18

112 Напишите структурные формулы изомерных простых эфиров состава С5Н12О. Назовите спирты, из которых получаются эти эфиры; напишите реакции получения.

113Методы получения спиртов. Какие спирты (назовите по международной номенклатуре) получаются из ацетона, уксусного альдегида, пропионового альдегида ?

114Химические свойства одноатомных и двухатомных спиртов. Напишите уравнения реакций получения алкоголята, гликолята натрия.

115Получение и свойства сложных эфиров. Напишите уравнение реакции образования пропилпропионата.

116Напишите реакции пропанола-2, которые обусловлены свойствами водорода в гидроксиле. Назовите продукты реакции.

117Напишите реакции пропанола-1, которые обусловлены свойствами гидроксила и радикала. Назовите полученные соединения.

118Напишите схемы реакций этерификации бутанола-1 с уксусной и пропионовой кислотами и назовите образующиеся эфиры.

119Напишите реакции n-крезола: а) с едким натром; б) бромной водой; в) азотной кислотой.

120Напишите структурные формулы метилфенолов и назовите их.

121Напишите схемы образования простых эфиров из смеси спиртов метилового и пропилового. Назовите образующиеся эфиры.

122Напишите реакцию нитрования и межмолекулярной дегидратации: а) этиленгликоля; б) глицерина.

123Химические свойства трехатомных спиртов. Напишите реакции получения сложного эфира глицерина и пальмитиновой кислоты.

124Получение и свойства одноатомных фенолов. Какие однозамещенные производные фенола образуются, если его а) бромировать, б) нитровать ?

125Чем обусловлены кислотные свойства фенолов ? Расположите следующие фенолы в порядке убывания кислотных свойств:n-метилфенол; n- хлорфенол; 2,4-динитрофенол; 2,4,6-тринитрофенол.

3.2Альдегиды. Кетоны

126Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С5Н10О и назовите их.

127Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их.

128Окислением каких спиртов можно получить следующие карбонильные соединения: метилбутанон; этилтретбутилкетон; 3-метилбутаналь; 3,3- диметилбутаналь.

129Из соответствующих дигалогенпроизводных получите следующие карбонильные соединения: а) пропаналь; б) диметилпропаналь; в) метилбутанон.

19

130Какие соединения получаются при сухой перегонке кальциевых солей смесей следующих кислот: муравьиной и изомасляной; пропионовой и диметилуксусной ?

131Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлором, синильной кислотой, аммиаком. Приведите механизм реакции 3-метилпентаналя с НСN.

132Напишите уравнения реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.

133Напишите реакции действия пятихлористого фосфора на:

а) метилэтилкетон; б) триметилуксусный альдегид. Напишите реакции окисления этих карбонильных соединений.

134 Напишите возможные реакции окисления с разрывом углеродной цепи: а) диэтилкетона; б) этилвторпропилкетона. Что представляют собой продукты окисления ?

135Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 –––→ СН3 – С – СН2 – СН2 – СН3 ;

О

б) пропин ––→ пропанон.

136Определите строение соединения состава С5Н10О, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует диэтилкарбинол. Напишите уравнение реакции.

137Определите строение соединения состава С5Н10О, которое при действии синильной кислоты дает оксинитрил, а при окислении образует кислоту нормального строения с тем же числом углеродных атомов. Напишите эти реакции.

138Определите строение соединения состава С3Н6О, если известно, что оно присоединяет водород, давая спирт, а при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется осадок красного цвета. Напишите уравнения реакций и назовите все соединения.

139Напишите уравнения реакции полимеризации уксусного альдегида (образование тримера). Напишите уравнения альдольной и кротоновой конденсации этого альдегида.

140Напишите реакции действия: а) водорода; б) хлора; в) пятихлористого фосфора на пропилизопропилкетон.

141Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получения бутаналя и метилпропилкетона окислением соответствующих спиртов.

142Химические свойства альдегидов. Напишите уравнения реакций присоединения к масляному альдегиду: а) синильной кислоты; б) этилового спирта; в) водорода; г) бисульфита натрия.

20

143Различия между альдегидами и кетонами. Напишите реакции окисления диэтилкетона и уксусного альдегида.

144Химические свойства кетонов. Соединение С4Н8О присоединяет синильную кислоту, дает дихлорид С4Н8Сl2 при обработке пятихлористым фосфором и не восстанавливает аммиачный раствор ок-

сида серебра. Установить строение вещества С4Н8О. Напишите все указанные реакции.

