НОМЕНКУЛАЬУРА ОРГ. СОЕД

12

цепи, то начало нумерации определяет двойная связь. В осталь­

ном учитывают те же правила, что для алканов.

СН2=СН-СН=СН-СНЗ нс=е-с=е-сн2-снз

1,З-neнтадиен 1,З-гексадИИН

у=ен

CH2=C~H-CН=CH-CН=CH2

СНз

1,З-гексадиен-5-ин 6-метиn-5-этиниn-1,З,6-гегггатриен

для соединениА аллен, дивинил, изопрен, xлoponрен сох­ раняются эти несистематические названия (см. табл. 5 в Прило­

жении).

ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ГРУППЫ, OSО3ИАЧАЕМЫЕ ТОЛЬКО nРИtfА8КАМИ

в заместительной номенклатуре в виде приставок, Кроме

алкильных заместителей, также обозначаются названия raлoreнов,

нитро-, нитрозо-, азидо- и некоторых других характеристических rpynn. Нумеруют цепь так, чтобы характеристические rpynnbl ПО­

лучили наименьший локант, и в названии они neречиcnяются в

алФавитном порядке. Еcnи цепь ненасыщенная, то предпочтение

в нумерации отдается центрам ненасыщенности.

в тех случаях, когда разные заместители,., обозначаемые в

виде приставок, равно удалены от концов цепи, naчaлo нумерации

определяет тот из них, который стоит раньше по алфавиту.

www.mitht.ru/e-library

13

Для простейших галогенпроизводных допускаются названия по Рtдикально-функциональной номенклатуре: бензилбромид, аллилбромид, бензилиденхлорид и Т.д. (табл. 5).

Часто для галогенпроизводных пользуются названиями, в ко­ торых галоген называют как f\Qилагательное: хлористый метил,

бромистый бензил, хлористый бензилиден.

с n и РТЫ, Ф Е Н О Л Ы

Названия спиртов в заместительной номенклатуре образуют, добавляя к названию углеводорода суффикс "-ол". Гидроксильная

группа определяет выбор главной цепи и ее нумерацию. Наличие в

соединении двух или более rидpoксильных групп обозначается соответственно суффиксами ·_диол·, "-триол" и Т.д.

СНз-СН=С-СН2ОН

СН2СНЭ

5-a.'Iетил-Э-гексанол 2-этил-2-бyrен-1-ол

. Широко используют радикальНО-Функциональные названия

спиртов (СНз9Н - метиловый спирт, (СНЗ)2СНОН иэonропиловый

Cr.Iирт, (СНз)зСОН трет-бутиловый с•. ирт). Для многих спиртов правилами IUPДC допущены тривиальные названия: аллиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, глицерин (см. табл. 5).

В соединениях, содержащих кроме rидpoксильноА другие,

более старшие характеристические группы (карбонильную,

карбоксильную и др., см. табл. 3), название rидpoксильной группы vказывается в виде приставки "гидрокси-".

нАн.

5-rидрокcиrексеН8ЛЬ З-rидрокси-5-метил­ -1-цикnoreксанон

В праiилах IUPДC имеется а1ИСОК допустимых тривиа,,~ых

названнА для арОматичес~х гидроксипроиэводнblX (фенолов):

www.mitht.ru/e-library

14

резорцин, пирогаллол (1,2,3-триrидpoксибензол), флоporлюцин

(1,3,5-триrидpoксибензол), пикриновая кислота и др.

HO~ H~ОН

в случае наличия в кольце нескольких заместителей положе­

ние rидpoксильной rpуппы указывается номером, буквой rpeческО­ ro алфавита или соответствующим термином (орто-, мета-, пара-).

