2. Изомерия алкенов

А) Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия цепи (углеродного скелета)- начиная с С₄Н₈.

2. Изомерия положения двойной связи (также начинается с бутена - С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия, начиная с С₃Н₆ (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам).

Б) Пространственная изомерия алкенов

4. Получение алкенов

А) Получение алкенов путем элиминирования галогеноводорода из алкилгалогенидов

По современной терминологии этот процесс называется:

Дегидрогалогенирование галогеналканов. 

Дегидрогалогенирование хлорэтана

Б) Получение алкенов путем элиминирования воды из спиртов.

«Получение алкенов путем дегидратации спиртов»

Получение этилена из этилового спирта при нагревании с водоотнимающими веществами:

В) Получение алкенов путем дегалогенирования виц-дигалогеналканов.

Виц-дигалогеналканы — это углеводороды, содержащие в своем составе два атома галогена у соседних атомов углерода.

5. Физические свойства алкенов

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

- Алкены имеют более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы.

- Первые четыре представителя гомологического ряда алкенов – газы, углеводороды состава от C₅Н₁₀ до C₁₆Н₃₂ – жидкости, высшие алкены – твердые вещества.

6. Химические свойства алкенов

Реакции присоединения (виды)

1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)

2. Галогенирование (присоединение галогенов)

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

4. Гидратация (присоединение воды)

Реакции окисления

Внимание! Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

1. Горение

Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду.

а) Полное (избыток О₂).

Горение этена:

б) Неполное (недостаток О₂).

Горение этена:

2. Неполное каталитическое окисление

Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃).

Изомеризация алкенов приводит к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

9. Химические свойства алкенов. Галогенирование. Индуктивный эффект и правило Марковникова; гидрогалогенирование. Гидратация, взаимодействие с серной кислотой. Реакции окисления в жестких условиях, реакция Вагнера.

1. Химические свойства алкенов

2. Галогенирование (присоединение галогенов) – см. схему Рис.1

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) – см. схему Рис.1

Е сли алкен имеет несимметричное строение (например пропен: СН₂=СН-СН₃), то возникает вопрос – к какому атому углерода надо присоединять водород к 1-му, к 2-му?

Ответ дает правило Морковникова: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

4. Гидратация, взаимодействие с серной кислотой.

5. Реакции окисления алкенов (реакция Вагнера, окисления в жестких условиях)

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):

2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул :

10. Алкины. Тройная связь (sp-гибридизации). Номенклатура. Основно-кислотные свойства. Способы получения: дегидрирование алкенов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогенпроизводных углеводородов, получение ацетилена из карбида кальция. Физические свойства. Реакции присоединения: реакция Кучерова.

Алкины – это непредельные ациклические (алифатические) углеводороды, в молекулах которых, два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом одной тройной связью.