В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Мета́н (лат. Methanum) — простейший углеводород, бесцветный газ без запаха^[2], химическая формула — CH₄. Малорастворим в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты (обычно меркаптаны) со специфическим «запахом газа». В небольших количествах метан не токсичен и не опасен для здоровья человека. Но накапливаясь в большом объеме, в закрытом помещении он ядовит и взрывоопасен. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа. На промышленных производствах эту роль выполняют датчики и во многих случаях метан для лабораторий и промышленных производств остается без запаха.

Метан — первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов (алканов), наиболее устойчив к химическим воздействиям. Подобно другим алканам вступает в реакции радикального замещения (галогенирования, сульфохлорирования, сульфоокисления, нитрования и др.), но обладает меньшей реакционной способностью. Специфична для метана реакция с парами воды, которая протекает на Ni/Al₂O₃ при 800—900 °C или без катализатора при 1400—1600 °C; образующийся синтез-газ может быть использован для синтеза метанола, углеводородов, уксусной кислоты, ацетальдегида и других продуктов.

Взрывоопасен при концентрации в воздухе от 4,4 % до 17 %.^[3] Наиболее взрывоопасная концентрация 9,5 %. Является наркотиком; действие ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвертый^[4].

Источники

Основной компонент природных (77—99 %), попутных нефтяных (31—90 %), рудничного и болотного газов (отсюда другие названия метана — болотный или рудничный газ). В анаэробных условиях (в болотах, переувлажнённых почвах, рубце жвачных животных) образуется биогенно. Получается также при коксовании каменного угля, гидрировании угля, гидрогенолизе углеводородов в реакциях каталитического риформинга.

Классификация по происхождению:

• абиогенный — образован как результат химических реакций неорганических соединений;

• биогенный — образован как результат химической трансформации органического вещества;

• бактериальный (микробный) — образован в результате жизнедеятельности бактерий;

• термогенный — образован в ходе термохимических процессов.

Интересно, что на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Получение

В лаборатории получают нагреванием натронной извести (смесь гидроксидов натрия и кальция) или безводного гидроксида натрия с ледяной уксусной кислотой.

2NaOH+CH₃COOH→(t)Na₂CO₃+CH₄↑+H₂O

Для этой реакции важно отсутствие воды, поэтому и используется гидроксид натрия, так как он менее гигроскопичен.

Возможно получение метана сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия:^[5]

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

Также для лабораторного получения метана используют гидролиз карбида алюминия или некоторых металлорганических соединений (напр., метилмагнийбромида).

Химические свойства

Горит в воздухе голубоватым пламенем, при этом выделяется энергия около 39 МДж на 1 м³. С воздухом образует взрывоопасные смеси при объёмных концентрациях от 5 до 15 процентов. Точка замерзания −184С (при нормальном давлении)

Вступает с галогенами в реакции замещения (например, CH₄ + 3Cl₂= CHCl₃+ 3HCl), которые проходят по свободно радикальному механизму:

CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl (хлорметан)+ HCl

CH₃Cl + ½Cl₂ = CH₂Cl₂ (дихлорметан)

CH₂Cl₂ + ½Cl₂ = CHCl₃ (трихлорметан)

CHCl₃ + ½Cl₂ = CCl₄ (тетрахлорметан)

Выше 1400 °C разлагается по реакции: 2CH₄ = C₂H₂ + 3H₂

Окисляется до муравьиной кислоты при 150—200 °C и давлении 30—90 атм по цепному радикальному механизму:

CH₄ + 3[O] = HCOOH + H₂O

Соединения включения

Метан образует соединения включения — газовые гидраты, широко распространенные в природе.

Применение метана

1. Топливо.

2. Продукты хлорирования используются в огнетушителях, а так же как снотворное, или растворитель.

3. Производство продукта дегидрирования-ацетилена.

4. Продукт конверсии-синтез-газ. Используется для производства метанола и формальдегида, а следовательно и полимеров, медикаментов и денатурирующих и дезинфицирующих материалов. Также из синтез-газа изготавливаются аммиак и удобрения.

Эта́н(лат.Ethanum) — органическое соединение, второй член гомологического рядаалканов. В природе находится в составеприродного газа,нефтии других углеводородах. Наркотик, действие которого ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвертый^[1].