3912

22

Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.

–– C ––– C ––

О

Карбонильные соединения

О

Это соединения общей формулы R –– C - альдегиды или R––C––R` - кетоны.

называется карбонильной или карбонил.

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.

О==СН––СН2––СН––СН2––СН==О 3-метилпентандиаль

СН3

СН3

23

Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл. 5).

Таблица 5

Названия альдегидов

СН3

О

СН2 = СН –– С Акриловый Пропеналь

Н

О СН3–СН=СН–С Кротоновый Бутен-2-аль

Н

24

Кетоны

Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы -ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.

СН3

СН3

== О 2-метилциклогексанон

По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН:

Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия:

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:

О

25

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)

О

–– С

ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:

карбонильную С==О и гидроксильную ––ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание -ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями:

По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляют окончание -ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 6), например:

Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот приведены в табл. 6, 7, 8.

26

27

СООН

13

СН=СН––СООН

28

Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы

О

карбоксила, общей формулой R–– C называют кислотными или ацильными

(от лат.acidum – кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты -ОВАЯ на -ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл. 6). Например:

Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания -ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы, которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:

29

В табл. 7 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.

Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл. 8). Например:

Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно не связанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:

СН2 –– СН2 –– СООН

3-фенилпропановая кислота

Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание -ДИОВАЯ кислота (табл. 9).

Например:

пропандиовая кислота СН2

СН2

СН3

2-пропилбутандиовая кислота

30

Тривиальные названия наиболее распространенных двухосновных кислот приведены в табл. 9. Название трех-, четырех- и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:

СН3

Сложные эфиры

Название сложных эфиров R –– C –– OR карбоновых кислот образуют из

О

названий спиртового радикала (R ––) и названия аниона кислоты (R––C––O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют

О по международной номенклатуре, заменяя окончание -ОВАЯ в названии кислоты на -ОАТ. Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кислоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание -ИЛ на -АТ, например: