Предельные углеводороды (алканы)

Углеводороды — простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.

Предельными углеводородами, или а л к а-н а м и (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой С_nН_2n=2, где п — число ато­мов ато­мов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы угле­рода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все ос­тальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы назы­вают также насыщенными углеводородами или парафинам. * Термин «парафины» означает «имеющие малое сродство».

Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН₄. Окончание -ан является характерным для названий предель­ных углеводородов. Далее следуют этан С₂Н_в) пропан С₃Н₈₎ бутан C₄H₁₀. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных ато­мов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С₅Н₁₂, гексан C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан C₈H₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т. д.

В гомологическом ряду наблюдается постепенное изменение физических свойств углеводородов: повышаются температуры ки­пения и плавления, возрастает плотность. При обычных условиях (температура ~22 °С) первые четыре ряда (метан, этан, пропан, бу­тан) — газы, C₅H₁₂ до С₁₆H₃₄ — жидкости, а с С₁₇Н₃₆ — твердые вещества.

Алканы начиная с четвертого члена ряда (бутана) имеют изо­меры.

Все алканы насыщены водородом до предела (максимально). Их атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации, а зна­чит, имеют простые (одинарные) связи.

Номенклатура алканов и их производных

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

н-бутан (нормальный бутан)

Названия первых десяти членов ряда предельных углеводоро­дов уже даны. Чтобы подчеркнуть, что алкан имеет неразветвлен­ную углеродную цепь, часто к названию добавляют слово нормаль­ный (н-), например:

СНз — СН₂ — СНд — СН₂—СНд — СН₂ —

н-гептан (нормальный гептан)

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначают буквой R). Названия одновалентных ради­калов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания -ан на -ил.

Радикалы образуются не только органическими, но и неоргани­ческими соединениями. Так, если от азотной кислоты отнять груп­пу ОН, то получится одновалентный радикал — NO₂, называемый нитрогруппой и т. д.

При отнятии от молекулы углеводорода двух атомов водорода получаются двухвалентные радикалы. Их названия также произво­дятся из названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания -ан на -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если атомы водорода оторваны от двух соседних атомов углерода). Радикал СН₂= имеет название метилен.

Названия радикалов используют в номенклатуре многих произ­водных углеводородов. Например: СН₃1 — йодистый метил, С₄Н₉С1 — хлористый бутил, СН₂С1₂ — хлористый метилен, С₂Н₄Вг₂ — бромистый этилен (если атомы брома связаны с раз­ными атомами углерода) или бромистый этилиден (если атомы брома связаны с одним атомом углерода).