Терпены

План:

1.Определение терпенов.

2.Классификация терпенов

3.Номенклатура терпенов

4.Характеристика терпенов.

5.Физические свойства терпенов

6.Химические свойства терпенов

7.Выделение терпенов

8.Применение терпенов

9.Представители терпенов

Определение терпенов

Терпены- природные соединения, большей частью растительного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода - изопрена (С5). Отсюда следует, что в молекуле терпеноидов число атомов углерода всегда кратно пяти, т.е. равно 10, 15, 20 и т. д.

В природных объектах терпеноиды содержатся

как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров или гликозидов.

К ним относят эфирные масла— смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающих им своеобразный запах. Многие терпеноиды, содержащиеся в цветках растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии.

Ряд соединений этого класса применяется в качестве лекарственных средств.

КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ

Номенклатура

Доминирующее положение занимают тривиальные названия. Для ациклических применяется заместительная номенклатура. В основу названий положены названия ненасыщенных моно- и полициклических углеводородов (ментан, борнан, пинан и др.). Особым образом построена номенклатура бициклических систем.

Характеристика терпенов:

Физические свойства

Летучие терпеноиды выделяют из растительного сырья перегонкой с паром, прессованием, экстракцией.

Нелетучие терпеноиды получают из сырья главным образом экстракцией.

Терпены имеют разное агрегатное состояние. Большинство являются жидкостями, но много среди них и кристаллических веществ, находящихся в эфирном масле в растворенном состоянии. (например, ментол, камфора,).

Имеют различную растворимость в воде, обычно хорошо растворимы в органических растворителях, в том числе в спиртах.

Монотерпены хорошо перегоняются с водой и водяным паром, сескви- и дитерпены несколько труднее, три-, тетра-, политерпены не перегоняются. Оптически активные вещества, существует в виде двух оптически активных форм (+) и (-). В отличие от эфирных масел, моно- ди-, тритерпены не имеют запаха.

Терпены широко распространены в природе, входят в состав многих эфирных масел. Особенно много в масле камфорного.

Химические свойства

Терпеноиды весьма реакционноспособны:

•Легко окисляются на воздухе, особенно на свету,

часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соединения;

•При нагревании изомеризуются (прежде всего при

взаимодействии с кислыми агентами);

•Диспропорционируют в присутствии катализаторов

(Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидратируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, органические кислоты и т. д.

•При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500

°С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (например, камфеновые перегруппировки).

•При нагревании до 700 °С и выше все терпны

разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматические углеводороды и др.)