Отчет Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом АМ1
.docx
-
Министерство образования и науки Российской федерации
Федеральное агентство по образованию
РХТУ им. Д.И Менделеева
Лабораторная работа № 2
«Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом АМ1»
Выполнил:
Проверил(а):
Москва 2018 г.
Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом AM1.
Общий вид молекулы
Цель работы. Знакомство с программным комплексом HyperChem. Проведение полуэмпирического квантово-химического расчета по методу AM1 с помощью программного комплекса HyperChem и химическая интерпретация полученных результатов.
Интерпретация полученных результатов
-
Строение молекулы анилина.
Длина связи |
Данные AM1 расчета |
Данные MM+ расчета |
|
H1 - N3 N3 - C4 C4 - C5 C5 - C6 C6 - C7 |
0.9851 1.3784 1.4181 1.3889 1.3941
|
1.0176 1.3448 1.3421 1.3424 1.3424 |
|
Точность проведенного расчета составляет 0.02 Å для длин связей и 3 для валентных углов.
-
Построение диаграммы энергетических уровней. Графическое изображение ВЗМО и НВМО.
Энергия ВЗМО (№18) -8.213604 эВ; Энергия НВМО (№19) 0.758481 эВ
Энергетическая диаграмма Вид ВЗМО Вид НВМО
-
Вклады атомных орбиталей в ВЗМО и НВМО.
|
ВЗМО |
НВМО |
|
N1 |
Pz |
0.54024 |
-0.00002 |
C2 |
Pz |
-0.35899 |
-0.00000 |
C3 |
Pz |
-0.38197 |
0.48655 |
C4 |
Pz |
0.15549 |
-0.51312 |
C5 |
Pz |
0.48890 |
-0.00008 |
C6 |
Pz |
0.15553 |
0.51313 |
C7 |
Pz |
-0.38206 |
-0.48649 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Положительные значения коэффициентов при атомных орбиталях дают связывающие вклады в МО, отрицательные значения - разрыхляющие вклады
-
Определение нуклеофильных и электрофильных свойств
Энергия НВМО положительно, следовательно, анилин – нyклеофил.
-
Построение распределения электростатического потенциала
|
Данный рисунок показывает области положительного и отри- цательного распределения электростатического потенциала и визуализирует неподеленные электронные пары на атомах азота (сиреневым показаны отрицательное значения потенциала). Это позволяет, например, сделать предположение о взаимодействии молекулы с растворителем. Очевидно, что катионы стремятся подойти к области отрицательного электростатического потенциала, анионы к положительной области. |
-
Квантово-химическое обоснование модели резонансных структур
В случае молекулы анилина представляет интерес сравнить распределение зарядов на атомах с классическими представлениями о заместителях первого рода.
N (1) -0.412186
C (2) 0.121614
C (3) -0.218582
C (4) -0.080076
C (5) -0.192834
C (6) -0.080084
C (7) -0.218495
Наблюдаемое распределение зарядов на атомах согласуется с существующим представлением, что замещение бензола донорным заместителем приводит к возрастанию отрицательного заряда в орто- и пара- положениях и возрастанию положительного заряда в мета-положениях. Полученные результаты дают количественную оценку данного эффекта.