Биоорганическая химия / Квасюк Е.И., Бокуть С.Б. Курс лекций по химии и биохимии углеводов
.pdf-
( . 1.5).
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. 1.5. D- L-
-
. -
,
, , , D- (1.12).
, ,
. , -
, « » -
, 2- -D- (1.13) 2- -2- -D- (1.14).
-
, 2,3- -5- -D- (1.15) ( . 1.6).
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1CHO |
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1 CHO |
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1CHO |
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1 CHO |
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1.13 |
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. 1.6. D-
D- D-
(1.8), (1.4),
, ,
D- (1.16) ( . 1.7). -
, -
, , -
.
-
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11
, « »
« », ,
.
, -
( -, -, -, -. .).
, . -
2, . , 1.17
D- (D- ), 1.18 D- ,
1.19 D- -3- ( . . 1.7).
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CH2OH |
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CH2OH |
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. 1.7.
(D- , D- , D- ), .
,
.
. D- , D- L- , D- L- .
, .
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, ,
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, , -
( - )
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12
2. .
2.1.
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. , 3 %-
HCl , -
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, , , -
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20-
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,
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, , -
. , -
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-5 , -
-4 .
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§
, L-
-5 -4 ); § -
, D- ;
13
§ , -5
-4 .
(*), -
, D- (2.1),
(2.2) (2.3 2.6), -
-
( . 2.1). -
. ,
,
. , -
1932 , ,
-1 ( ,
D- L- ),
( 2.3 2.5), -
( 2.4 2.6) ( . . 2.1).
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, -
, ,
.
,
,
, .
- -
,
D- (2.1) - (2.3, 2.4) -
(2.5, 2.6) ( . 2.2).
( ) , -
- .
-
. 1846 -
14
, D- -
+122º, +52,5º
.
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. , -
, -
-
.
-
, -
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C |
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1 H |
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H |
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OH |
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4 OH |
2 |
1 H |
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3 |
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6 |
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OH |
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2.1 |
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HO |
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OH |
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2.4 |
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2.6 |
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OH |
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. 2.2. D-
2.3.
XIX . -
, -
.
-
,
-
, -
, . . .
-
, ,
, -
. -
15
, -
. -
, , ,
. , -
(
) , -
(2.7 2.8), 1 (4 1) 1 (1 4) -
( . 2.3). , -
, ,
« ». , ,
(1,4 ) (2.9) ( . . 2.3).
4 |
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5 |
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1 |
4 |
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1 |
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5 |
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2.7 |
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4C |
1 |
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2.8 |
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1C |
2.9 |
1,4 |
|
|
|||||||
|
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4 |
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|
B |
. 2.3.
( 2) (2.10) (3 2) (2.11) ( . 2.4). ,
,
( 2) ( 3 2).
.
|
2 |
3 |
|
|
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1 |
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||
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O |
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O |
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1 |
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4 |
4 |
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3 |
2 |
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|
|
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|
2.10 E2 |
3T2 |
|||||
|
2.11 |
|
. 2.4.
16
3.
3.1.
,
D- (3.1), D- (3.2) D- (3.3) . 3.1) (
-
).
OH |
|
OH |
|
OH |
|
O |
HO |
O |
O |
|
|
|||
OH |
OH |
OH |
OH |
OH OH OH |
HO |
|
|
OH |
HO |
3.1 |
OH |
3.2 |
3.3 |
|
|
|
. 3.1.
D- . ,
.
. D- , , -
( , , , , ), -
.
.
D- .
-D- .
-D-
D-
.
,
D- (3.2) -, , , . -
L- .
,
D- (3.3).
D- (3.4), D- (3.5) D- (3.6) ( . 3.2).
D- (3.4).
.
D- (3.5),
« ». -
17
, -
.
HO |
O |
HO |
O |
HO |
O |
OH |
|
|
OH |
OH |
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
OH |
3.5 |
OH |
HO |
|
|
3.4 |
|
|
3.6 |
|
. 3.2.
D- (3.6)
L- ), .
.
-
,
.
L- (3.6)
. . 3.2).
3.2.
, ,
. -
D- (3.7) . 3.3),
.
.
.
, -
. -
. ,
-.
, D- (3.8) D- (3.9) . . 3.3).
HO |
O |
OH |
HO |
O |
OH |
HO |
O |
OH |
|
HO |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
OH |
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
HO |
OH |
|
|
OH |
|
3.7 |
|
|
3.8 |
|
|
3.9 |
|
. 3.3.
3.3.
,
, . -
2- -D- (3.10), -
, L- (6- -L- ) (3.11) L- (6- -L- ) (3.12). 6-
18
,
, , -
( . 3.4).
HO |
O |
HO |
O |
O |
|
OH |
|||||
|
CH3 |
OH |
CH3 OH OH |
||
|
|
HO |
OH |
HO |
|
|
HO |
HO |
|||
|
3.10 |
3.11 |
3.12 |
. 3.4.
3.4.
, -
, . -
D- (3.13) D-
(3.14) ( . 3.5), , , N-
. 2-
.
, , -
,
,
,
.
D- L- . , 6- -6-
-D- (3.15) , -
( . . 3.5)
OH |
O |
OH |
O |
NH2 |
|
|
HO |
O |
|
||
OH |
OH |
OH |
OH |
OH |
OH |
HO |
NH2 |
|
|
HO |
|
3.13 |
|
NH2 |
OH |
|
|
|
3.14 |
|
3.15 |
|
. 3.5. .
-, . -
, -
.
, ,
.
,
,
. -
.
19
3.5.
, ,
. -
, -
. ,
. , D-
D- ( ) (3.16); -
D-
( ) (3.17); -
D- ( )
(3.18) ( . . 3.6). -
. ,
20 % -
(3.19), 100 º -
60 % ( . . 3.6).
, -
-
.
|
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
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|
|
|
O |
OH |
|
|
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|
|||
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|
HO |
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
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|||||||||||
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|
|
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|
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|
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|
||
HO |
|
|
|
|
H |
3.17 |
OH |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||
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|||||||||||||
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|
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|||||||||
H |
|
|
|
OH |
O |
|
|
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|
H |
|
|
|
OH |
||||||
|
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||||||||||||
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|||||||||
H |
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OH |
HO |
|
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|
O |
OH |
H |
|
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|
OH |
||||||||
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|||||||||||||||
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||||||||||||||||||
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|
O |
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|||||||
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CH2OH |
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COOH |
||||
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
3.16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3.19 |
OH |
|
|
|
3.18 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
. 3.6.
D- (3.16) -
.
. D- -
. -
.
, . -
, , -
, .
-
, (3.20) ( . . 3.7).
L- -2
20