Литература / учебное пособие

6. ЛИПИДЫ (ЖИРЫ)

Л

ипиды представляют собой обширную г

ра

зличающихся по своей химическо

д

ля соединений этого класса не су

нов

ном, липиды характеризуются нерас

не

полярных растворителях, содержа

О

днако среди липидов имеются пре

т

воряются в воде.

Л

ипиды играют важнейшую роль в про

в

лияют на проницаемость биологи

поне

нтом, участвуют в передаче нервного

ным

источником энергии в организме ли

в

ании, либо в форме запасов жир

липид

ов заключается в создании термоизол

ра

стений, защите органов и тканей от

6.

1. Классификация липидов

Н

аибольшее распространение получила кл

с

труктурных особенностях липидо

нов

ных класса:

-

простые липиды (глицериды, во

жирны

х кислот с различными спиртами;

-

сложные липиды (фосфолипиды,

а

минолипиды), представляющие

с

пиртами, дополнительно содержа

К

роме того, выделяют предшестве

с

лоты, альдегиды жирных кислот,

г

ормоны).

6.2. Глицериды

Гл

ицериды представляют собой сложные

г

лицерина и высших жирных кисл

в

аны все три гидроксильные групп

м

огут быть одинаковы или различн

рид

ом, если две – диглицеридом и, нако

–

моноглицеридом.

Н

аиболее распространенными являются т

ю

тся нейтральными жирами или пр

рид

ах могут быть насыщенными и нен

CH2

OH

O

H

CH

O

CH2

O

C

R1

C

H2 OH

H

CH

O

C

H2 OH

глицерин

моноглицерид

O

O

O

CH2

O

C

R1

O

CH2

O

C

R1

R

C

2O

CH

R

C

2O

CH

O

C

H2 OH

C

CH2R3O

диглицерид

триглицерид

с

ложным эфирам. Наибольшее биологическое значение имеет р

з

а, в результате которой из триглицеридов образуются глицер

с

лоты. Этот процесс может происходить как при ферментати

т

ак и при действии кислот или щелочей.

од

ноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных ат

22.

Их общие формулы имеют вид:

O

O

R

1 O CRR2CH

O

C

R2

1

C

CH2

O

C

R2 R H

O

C R3

O

O

C R

O

O

плод

ов, составляют воска. Известно также, что воска являются нормальными

м

етаболитами некоторых микроорганизмов. Природные воска (например, пче-

род

ов с числом углеродных атомов 21–35.

6.4. Фосфолипиды

Ф

осфолипиды представляют собой сл

т

ов глицерина или сфингозин

к

ислотой. В состав фосфолип

т

акие как холин, этаноламин и

в

образовании фосфолипида п

пид

называется глицерофосфолипи

с

пирта выступает сфингозин,

л

ипидом.

Гл

ицерофосфолипиды являются произв

их

состав входят глицерин, жир

а

зотсодержащие соединения.

с

ледующий вид:

O

O

O C

O

C

R1

H2

O CH2

O

C

R1

R

C

2O

C

O

H R

C

2O

CH

O

C

PH2OHO

C

PH2OOR3

OH

O-

фосфатидная кислота

глицерофосфолипид

ра

дикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характе

нос

тью, в то время как другая часть гидрофильна благодаря отрицательном

з

аряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.

лиш

ь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл

С

фингофосфолипиды (к числу наиболее распространенных относятся

с

фингомиелины) в основном находятся в мембранах животных и растите

к

леток. Они обнаружены также в почках, печени и других органах. Осо

к

улу жирной кислоты и одну молекулу двухатомного ненасыщенного

(

сфингозина). Кроме того, образуются азотистое основание (холин) и мо

OH CH2

O

O

P

O O-

O

CH2 CH2 N+(CH3

сф

ингомиелин

C

CH

CH2OH

CH3

(CH2)14 CH

CH

CH2OH

H

O

NH2

OH NH2

сфингозин

дигидросфингозин

6.5. Гликолипиды (гликосфинголипиды)

Г

ликолипиды особенно широко представлены в нервной ткани

м

озга. Простейшими гликосфинголипидами являются га

г

люкозилцерамиды. В состав галактозилцерамидов

г

алактоза), которая связана эфирной связью с гидроксил

пирт

а сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида и

к

ислота. Структурная формула галактозилцерамида имеет

C

H3

(CH2)12

CH

CNH

CH CH(OH)

(CH2)21 CH3

Глюкозилцерамиды в отличие от галактозилцерамидов вместо остатка га-

ла

ктозы имеют остаток глюкозы.

К стероидам относятся гормоны коркового вещества надпочечников,

же

лчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соеди-

не

ния. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины

це

пь из 8 атомов углерода при С-17. Гидроксильная группа при С-3 может быть

э

терифицирована высшей жирной кислотой. При этом образуются эфиры холе-

им

ущественно в виде эфиров с жирными кислотами. Холестерин является важ-

не

йшим источником образования в организме желчных кислот, а также стеро-

ид

ных гормонов (половых и кортикоидных). Не менее важная функция холе-

рин

у соединения, в том числе эргостерин, который является предшественни-