Добавил:

vl_mochi Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

варианты кр

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

01.04.2023

Размер:

2.1 Mб

Скачать

☆

1 / 151 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 1

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	NO2	CH N	2
		2	2

1.			Et2O
	HO		Et2O
	HO
	HO		BOM-Cl
			BOM-Cl
2.			NaOH
		O	NaOH
		O	OH
		O	O
				HO		OH
3.			H	TsOH
		N		PhH, T
		N
	HO	O	TIS-Cl
4.			NEt3, Im
		N
		H
		N	DHP
5.			DHP
5.
	HO	O	TsOH
			TsOH

	HO
		O	O
6.	HO			Tr-Cl, NEt3
	HO		O
			O
		HO	D-Glc
		O
			2Bn-Cl			NaOH
			2Bn-Cl
7.		OH
			2NaOH
	HO
	HO		NH2
	HO			O	HO	P
8.				O


		N	S	OMe	DCB, T
		N	S	OMe
			O
	MeO		OH Fmoc-N3
9.			OH Fmoc-N3
			NH2	NaOH
				NaOH
		O
10		H2N		OH
10		O
			PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO	MeO	OMe
HO	MeO
	OOPNB

			2Bn-Cl
	HO		2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 2

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	O
HO			CH2Br2
2.		OH	CH2Br2
2.		OH
HO			NaOH, TBAB
HO
O	O	1. HS		SH
3.			BF3-Et2O
3.
O	H	2. BuLi
		3. BnBr
4.	NH2 TBDMS-Cl
4.
	OH		NEt3, Im
OH	OH		O
OH	OH
5.		OH
Ph			TsOH, RT
			TsOH, RT

7. O

H2N	O-t-Bu	O
H2N		O
		PhMe, T
		PhMe, T

O Me

8.HO OH MeCH2

	NH2		t-Bu-OAc, HClO4
			t-Bu-OAc, HClO4
N		O	Tr-Cl
N

9.		OBn	NEt3
	N	OBn	NEt3
	N
	H
			H	1. Me-MgBr
				1. Me-MgBr
10		O		2. TMS-Cl
10		O

II. Заполните схему превращений

			Рейтинговая контрольная №1. Вариант 3
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
2.
		O		OH
		O		OH
				HO
3.				TsOH
				PhH,T
	HO
			OH	TBDMS-Cl
4.				NEt3, Im
	H2N			NEt3, Im
	H2N
	OH	O		OMe
		O		OMe
5.		OH
5.				OMe
	HO	OH	TsOH, T
	HO		TsOH, T
	OH
		OH	DHP, TsOH
6.
		OH
	HO		O
			O	CH2N2
7.				CH2N2
7.
		N	OH	Et2O
	HO		Boc2O
8.		NH	Boc2O
8.		NH
			Py
	O		Cbz-Cl
9.		NH	Cbz-Cl
9.		NH	NaOH
	HO		NaOH
	HO

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO		MeO	OMe
		MeO
		OOMe
		OOMe		2Bn-Cl
	OH			2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	OH	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH	OH
		OH
1-O-Me-D-Glc

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 4

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

					OH
1.					Me2SO4
1.
					NaOH
	HO
			O
	HO				CH2Br2
2.			O-t-Bu		CH2Br2
2.			O-t-Bu
	HO				NaOH, TBAB
	HO
	O	O
3.				HC(OEt)3
3.			OEt
			OEt
				TsOH, T
		OH			1. TMS-Cl, Py, DMAP
	H3C	OH	OH		(избыток)
					(избыток)
4.
4.				2. MeOH, K2CO3
		CH3		2. MeOH, K2CO3
		CH3
	OH		MeO	OMe
			MeO
		OH
		OH

5. HO

TsOH, T

OH OH

	O	O
7.				Boc2O
	H2N		OH
				NaOH

	H-Gln-OH	NH2

	O	H2N	OH
8.	Ph	H2N
	Ph	OH
		OH
		PhMe, T
		O
	MeO	OH Fmoc-N3
9.		OH Fmoc-N3
		NH2	NaOH
			NaOH
10	F	H	1. Bu-Li
10	F	H	2. TMS-Cl
			2. TMS-Cl

