Фенилсалицилат. Phenylii salicylas. Salolum –салол.

ФС – 42- 3301-96

ОН

С-ОС₆Н₅

О

Фениловый эфир салициловой кислоты

Получение:

Впервые был получен Ненцким в 1886 году в результате поиска такого препарата салициловой кислоты, который сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы неприятным раздражающим действием.

Полученный эфир в щелочной среде кишечника омыляется с образованием салицилатов и фенолятов.

Принцип введения в организм с/д веществ в виде сложных эфиров получил название «принцип салола».

Получают нагревая смесь салицилата натрия, фенолята натрия и хлорокиси фосфора.

СOONa ONa COO

2 + 2 +POCL₃ + 3NaCL

OH OH

+ NaPO₃

Описание:

Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом, растворим в спирте и растворах едких щелочей, легко растворим в хлороформе, очень легко в эфире.

Является восстановителем, за счет сложной эфирной группировки дает реакцию омыления.

Подлинность:

1. При добавлении к препарату конц. серной кислоты и воды ощущается запах фенола.

СОО конц._H2SO4 СООН ОН

+ Н₂О +

ОН ОН

Салициловую кислоту идентифицируют по образованию розовой

окраски от прибавления р-ра формальдегида.

2. Спиртовой р-р фенилсалицилата с хлоридом железа (III) дает фиолетовое окрашивание.

3. Определяют инфракрасный спектр препарата.

4. t плав. от 41-44 ^о С.

Чистота:

а) Цветность раствора.

Препарат взбалтывают в течение 5 минут с свежепрокипяченной и охлажденной водой и фильтруют. Фильтрат должен быть бесцветным.

б) рН от 5,8-7,0

в) Допускается содержание хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов по эталонам.

г) Определяют микробиологическую чистоту.

Количественное определение:

Алкалиметрия – обратное титрование.

Основано на реакции омыления за счет сложной эфирной группировки.

Точную навеску препарата омыляют 0,5 н р-ром натрия гидроксида на кипящей водяной бане в колбе с обратным холодильником в течение 1-1,5 часа, охлаждают, избыток щелочи оттитровывают 0,5 н р-ром хлороводородной кислоты до желтого окрашивания, индикатор- бром крезоловый пурпуровый. Конец реакции омыления узнают по исчезновению масляных капель в колбе.

СООС₆Н₅ COONa

+ NaOH + C₆H₅OH

ОН OH

NaOH + HCL NaCL + H₂O

Э= Mr

Хранение:

В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение:

Антисептическое средство при заболеваниях кишечника.

Действие препарата основано на постепенном гидролизе в щелочной среде кишечника. Выделяются при этом небольшие количества салициловой кислоты и фенола, поэтому не происходит раздражение кишечника,

Не совместим с ментолом, тимолом, камфорой. Дает эвтектические смеси при комнатной температуре с гексаметилентетрамином.