~он

~~~2H'N~

4-бромфенол 2.4,6-тринитрофенon З-этил-1-наФтол

(пара-бромфенол) (пикриновая киcnoта)

Более сложные фенолы называют, используя в качестве ос­

новы тривиальное название соответствующеro ароматическoro

углеводорода и прибавnяя суффикс "-оп" или префикс "гuдроксu-".

Соли спиртов и фенолов (алкоroляты и феноляты) называют

пу.ем замены суффикса "-оп" в систематическом названии спирте

(фенола) на '::Уффикс "-опят", HВnptlМep: (CН3'hCHCH2CH2CН20LI

- 4-метил-1-пентанолят лития. СНэОNa - метанолят натрия (мети­ лат натрия), C2HeONa - этанолят натрия (этилат натрия), C6HsOK

- фенолят·кsлия. .

простые эфиры

Простые эфиры можно рассматривать как углеводороды. имеющие в качестве заместителя rpупny RO- или ArO-, поэтому по заместительной номенклатуре их наэывают, прибавnяя к Н838В­

нию углеводорода в качестве приставlCИ название "вnкилоксu-" (~o-) или "врunокси-" (ArO-). Названия алкилокси- и арилot<си­ rpупп образуют из названия yrлеводороднoro остатка (аЛl<Ила) и окончания ..-окси". Многие алkИЛОКСИ- и арилot<сиrpуппы имр-tnТ

www.mitht.ru/e-library

IS

1!tЖpащенные названия: метокси-, этокси-, фенокси- (табл. 4). В

'wp'dма1'ИЧеском ряду дnя некоторых соединений сохраняются

'~иальные названия: анизол СвНsОСНЭ ' фенетол СвНаОС2На•

J:НЭ

снэоJQJ

1,З-диметоксибензол 2-феноюсинафталин

(СНЭ)2СН-О-СН2-СН2-СНЭ СНЭ-СН2-О-СН2-СН=СН2

1-изопроnoюсипропан З-этокси-1-пропен

Часто используется рад"~ально-фунюциональная номенкла­

тура, согласно которой названия простых эфиров образуют из

названий составляющих их радикалов (перечисляемых в алфа­

.витном порядке) и cnова "эфир": C2Hs-O-С2Нs диэтиловый эфир,

C2Hs-О-СН=СН2 винилэтиловыА эфир.

Оксиды алкенов (эnоксиды) являются циклическими простыми

эфирами. их называют, прибавnя~ к названию углеводорода приставку "эпоксu-", с указанием двух локантов, соответствующих углеродным атомам трехчленноro (оксиранoвoro) цикла. ЭТа

ПРИ("fавка относится к чиcny неотделяемых, Т.е. она не участвует в

алфавитной расстановке атделяемых приставок.

СНЭ~~~Н-СНЭ СНЭ-С~Н2

4-хлор-2,З-эnоксиneнтан 1,2-эnoкcипропан

Перокtиды (R-O-O-R) называют подобно простым эфИ,Jsм,

.употребляя приставку "алкиnдиокси" (заместительная номенклату­

.\») или ne~я радикалы м ставя вcneд за ними слово "перок­

'cuд" (радикально-функциональная номенклатура): ~HS-O-O-C8H5 Qтиnдиоксибен30Л (фенилэтилneроксид); (СеНаСО)202 дибеt'зоил­ "f'РОКСИД (перекись беНЗ0ИЛ8).

www.mitht.ru/e-library

16

АЛЬДЕГИДЫ

Апифатические альдегиды называют по самой ДQинной yг~. родной цепи, прибавляя к названию алиф"тического углеводоpqА$

суффикс "-алЬ". Однако, если атом углерода альдегидной ГР~Ii1f1-"

не включен в нумерацию родоначальной структуры, то добавляefot ся суффикс "-карбальдегид". Так, например, уксусный альдеrидr.

"нэ-сн=о можно было бы назвать этаналь, а бензальдегид - беНI4

золкарбальдегид. 8 случае алифатических альдегидов альдеf'ИAl'\ ная группа обязательно входит в главную цепь, и если она СЗМ8А'

старшая в соединении, то от нее начинается нумерация углеро,ц...,

ного скелета. Поскольку альдегидные группы могут находиться'

лишь на концах цепи, то локанты для них обычно опускаются.

Присутствие в соединении двух альдегидных групп Onред&­

ляет главную цепь (независимо от наличия более длинных цепей)

и обозначается суффиксом "-duаль", В разветвленных ацикпиче<> ких структурах, содержащих более двух альдегидных групп, Ч8СТЬ

из них неизбежно оказывается 8 боковой цепи, для них приходит..

ся использовать приставку "формuл-",

Аналorично пocrynаlOТ 8 случае алициклических. ароматичес­

ких и r8тероцикпичеасих 8Льдеrидов,

~CН=O

у

~-nирмдинкарбалltДеrмд 2-ФУр8НК8p6&nbдеrмд 2-нaфтanинК8pбanьдеrм.n

www.mitht.ru/e-library

17