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	OH		OMe
	OH			H -Pd/C		3Bn-NH2	H2O-MeOH
		OBn			2TsCl

BnO			2
			TsOH, T		Py	Ph-Me, T	TsOH, T


OH
OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 5

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

1.HO O-t-Bu CH2Br2

HO	NaOH, TBAB
HO
	O

2.			OEt			HC(OMe)3
2.			OEt
						TsOH
		O
		O			O
						HO		OH
3.						H	TsOH
		N					PhH, T
		N
		Br		TIS-Cl
4.	N	OH		NEt3, Im
	N	OH		NEt3, Im
	HO		MeO OMe
	HO	O
		O
5.	OH			(избыток)
		OH		TsOH, T
	D-Gal	OH		TsOH, T
	D-Gal	OH
		OH				2Tr-Cl, NEt3
6.						2Tr-Cl, NEt3
6.	HO			OH
	HO			OH
		O			t-BuOH
					t-BuOH
7.	Ph	Cl		NEt3, DMAP
		Cl		NEt3, DMAP
		O				Me
						Me
8.				OH		Me	CH2
		NH2				Me	CH2
		NH2			t-Bu-OAc,		HClO4
					t-Bu-OAc,		HClO4
		O
						Cbz-Cl
9.	HO		OH			NaOH
						NaOH

NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

		OMe
HO	OH	OMe	Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl		Ac2O
HO	OH		Bn-Cl	AcOH			Ac2O
OH		TsOH, T	NaOH, TBAB		NEt	3	Py, DMAP
						3

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 6

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

			O
				OH		Bn-Cl
1.				OH		NaOH
						NaOH
	HO
	Br	O
	Br
2.				HC(OEt)3
				TsOH
	O		1. HS				SH
3.					BF3-Et2O
3.	Ph	H		2. BuLi
				2. BuLi
			3. Br
						DHP, TsOH
4.	Br		O		OH
			O
	HO			OH		O
	HO	O		OH	Ph
		O

5.						H
5.	2-dRib
	2-dRib				CuSO4
		OH			CuSO4
		OH			H2SO4
					H2SO4
				SH	BzhOH
					BzhOH
6.	O				TFA
					TFA
	OH
			O
					2Bn-Cl		NaOH
				OH	2Bn-Cl
7.				OH	2NaOH
					2NaOH
	HO
		O		H2N			OH
8.	Ph			H2N
	Ph		OH
			OH
				PhMe, T
	O			O
						Fmoc-Cl
9.	H2N				OH	NaOH
						NaOH
				NH2
	BnO						OH
				O
10	O
10				NH2
				NH2	MeO		OMe
					MeO		OMe
	O						TsOH, T
							TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO	MeO	OMe
HO	MeO
	OOPNB

			2Bn-Cl
	HO		2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 7

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

							O		HO		OH
1.	O2N										TsOH
	O2N										TsOH
									Br		PhH,T
	HO					OMe			BOM-Cl
									BOM-Cl
2.										NaOH
										NaOH
						O					OH
									HO		OH
									HO
3.							H				TsOH
	MeO					Br					PhH, T
	MeO					Br
4.	H2N									TBDMS-Cl
4.	H2N
								OH		NEt3, Im
										NEt3, Im
	HO					MeO		OMe
	HO		O
			O
5.		OH					(избыток)
				OH			TsOH, T
	D-Gal		OH				TsOH, T
	D-Gal		OH
					H2N
	Аденозин		N				N
	Аденозин		N
6.			N				N		OMe
6.	HO		N						OMe
	HO	O
		O							OMe
									OMe
							TsOH
		OH OH						PhH,T
		OH OH
		O					t-BuOH
							t-BuOH
7.	Ph			Cl NEt3, DMAP
				Cl NEt3, DMAP
	HO						O
							O			CH2N2
8.										CH2N2
8.
		N					OH			Et2O

