2793

16

Кетоны

Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы –ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.

СН2 = С – С – СН2 – С – СН3 5-этилгексон-5 дион-2,4

СН3

== О 2-метилциклогексанон

По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН

Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:

17

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)

О

– С

ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:

карбонильную С=О и гидроксильную –ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание –ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями

алкильный атом кислорода (эфирный кислород)

По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу и добавляют окончание –ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 3), например:

Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот произведены в табл.3,4,5.

18

Таблица 4

Наиболее распространенные насыщенные алифатические монокарбоновые кислоты

Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы

О

карбоксила, общей формулой R–C называют кислотными или ацильными

(от лат.acidum - кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты –ОВАЯ на

19

–ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл.3). Например:

Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания –ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:

В табл. 4 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.

Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл.5). Например:

Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно несвязанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:

3 2 1

СН2 – СН2 – СООН

3-фенилпропановая кислота

Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом ,чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание –ДИОВАЯ кислота (табл.6).

Например:

2-пропилбутандиовая кислота

Тривиальные названия наиболее распространенных двух основных кислот приведены в табл. 6. Название трех, четырех и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:

СН3

6 5 4 3 2 1

НООС–СН2–СН2–СН–СН2-СООН СООН

3-метил-4-карбоксигександиовая кислота

3

Таблица 6

Алифатические двухосновные кислоты

Сложные эфиры

Название сложных эфиров R – C – OR′ карбоновых кислот образуют из

О

названий спиртового радикала (R′–) и названия аниона кислоты (R–C–O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют

пользуя названия аниона кистоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание – ИЛ на – АТ, например:

HCOO – формиат, СH3COO –ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д. Примеры образования названий сложных эфиров:

O – CH3

O– C2H5

Втабл. 7 приведены названия наиболее распространенных сложных эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:

6

О

Кислоты, содержащие группу – С–О–ОН, называются пероксикислотами (или надкислотами, гидроперекиси кислот).

При образовании названия приставку перокси– помещают перед тривиальным названием кислоты, а по международной номенклатуре перед названием с окончанием – ОВАЯ кислота, например:

Исключения. Следующие укоренившиеся названия некоторых кислот сохраняются:

Соединения со смешанными функциями

Окси- и оксосоединения

Оксикислоты можно рассматривать как кислоты, в радикале которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную (окси-) группу. В радикале оксокислот имеется кето-(оксо-) группа. Названия оксикислот по международной номенклатуре образуют, исходя из названия основной кислоты и указывая положение и количество гидроксильных групп.