Если в соединении имеется дру.dЯ группа, имеющая

преим)QЦество в перечиcneнии как старшая группа, то альдегидную

группу в ациклических соединениях называют приставкой "формun" или ·ОКСО", В зависимости от Toro включен атом

углерода в нумерацию главной ~пи или нет (табл. 3).

3-формилreкcaндиовая киcnoтa ~аН08ая кислота

Дnя мнorих альдеrидов употребляют тривиальные назВ8НИЯ, которые образуют от названий соответcrвyющих киcnoт: муравьи­ ный альдеrид (формальдеrид), уксусный 8ЛbДef'ИД (ацетальдerид),

акрИЛО8Ы~ альдеrид (акролеин), бензальдеrид, КОРИЧНЫЙ альде­ rид. кротоновыА альдегид (табn.'5) и Т.д.

КЕТОНЫ

в заместительнoit нoмeнкr.aтype назаания алифатических и

алициклических кетонов образуют, при6авляя суффикс "-он" к

f.lазВ8НИЮ родон8Ч8Лыюro углеводорода:

СНэ1-СН2-СНS CH:z=CH-СН21-СНs

2-бyrанон 4-nemен-2-он

:метмnзтилкетон) (annилметилкетон)

Допускаются названия кетонов по радикалыю-функциональ­ НОА номенклатуре, при этом радикалы neречисляются в алфавит­ ном порядке и • конце ставится cnoвo кетон (см. примеры выше). В превилах lиРАС зафиксированы следующие допустимые тривиальные названия: ацетон, бенэофеНОН, ацетофенон. окись

меэмтмna (см. табл. 5) и др.

www.mitht.ru/e-library

18

Если в соединении присутствует характеристическая группа, которая старше кетонной, то последнюю обозначают приставкoiii

"оксо-".

НЕКОТОРЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Ацетали - это соединения, содержащие группу )C(OR')OR".

их называют как диалкоксисоединения или описатеЛЬНЫ~А спосо­

,боМ, с указанием названий углеводородных .раДикалов (R' и R")

перед словом "вцвmaль", а затем называется альдегид или кетон

Многие азотсодержащие производные альдегидов и кеТОН08

имеют названия, составленные из отдельного cnoва, хар8ктери­

Э)'!Ощего это проиЭ80дное, и названия соответствующего К8рбо­

www.mitht.ru/e-library

19

Названия азометинов R1 R2С=NRЭ , где RЭ:Н, Alk, Аг , образу­ ют из назваriИЯ двухвалентного OCTaТ1ta R1R2C и суффикса "-амин"

или "-анилин", например: СНэСН=N-СНэ - N-этилиденметиламин,

C6H5CH=N~C6H5 ~ N-бензилиденанилин; если RЭ=Н, такие азоме­

тины называют иминами: H2C=NH - метанимин (метиленамин),

СНэСН=NН - этанимин (этилиденамин).

КДРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кисло.-ы· отличаются особенно большим разно­ оБРi:lзием названий, часто используются для них тривиальные и

радикально-функциональные названия. По заместительной номен­ Кflaтype карбоКСИ{1ьная группа указывается окончанием ·-овая

кислота", добавляемым к названию родоначальной структуры, либо окончанием "-кар60новая кислота". В первом случае атом

углерода карбоксильной группы входит в нумерацию главной цепи

(табл. З). Например, бутановая кислота СНэ-СН2-СН2-СООН

могла бы быть названа "пропанкарбоновой", однако это название

не используется. Последний принцип построения названий часто применяется в случае циклических кислот. Нумерация кислот всегда производится таким образом, чтобы карбоксильная группа имела наименьший локант. В случае алифатических поликарбо­ новых кислот главную цепь выбирают так, чтобы к ней примыкало наибольшее число карбоксильных групп.

З-фенилбутановая 2-мeтиn-3-пентеноввя lCИCПOТ8 2-xnopбyтaндио,вя

цикnoreкceнraрбоновая 1,4-нафт8ЛИНДИl8рбоноевя 2-пиppon-

www.mitht.ru/e-library

20

В некоторых случаях, KOfAS карбоксильная группа не может быть названа в виде суффикса, ее обозначают приставкоА

"карбоксu-".

Вправилах IUPAC имеется большой список одно- и двухос­ новных карбоновых кислот, ароматических и Г8,,:ероароматических

кислот, дЛЯ которых предпочтительными считаются тривиальные

названия (Таблица 2).

Таблицв2

Названия некоторых кислот

Предельные 8Лuфвтuческuе монокарбоновые кислоты

www.mitht.ru/e-library