		O
10		O
10	O
	O
H2N	OBn	O
	OBn	PhMe, T
		PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

						Рейтинговая контрольная №1. Вариант 8
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
				OH
1.	O					2CH2N2
1.				OH		2CH2N2
				OH
	HO					Et2O
							OH
2.	O				OPNB HO
	O						TsOH
							TsOH
					OH		PhH,T
					OH
				O			OH
						HO	OH
						HO
3.				H			TsOH
	MeO			Br			PhH, T
	MeO			Br
	HO		O	OH	2	MeO	OMe
			O		2
4.			HO			Me	Me
4.						HClO4
				OH		HClO4
	HO		D-Fru			PhH,T
	HO

5.
	HO
			O	O
6.	HO						Tr-Cl, NEt3
	HO			O
				O
			HO	D-Glc
			O
						2Bn-Cl		NaOH
				OH		2Bn-Cl
7.				OH		2NaOH
						2NaOH
	HO
			O	H2N			OH
8.	Ph			H2N
	Ph		OH
			OH
				PhMe, T
							O
9.				NH		Cl	O
				NH
	HO						NaOH
	HO
		HO					OH
				O
10	O
10				NH2
				NH2		MeO		OMe
						MeO		OMe
		O					TsOH, T
							TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO		MeO OMe	TBDPS-Cl
OH	EtOH		TBDPS-Cl	AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
OH shikimic
acid

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 9

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O
1.			OEt	HC(OMe)3
1.			OEt
				TsOH
		O
	HO		NO2	CH Br	2
				2	2
2.
	HO		NaOH, TBAB
	HO
	O	O	1. HS		SH
3.				BF3-Et2O
3.
	O	H	2. BuLi
			3. BnBr
		OH
4.			OH	TBDMS-Cl
4.
				NEt3, Im
	OH		1. TMS-Cl, Py, DMAP
	OH			(избыток)
5.	CH3		OH	(избыток)
5.
	CH3		2. MeOH, K2CO3
	CH3
	O	N	N
6.	HO		Piv-Cl
	HO	O
		O
			Py, DMAP
	OH

H2N

1. 18-c-6 (2eqv.)

NH2

2. Boc2O,NEt3

NaOH

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH MeOH

CbzCl

Ts-Cl

t-BuO

TFA

HCl

Na2CO3

NaH, DMF

H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

				OH
1.	O					2CH2N2
1.						2CH2N2
				OH
	HO							Et2O
	O			O
								HO	OH
2.						H		TsOH
			N					PhH, T
			N
	O		O	1. HS				SH
3.						BF3-Et2O
3.
	O		H	2. BuLi
				3. BnBr
		OH
4.				OH		TBDMS-Cl
4.
						NEt3, Im
	HO			OH				O
	HO		O	OH		Ph
			O

5.								H
	2-dRib			CuSO				H2SO4
	OH			CuSO			4	H2SO4
							4

	O
6.				DHP, TsOH
6.
	BzO			OH
	BzO
			O
7.						Cl		P
7.	THPO			OH
	THPO			OH		Cs2CO3, DMF
						Cs2CO3, DMF
			O
8.	HN					Boc2O
8.			O-t-Bu			Boc2O
	NH		O-t-Bu
	NH
			OH
9.	O					Cbz-Cl
9.	O		NH2
			NH2			NaOH
	O
	HO				1. Bu-Li (exc.)
				H	1. Bu-Li (exc.)
10				H	2. TMS-Cl (exc.)
10

3.MeOH

II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO
	OOH	TBDPS-Cl	3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
	MPM-OH			CAN
OH	MPM-OH
OH
	HCl	Im, NEt3	NaH, DMF		Py
OH	OH
	OH

1 / 151 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Методы современного органического синтеза

#
01.04.20232.1 Mб11варианты кр.pdf
#
01.04.20232.24 Mб2варианты экза.pdf