Примеры построения названий по систематической номенклатуре

I.

Название: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота.

II.

Название: 3-метил-4-хлорформил-этил-бутаноат.

III.

Название: 4-амино-2-гидроксибензолкарбоновая кислота.

7. Кислотные и основные свойства органических соединений

Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие фундаментальные физико-химические свойства и биологическую активность органических соединений.

Основные теории кислот и оснований:

• Ионная теория (С. Аррениус, 1887 г.)

• Протолитическая теория Бренстеда-Лоури (1923 г.).

• Апротонная теория Льюиса.

• Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО) Р. Пирсона (1963 г.).

Кислотные и основные функции веществ

Согласно ионной теории кислоты – это электролиты, отщепляющие в водном растворе ионы Н ⁺, а основания – электролиты, отщепляющие в водном растворе ионы ОН ^–. В результате ассоциации этих ионов между кислотой и основанием происходит реакция нейтрализации с образованием воды и соответствующей соли.

Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури.

Кислоты – вещества, способные отдавать протон (доноры протона).

Основания – вещества, способные присоединять протон (акцепторы протона).

Таблица 13 – Типы органических кислот по Бренстеду.

Тип кислоты	Нейтральные молекулы		Положительно заряженные ионы
	Класс соединения	Формула	Класс соединения	Формула
CH	Углеводороды		σ-комплекс
NH	Амины Амиды		Алкиламмоний
OH	Спирты Фенолы Енолы Карбоновые кислоты Сульфоновые кислоты		Алкилоксоний Арилоксоний
SH	Тиолы		–	–

Таблица 14 – Типы органических оснований по Бренстеду.

Тип основания	Нейтральные молекулы			Отрицательно заряженные ионы
	Класс соединения		Формула	Класс соединения	Формула
π-	Алкены			карбанион
Продолжение таблицы 14
π-	Алкины Арены			карбанион
n-	аммониевые-	амины азометины нитрилы		амид-ион
	оксониевые-	спирты простые эфиры альдегиды, кетоны карбоновые кислоты		алкоксид-ион карбоксилат-ион
	сульфониевые-	тиолы сульфиды		сульфид-ион
	–	–	–	гидрид-ион

Количественная  сравнительная  оценка  кислотности  и  основно-сти.  Оценивается  на основании уравнения кислотно-основного взаимодействия, одним из компонентов которого является растворитель (вода или неводные растворители – ледяная CH₃COOH, формамид, диметилформамид, ДМСО и др.).

а– [ от англ.acid– кислота ];в– [от англ.base– основание]

Качественная сравнительная оценка кислотности и основности органических соединений. Проводится с позиций статического и кинетического факторов.

Статический фактор, обуславливающий собственную кислотность или основность соединения в соответствии с его электронным строением в нереагирующем состоянии. Ка и Кв определяются в газовой фазе.

Кинетический фактор, обуславливающий кислотные и основные свойства в соответствии со стабильностью сопряженных оснований (анион) и кислот (катион), образующихся в результате кислотно-основного взаимодействия.

Таблица 15 – Факторы, определяющие степень кислотности и основности

Факторы, определяющие степень кислотности и основности	В газовой фазе	В растворах
- Электроотрицательность атома кислотного или основного центра. - Поляризуемость атома. - Электронные эффекты заместителей. - Стерические эффекты. - Орто- эффект. - Эффект сольватации.	+ + + + + –	+ + + + + +