2793

7

Нумерацию атомов углерода начинают с карбоксильной группы. Названия кетокислот образуют подобным образом. Обозначать следует только те атомы углеродной цепи, у которых находятся оксиили кетогруппы, т.е. только в радикале кислоты.

CH3–CH–CH2–C–C–OH 4-метил-2-оксопентановая кислота

| ||

CH3 O

СH3– C – COOH

||

О2-оксопропановая кислота

Для некоторых соединений со смешанными функциями часто используется тривиальная номенклатура.

Относительная и абсолютная конфигурация и номенклатура оптических изомеров

Для соединений с асимметрическим атомов углерода (имеющим 4 разных заместителя) характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры могут иметь относительную и абсолютную конфигурацию. Относительная конфигурация определяет принадлежность к D или L генетическому ряду.

При написании формул оптических изомеров функциональные группы располагаются следующим образом: вверху помещают главную функциональную группу, атомы углерода записывают сверху вниз, а слева и справа от атома углерода располагают другие группы. По положению старшего заместителя у асимметрического атома углерода, наиболее удаленного от главной функциональной группы определяют D или L конфигурацию. Если

9

Углеводы. Моносахариды

Простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу, иначе называются моносахаридами или монозами, а также гликозами. Для моносахаридов характерно общее окончание – ОЗА. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды делятся на триозы (С3Н5О3), тетрозы (С4Н6О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С5Н12О5) и т.д. Моносахариды представляют собой многоатомные оксиальдегиды (альдегидоспирты) или оксикетоны (кетоноспирты). Моносахариды, содержащиеся в оксикарбонильной форме альдегидную или кетонную группу, называют соответственно альдозами или кетозами. В зависимости от числа углеродных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т.д. Например:

Пространственное строение моносахаридов выражают проекционными формулами (формулы Фишера). Наиболее распространенные моносахариды – гексозы:

14

Полисахариды

Высшие полисахариды являются высокомолекулярными веществами, по характеру связей – полигликозидами, продуктами поликонденсации моносахаридов.В природе встречаются полисахариды, образованные пентозами (пентозаны и гексозами (гексозаны). Важнейшие представители гексо- занов-крахмал, гликоген (животный крахмал),целлюлоза (клетчатка).Их молекулы построены из пиранозных звеньев D глюкозы. Для крахмала и гликогена характерна α -форма, для целлюлоз β -форма. Растворимая часть крахмала называется амилозой, нерастворимая - амилопектином.

Азотсодержащие соединения

Амины

Амины по рациональной и по международной номенклатуре рассматривают как производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от количества радикалов различают амины первичные, у которых атом азота связан с одним радикалом, вторичные – с двумя радикалами, третичные –с тремя радикалами. Такая номенклатура очень удобна для обозначения так называемых моноаминов, являющихся производными только одной молекулы аммиака. Названия аминов производят указывая количество и названия радикалов и добавляя окончание –АМИН, Например:

15

Название может складываться из названия соответствующего углеводорода по международной номенклатуре с прибавлением приставки амино- и цифры, указывающей местоположение аминогруппы - NH2.

Например:

Ди- и полиамины

Первичные диамины и полиамины рассматривают как углеводороды, в которых два или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака или аминогруппой –NH2. В зависимости от количества аминогрупп различают также моноамины, диамины, триамины и т.д. Названия их производят, присоединяя окончание -ДИАМИН, -ТРИАМИН и т.д., либо к названию основного углеводорода, либо к названиям двух-, трех-, и поливалентных радикалов, например: –СН2–СН2– этилен, –СН2–СН2–СН2– триметилен, –СН2–СН2–СН2–СН2 – тетраметилен и т.д.

Ароматические амины

Ароматические амины можно рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу.

Двухвалентный ароматический радикал называют фенилен. Третично-

16

Аминопроизводные толуола называют толуидинами, аминопроизводные ксилола – ксилидинами. Например:

Азотсодержащие соли и основания

Четырехзамещенные основания – производные катиона аммония рассматривают как производные либо солей, либо гидроксида аммония, в котором все четыре атома водорода замещены на радикалы, например:

Диазосоединения

Ароматические диазосоединения отвечают общей формуле Ar–N2–X, где X – Cl, Br, SO4H, OH, CN и т.д. Они могут иметь вид истинных диазосоединений Ar – N = N – X или солей диазония [Ar–N+≡N]X– .

Названия солей диазония складываются из названия кислотного остатка,ароматического радикала и оканчиваются словом «диазоний», например:

Название диазониевого основания образуют из названия ароматического радикала, слова «диазо», заканчивают название словом «гидрат». Например,