HCON(CH3)2, POCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-ô óðàí - |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CÍ O |
карбальдегид |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(ô óðô óðî ë) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
2-(2-гидро кси- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 C |
ÑÍ 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C OH |
ï ðî ï èë)ô óðàí |
||||||||
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O CH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
• Реакции нуклеофильного
замещения
C4H9Li
O
-C4H10 
O
Li
•Реакции присоединения
•Гидрирование
(восстановление)
H2/Ni 
O
тетрагидрофуран
O
Li/NH3ж
O
2,5-дигидрофуран
• Реакции 1,4-
циклоприсоединения
O O
O + |
O |
O |
O |
O |
O |
малеиновый |
|
ангидрид |
|
•Производные ФУРАНА
•Наибольшее значение имеет альдегид фурфурол.
•Его получают из растительного сырья в результате кислотного гидролиза пентозанов и последующей дегидратации пентоз (см. выше).
•По своему хим. поведению он напоминает бензальдегид.
|
|
|
Br2/H2O |
|
|
пирослизевая |
|
|
|
|
0oC |
O |
СOOH кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фурфуриловый |
||
|
|
|
NaBH4 |
|
|
спирт |
|
|
|
O |
|
O |
СH2OH |
|
|
O |
С |
H2/Ni |
|
|
тетрагидро |
||
|
H |
|
|
|
фурфуриловый |
||
|
|
|
O |
СH2OH спирт |
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
NaOH |
|
+ |
|
СH2OH |
|
|
|
|
O |
СOONa |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
C CH |
|
|
|
|
|
СH CH |
CH3 |
||
|
|
3 |
|
3 |
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
фурфулиденацетон |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
С |
O |
|
|
|
|
O |
СH C |
COOH |
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
фурфурилакриловая |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C6H5NH2 |
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
СH NC6H5 |
|
||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
NH2 |
|
|
O |
СH |
N |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
основания Шиффа |
||||||
|
|
Zn(CrO2)2 |
|
|
|
|
|
|
+ |
СО |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
• Применение фурана
• Фуран очень ценный хим.
продукт, к-рый широко используется в пром-сти:
ТГФ
(растворитель)
|
|
|
H2/Ni |
|
|
HCl |
Cl(CH2)4OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
O |
|
|
O |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H O, H+ |
|
|
|
|
|||
|
kt |
|
|
2 |
|
|
2HCl |
|
Cl(CH2)4Cl |
|||
|
|
(CH2)4OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
дивинил |
KCN |
СК 
и др.
2KCN
NC(CH2)4CN нитрил адипиновой
H2O, H+ к-ты
H2N(CH2)4NH2 HOOC(CH2)4COOH гексаметилендиамин адипиновая
к-та