• SЕ-реакции у пиридин-N-оксида

идут легче, чем у П, преимущественно в положения

2 и 4

NO2

	HNO3, H2SO4
N	90 oC	N
O		O
пиридин-		4-нитропиридин-

N-оксид	N-оксид (90 %)

Обработкой продукта р-ции PCl3 удаляют кислород.

NO2	NO
	2
PCl3, to
N	POCl3
N	N
O	4-нитропиридин
4-нитропиридин-	4-нитропиридин

N-оксид

5.Восстановление

•Пиридин восстанавливается легче, чем бензол. Восстановление проходит гладко не только как гидрирование в присутствии Pt-катализатора, но и при действии натрия

вабсолютном спирте.

N		Na	NH
			пиперидин
пиридин	C2H5OH

Производные пиридина

•2- и 4-гидроксипиридины легко получаются при обработке

2- и 4-аминопиридинов нитритом натрия в присутствии минеральных кислот

	NaNO2	, H
N	H2O		N	OH
N	NH2		N	OH
2-ам ин о п иридин
	2-гидро ксип иридин
NH2			OH
	NaNO2 , H
N	H2O		N

4-ам ин о п иридин

4-гидро ксип иридин

•2- и 4 -гидрокси- и аминопиридины резко отличаются от 3-производных по cв-вам.

•3-гидроксипроизводные подобно

фенолам дают с FeCl3 окрашивание, обладают слабокислыми cв-вами.

•2- и 4-гидроксипроизводные этих св-в не обнаруживают.

•Это можно объяснить таутомерным превращением.

2-гидро кси-

2-п иридо н

п иридин

Положение таутомерного равновесия сильно зависит от природы радикалов, входящих в пиридиновое кольцо.

•Анологично и у аминопроизводных.

β-аминопиридины подобно первичным ароматическим аминам диазотируются – образующиеся соли диазония вступают во все превращения, характерные для арилдиазониев;

•если две NH2-гр. в обоих β-положениях, соль с кислотами образуется по обеим гр.