145Химические свойства карбонильных соединений. Вещество С4Н80 взаимодействует с гидроксиламином, образуя оксим, присоединяет синильную кислоту, а при кипячении с реактивом Фелинга не осаждает оксид меди (I). Определить строение вещества.

146Способы получения и химические свойства кетонов. Напишите уравнения реакций окисления бутанола-2 и пентанола-3. Назовите продукты реакций.

147Реакции конденсации и полимеризации альдегидов.

148Напишите реакции окисления аммиачным раствором оксида серебра следующих альдегидов: а) пропионовый альдегид; б) 2,2-ди- метилпентаналь. Почему эта реакция может служить качественной реакцией на альдегиды в отличие от кетонов ?

149Какие кетоны могут быть получены при нагревании:

Напишите уравнения, назовите полученные кетоны.

150 Какие продукты получаются при действии: а), этилового спирта на пропионовый альдегид; б) синильной кислоты на 2-метилпропаналь ? К какому типу относятся данные реакции ?

3.3 Карбоновые кислоты и их производные

151Напишите уравнения реакций получения кислот путем последовательного окисления: а) бутанола-1; б) 2-метилпропанола-1.Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

152Сколько изомеров имеют карбоновые кислоты общей формулой

С4Н9СООН. Напишите структурные формулы и назовите по международной номенклатуре.

153Какие кислоты получаются при окислении: а) 2,2-диметилпропанола-1; б) 2,3-диметилбутанола-1. Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

154Напишите уравнения реакций между двумя молекулами: а) пропионовой кислоты; б) уксусной кислоты. Назовите продукты реакций.

155Напишите структурные изомеры всех карбоновых кислот состава С5Н11СООН. Назовите их по международной номенклатуре.

21

156 Напишите уравнения реакций с металлическим натрием следующих кислот: а) бутановой; б) щавелевой. Назовите продукты реакций.

157 Напишите уравнения реакций диссоциации 2-метилпропановой и 2-хлорпропановой кислот, сравните их по степени диссоциации.

158Напишите реакции этерификации пропанола-2: а) уксусной кислотой; б) пропионовой кислотой.

159Какие продукты реакции получаются при взаимодействии бутановой кислоты: а) с натрием; 6) с магнием ? Напишите уравнения реакций.

160Назовите сложные эфиры, получаемые при взаимодействии :

а)2-метилпропановой кислоты с метиловым спиртом; б) бутановой кислоты с бутиловым спиртом.

161 Напишите реакции образования смешанных ангидридов:

а) уксусной и пропионовой кислот; б) муравьиной и масляной кислот.

162Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот: а) щавелевой (этандиовой); б) янтарной (бутандиовой).

163Напишите реакции диссоциации: а) щавелевой; б) этановой кислот. Объясните, почему щавелевая кислота сильнее ?

164Почему при нагревании малоновой и янтарной кислот образуются различные продукты? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

165Напишите реакции гидрирования: а) 2,2-диметилпропановой кислоты; б) 2,3-диметилбутановой кислоты. Назовите продукты реакций.

166Напишите реакции хлорирования пропионовой кислоты последовательно одной, двумя и тремя молями хлора. Назовите продукты реакций.

167На примере С4Н8СlСООН покажите возможность структурной изомерии. Приведенные структурные формулы назовите.

168Напишите общие формулы производных карбоновых кислот, назовите их.

169Напишите реакции взаимодействия с пятихлористым фосфором:

а) уксусной; б) масляной кислот. Назовите продукты реакций.

170Напишите реакции образования жиров из глицерина и а) трех молекул стеариновой кислоты: б) двух молекул пальмитиновой кислоты и одной молекулы стеариновой кислот.

171Напишите уравнения реакции получения мыла гидролизом трипальмитата в присутствии NаОН.

172Что такое масла ? Напишите схему образования триглицерида олеиновой кислоты.

173Напишите реакции образования полного и неполного эфиров: а) уксусной кислоты и этиленгликоля; б) пропандиовой кислоты и этанола.

174Напишите формулы этандиовой, пропандиовой кислот и их реакции с металлическим натрием и NаОН.

175Какие сложные эфиры можно получить из бутандиовой кислоты и спиртов: а) этанола, б) этандиола, В каком случае может получиться полимер ?