Питання для самоконтролю:

1. Суть явища енантіомерії?

2. Який прилад використовують для вивчення оптичної ізомерії і яка його будова?

3. Що таке «рацемічні суміші»?

4. Поясніть явище «хіральності»?

Заняття №10 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Феноли

План:

1. Ознайомлення з теоретичними основами ЛПЗ

2. Виконання лабораторних дослідів.

Ознайомлення з теоретичними основами лпз

Феноли – оксипохідні аренів, у яких один або кілька атомів гідрогену в бензольному ядрі заміщені гідроксидом. Кількість гідроксогруп визначає атомність фенолів. Розрізняють одно- (фенол, крезоли), двох- (пірокатехін, резорцин, гідрохінон) і трьохатомні (пірогалол, оксигідрохінон, флороглюцин) феноли. Більшість фенолів – безбарвні кристалічні речовини з характерним запахом, добре розчиняються в етанолі, діетиловому етері, бензолі. Легко переганяють яз водяною парою. Розчинність фенолів у воді зростає зі збільшенням їх атомності.

У промисловості феноли добувають з природної сировини (кам’яновугільної смоли) і синтетично (з галагенопохідних аренів, сплавленням сульфосолей з лугами, з газів крекінгу, бензолу та кисню).

Хімічні реакції, в які вступають феноли, поділяють на два типи: а) реакції, що відбуваються завдяки наявності в молекулі фенолів гідроксилу (гідроксилів); б) реакції, зумовлені наявністю в молекулі бензольного ядра (бензольних ядер).

За реакцією першого типу феноли подібні до спиртів: вони утворюють феноляти, реагуючи з лужними металами й лугами; можуть утворювати етери й естери; реагують з хлоридом феруму.

До другого типу належать реакції, характерні для аренів: галогенування, сульфування, нітрування, тобто реакції електрофільного заміщення. В них гідроксил (гідроксили) виступає в ролі замісника (замісників) першого роду. Крім того феноли здатні вступати в реакції нуклеофільного заміщення, окиснення, конденсації, гідрування.

Нафтоли – оксипохідні нафталіну. Залежно від положення гідроксильної групи розрізняють α – і β- нафтоли. За своїми властивостями нафтоли подібні до фенолів. На відміну від останніх нафтоли більш хімічно активні.

Феноли і нафтоли мають антисептичні властивості, тому їх застосовують у медицині й ветеринарії як дезінфекційні та анти паразитарні засоби (фенол, крезоли, тимол, резорцин, β – нафтол), у хімічній промисловості – як сировина для синтезу пластмас (фенол), барвників (фенол, нафтоли), медикаментів, як відновники (гідрохінон) тощо.

Виконання лабораторних дослідів

Дослід 1 Бромування фенолу.

В пробірку наливають 2 – 3 мл 2% розчину фенолу і добавляють 4 – 5 мл бромної води, за звичайної кімнатної температури відбувається реакція заміщення атомів гідрогену бензольного ядра на бром – утворюється білий осад важкорозчинного у воді 2,4,6–трибромфенолу. Написати рівняння реакції бромування фенолу:

Дослід 2 Нітрування фенолу.

У результаті нітрування фенолів утворюються нітрофеноли – кров’яні отрути, токсичні речовини, які сильно подразнюють слизові оболонки та уражають різні органи й тканини тваринного організму. Найбільший вплив вони чинять на мікроструктури нервової системи – нервові клітини, гліоцити, нервові закінчення. Нітрофеноли цінна речовина для органічного синтезу. З нітрофенолів синтезують органічні барвники (сірчистий чорний0, проявники для фотоплівки і фотопаперу (амідол), фунгіциди тощо. Залежно від кількості нітратної кислоти, яку використовують для нітрування ,добувають різні за кількістю нітрогруп нітрофеноли.

В пробірку наливають 5 – 6 мл 50% розчину нітратної кислоти, добавляють кілька кристалів фенолу і обережно збовтують. Відбувається екзотермічна реакція. Через 10 – 20 хв вміст пробірки виливають у колбу з 50 – 100 мл води. На дні колби осідають краплі бурої оліїстої рідини – мононітрофенолу. Напишіть відповідне рівняння реакції: