Teoria_Ot_Belskogo_S_Lyubovyu
.pdf1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
: |
|
. |
|
|
|
|
|
, |
|
|
, |
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
( |
|
|
|
2- |
|
|
|
|
|
20 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
) |
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– |
( |
|
|
, |
|
, |
||||
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
), |
|
, . . |
|
|
, |
||||||||
.) |
|
|
|
|
|
( |
|
|
, |
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
; |
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
( |
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
, |
||
, |
|
|
, |
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
. .); |
|
|
|
« |
|
|
– |
». |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
- |
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
, |
|
|
|
|
|
– |
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
, |
– |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
– |
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
. ( |
|
||
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.) |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
– |
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
– |
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
. |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
( |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
). |
|
, |
|
|
|
|
|
). |
|
|
|
|
|
( |
- |
, |
||||||
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
, |
|
|
|
|
|
– |
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
, |
– |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
1 |
|
2 |
|
3 |
|
4 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3 |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
ï åí òàí |
|
|
|
2,2-дим етилп ро п ан |
|
,
,
, |
. |
( |
). |
|
|||
|
: |
|
|
|
. |
|
|
.
– |
|
|
|
|
|
, |
. ( |
||
|
|
|
||
, |
|
|
.) |
|
- |
, |
, |
: |
H
CN C N
|
O |
|
OH |
|
|
|
а та |
ая |
а ти |
|
ая |
|
|
- |
ф р |
а |
ф р |
а |
, |
: |
|
|
, |
|
3. |
|
|
, |
|
|
. |
Э |
|
( |
|
|
|
|
|
|
). |
. |
|
|
|
|
. . |
|
, |
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
. |
. |
( |
|
– |
« – ») |
|
|
|
||||
|
( |
|
– |
« + ») |
|
. |
|
– |
|
|
|
. |
|
|
|
|
) – |
- |
|
|
σ- |
. |
(I- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
, |
σ- |
|
|
, |
(δ) |
|
- |
|
|
|
||
|
. Э |
|
( |
), |
|
|
|
σ- |
, |
|
|
|
(– I- |
). Э |
|
|
|
|
(Y), |
|
|
|
σ- |
, |
|
|
|
|
(+I- |
). |
|
, |
|
|
|
. |
|
. |
|
, |
- |
( |
|
) – |
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
||
|
. |
|
|
|
|
, |
|
, |
. |
|
|
|
, |
. . - |
π- |
, |
σ- |
, |
|
|
|
|
( |
|
), |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
, |
(+ |
- |
) |
|
. Э |
|
|
|
. |
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(– |
|
). |
|
|
, |
|
|
, |
- |
, |
π- |
- |
, |
|
||
|
|
|
- |
|
||||
|
|
, |
|
|
|
: |
|
|
I- |
|
|
+ |
. |
. |
, |
|
|
- |
|
|||
( |
|
) |
|
|
|
. |
4. |
|
( |
|
. Э |
). |
|
|
|
|
|
|
||
|
. Э |
, |
. |
. |
|
|
|
: |
|
|
|
|
|
|
. |
S ( |
|
. substitution). |
|
|
(SE) |
(SN). |
|
|
|
(SR), |
. |
|
|
|
|
|||
|
. |
|
( |
. addition). |
. |
|
|
|
|
||||
|
|
: |
|
( R), |
|
(AE) |
(AN). |
( |
|
) |
|
( |
|
. elimination). |
|
|
|
|
|
|
( |
- |
). |
|
. |
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1,2- |
). |
|
|
|
( |
) |
|
|
( |
) |
. |
|
|
|
|
|
: |
|
|
. |
|
. |
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
:
|
|
|
Br•, Cl •, |
•, |
•, |
ROO•, |
R•. |
|
. |
. |
|
|
: |
|
|
|
|
|
Э |
– |
, |
|
|
|
|
( |
|
|
+). Э |
: |
|
|
|
+, Br+, Cl+, NO2+, ≡C+; |
, |
|
|
|
|
|
: SO3, ≡Cδ+→X, |
(FeBr3, AlCl3, |
BF3). |
|
– |
, |
|
, |
|
|
( |
|
:Nu |
Nu–). |
|
|
: |
|
: Br–, Cl–, HO–, HS–, RO–, RS–; |
|
|
|
, |
|
|
: H2O, |
ROH, RSH, NH3, RNH2, R2NH, R3N; |
π- |
: = = =, |
|||
|
. |
|
|
|
|
5. |
|
. |
: |
- |
, |
R-OH, |
, |
, |
|
|
. |
|
. |
|
|
|
|
|
: |
- |
|
- |
- |
3; |
- |
|
- |
4; |
|
( |
, |
C4H9OH |
4 |
) |
- |
|
|
|
; |
( |
, |
3CH2–OH |
CH3–O–CH3) |
- |
|
- |
; |
( |
, |
-2 H3"C"H(OH) H2CH3, |
, |
|
) |
|
|
|
|
|
и |
и |
- |
а и |
а ии и |
: |
1) |
и |
|
а |
а а а и |
|
2)а и и и а и
и |
и |
и |
а |
и , а |
и |
!!!
3)
4)
6. |
, |
. |
|
|
. |
|
. |
|
, |
, |
, |
|
|
|
|
|
. |
, |
, |
, |
. |
, |
, |
|
. |
|
|
(II) |
- |
. |
|
| |
(II) — |
. |
|
|
, |
|
( |
): |
|
, |
|
Э |
|
— |
, |
|
|
0° |
||||||
( |
|
|
|
|||||||||
). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
. |
|
|
( |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
) — |
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
, |
( |
). |
( |
|
|||||||
|
) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. |
|
7. |
, |
, |
, |
, |
|
|||||||
|
|
. |
. |
|
|
|
|
|||||
|
– |
, |
, |
|
|
|
|
|||||
|
. |
C2H5SH |
|
|
|
|
|
SH |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
эта ти л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тиофенол |
|
|
|
|
|
|||||
1. |
|
|
. |
RSH + NaOH |
|
|
RSNa + H O |
|
||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
–SH |
|
, |
– . |
8. |
. |
|
: |
- |
, |
|
: |
|
|
|
, |
|
, |
- |
. |
|
, |
|
. |
|
|
|
|
- |
. |
--
.
|
, |
|
|
, |
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
1,2- |
( - |
) 1,4- |
( - |
) - |
|
|
, |
|
|
|
. |
1,4- |
, |
. |
in vivo
.
1,4- ,
K
- |
. |
, |
.
|
- |
|
- |
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
. |
1,4- |
|
|
, |
|
Q. |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
. |
|
|
, |
|
, |
|
|
|
- |
|
|
. |
9. |
: |
, |
. |
, |
|
|
. |
|
: |
, |
, |
CH- |
. |
|
|
|
|
:
:
( |
) |
( |
); |
|
( |
) |
( |
); |
|
|
( |
). |
|
|
|
: |
( |
); |
|
( |
); |
|||
|
|
|||
|
. |
|
|
;