- •Валентные состояния атомов углерода (sp3-, sp2- и sp-гибридизация). Образование σ- и π-связей. Тип гибридизации и геометрия молекул.
- •2. Оценка распределения электронной плотности в молекулах органических веществ. Способы передачи электронного влияния атомов (±I и ±m-эффекты).
- •3. Реагенты, субстраты, свободные радикалы, электрофилы и нуклеофилы. Классификация органических реакций:
- •4.Структурная и пространственная изомерия органических веществ.
- •5.Алканы и алкены. Сравнительная характеристика строения и свойств.
- •5) Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кисло протекает по механизму ае:
- •6.Электронное строение бензола. Раскройте значение термина «ароматические свойства».
- •7.Влияние ориентантов I и II рода на протекание реакций sе.
- •12.Углеводы. Опишите строение моносахаридов, восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, таких полисахаридов как крахмал, гликоген, клетчатка. Расскажите о роли углеводов в живой природе.
- •13.Нуклеиновые кислоты. Общая характеристика днк и рнк, особенности строения и биологическая роль. Репликация днк. Передача генетической информации (транскрипция) и синтез белков (трансляция).
3. Реагенты, субстраты, свободные радикалы, электрофилы и нуклеофилы. Классификация органических реакций:
А) по направлению
Б) по типу разрыва ковалентных связей и природе реагентов
В) по числу молекул, участвующих в самой медленной стадии реакции (молекулярность реакции).
Реакции органических ве-в можно формально разделить на 4 осн.типа: замещения, присоединения, отщеплениям(элиминирования), и перегруппировки (изомеризации).В большенство хим. Реакий участвуют 2 исх.ве-ва. Одно из них –субстратом, второе- реагентом. В зависимости от электронной природы реагента реакции в орг.хими делят на электрофильные (реагент имеет вакантную орбиталь, а также частичный или полный положительный заряд), нуклеофильные (реагент тмеет неподеленную электронную пару и, частичный или полный отрицательный заряд) и радикальные (реагент представляет собой частицу с неспаренным электроном)
Реакция присоединения- реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих ве-в соединяются в одну.
Реакция замещения- реакции, в результате котроых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов.
СН4+Cl2→CH3Cl+HCl
Реакции отщепления(элиминирования) –реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуется молекулы нескольких новых веществ.
Реакция изомеризации( перегруппировка)-реакции, в результате которых из молекул одного ве-ва образуются молекулы других веществ того же качественного и количественного состава, т.е. с той же молекулярной формулой.
Молекулярность реакции определяется числом молекул, участвующих в самой медленной, лимитирующей стадии. Реакции бывают моно-, би-, три- и т.д. молекулярными.
Мономолекулярной называется такая реакция, в которой лимитирующей стадией является превращение одной молекулы, например распад ее на составляющие (диссоциация молекул иода I2 2I) или превращение в другую молекулу в результате внутримолекулярной перестройки:
Бимолекулярная реакция – это взаимодействие двух молекул (например, молекулярного водорода с молекулярным иодом, H2+ I2 2HI). Реакция, протекающая одновременно с участием трех молекул, называется тримолекулярной. Поскольку вероятность столкновения сразу трех молекул, да еще в правильной взаимной ориентации, очень мала, такие реакции происходят редко.
Классификация реакций по механизму разрыва связей
Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи. Например, в реакции (1) алкен является субстратом, а молекула брома реагентом.
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные(R). и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные(Е) и нуклеофильные(N).
Разрыв ковалентной связи может происходить 2 способами, обратными механизмам ее образования
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:
В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.
Гомолитический разрыв более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический - для полярных.