Cl H H Cl
COOH COOH COOH COOH
I II III IV
Пары I – III, I – IV, II – III, II – IV являются диастереомерами. Диастереомеры обладают различными физическими и химическими свойствами, так как расстояния между соответствующими атомами и группами атомов у них различны, различно поэтому и распределение электронной плотности в молекулах, а следовательно, и свойства.
Молекула винной кислоты
HOOC — C*H — C*H — COOH
| |
OH OH
так же, как и молекула хлоряблочной кислоты, содержит два асимметрических атома углерода, поэтому можно было ожидать для нее наличия четырех стереоизомеров:
COOH COOH COOH COOH
H OH HO H H OH HO H
HO H H OH H OH HO H
COOH COOH COOH COOH
I II III IV
D(+)-винная кислотаL(−)-винная кислота мезовинная кислота
рацемат – виноградная кислота
Однако винная кислота имеет два оптически активных изомера, один оптически неактивный изомер и один рацемат. Молекула мезовинной кислоты имеет элемент симметрии, поэтому структуры III и IV – это одна и та же кислота.