Номенклатура органических соединений
В современной химии для названия соединений используют три типа номенклатур:
Тривиальная
Рациональная
ИЮПАК
Тривиальная
муравьиная, щавелевая, лимонная, яблочная т.е. согласно природным источникам,
гремучая кислота, пикриновая кислота (используют для окраски) т.е. по наиболее заметным свойствам,
кетон Михлера, реактив Иоцича, реактив Гриньяра по именам открывших соединение ученых.
Рациональная номенклатура
За основу названия принимается младший или удобный представитель гомологического ряда.
Алканы
За основу принят метан (метановая номенклатура)
Углеродные заместители (часто называемые радикалами) могут иметь не систематические названия. В зависимости от количества атомов углерода, с которыми соединен углерод со свободной валентностью, заместители могут быть первичными, вторичными или третичными:
Бутильные радикалы:
Пентильные заместители (амилы):
Перечисленные заместители называют одновалентными, но есть и многовалентные заместители.
Двухвалентные:
Например,
Например,
и т.д.
Трехвалентные:
Алкены
Называют через этилен
например,
Диены
Называют через этилен, обозначая одну двойную связь основной.
Алкины
Называют через ацетилен.
В рациональной номенклатуре тройная связь старше двойной.
Некоторые непредельные заместители имеют несистематические названия.
Спирты
Спирты называют через метанол, который в номенклатуре обозначают как карбинол, альдегиды через уксусный альдегид
Альдегиды
Карбоновые кислоты
Называют через уксусную кислоту
Кетоны
Простые эфиры
За основу принимается группировка называемая эфиром.
Амины
Называют как производные аммиака
Основные заместители производные от ароматических соединений
Некоторые заместители (радикалы) сохраняют во всех номенклатурах свои несистематические названия.
Радикалы на основе бензола
Радикалы на основе толуола
Номенклатура ИЮПАК (JUPAC)
Насыщенные углеводороды. Карбоциклические соединения
метан этан пропан бутан пентан |
гексан гептан октан нонан декан |
CnH2n+2 |
Углеводороды насыщенные, имеют как линейное, так и разветвленное строение
В случае линейного строения насыщенные углеводороды имеют индекс «н» (н-гептан неразветвленный, нормальный). Очень часто букву н вообще не ставят, что говорит о их неразветвленном строении. Название разветвленных углеводородов основывается на самой длинной углерод-углеродной цепи. Все остальные заместители обозначаются приставками, а самую длинную углерод-углеродную цепь нумеруют таким образом, чтобы боковым цепям соответствовали наименьшие номера. Для обозначения одинаковых заместителей вводятся умножительные приставки: (ди, три, тетра)
4-метил-6-изопропил-3-этил – это приставка, нонан – корень.
В номенклатуре ИЮПАК боковые цепи перечисляются в алфавитном порядке.
Все углеводородные заместители имеют окончание «ил» (метил, пропил). В сложных случаях в заместителе выбирают главную цепь, нумеруя её от свободной валентности.
Пример:
В названия карбоциклических углеводородов включают приставку «цикло» и по количеству атомов углерода в цикле корнем считают название соответствующего алкана.
Название радикалов на основе циклоалканов производят изменением окончания соответствующего карбоцикла на «ил»:
В сложных случаях проводят нумерацию основной структуры.
Названия ненасыщенных и ароматических углеводородов
Алкены (соединения с одной двойной связью)
В главную цепь обязательно входит двойная связь с наименьшим порядковым номером. Окончание названия суффикс «-ен» (алкены).
Название ненасыщенного углеводородного заместителя строится также, как и насыщенного, нумерацию проводят от свободной валентности:
Соединения с одной тройной связью, алкины
Положению тройной связи - наименьший номер.
Пример названия углеводородного заместителя с тройной связью:
Названия ненасыщенных карбоциклических углеводородов
Диены
Названия осуществляют по принципам номенклатуры алкенов с применением умножительной приставки «ди-».
Енины
Соединения с двойными и тройными связями (енины)
Двойная связь в номенклатуре ИЮПАК старше тройной, поэтому двойная связь имеет меньший порядковый номер.
Ароматические соединения и радикалы на их основе
В номенклатуре ИЮПАК бензол и его производные имеют оканчания ен. Однако, в России сохраняются несистематические названия:
Название ароматических углеводородов, содержащих боковые цепи, строится аналогично названию карбоциклических углеводородов.
Примечание: за основу названия (корень) можно брать известные несистемные названия.
Это правило не действует, если в соединении имеется несколько одинаковых заместителей.
Сложные заместители называют, применяя умножительные приставки «бис», «трис», «тетракис». Пример:
Названия радикалов на основе бензола
Конденсированные ароматические углеводороды
Для частично гидрированных ароматических углеводородов название включает количество присоединенных атомов водорода с применением приставки «гидро-» («пергидро»).
Номенклатура гетероциклических соединений
Соединения, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов называют, комбинируя приставку, отражающую природу гетероатома с названием корня, обозначающего число звеньев в кольце.
Приставки:
О – оксо
S тиа
N аза
Также учитывается еще несколько факторов, приведенных в таблице.
число звеньев в кольце |
Кольца, содержащие азот |
Кольца, не содержащие азот |
|||
ненасыщенные |
Насыщенные |
ненасыщенные |
насыщенные |
||
3 4 5 6 |
-ирин -ет -ол -ил |
-иридин -етидин -олидин -пергидро |
-ирен -ет -ол -ин |
-иран -етан -олан -ан |
|
Для
соединения:
,
комбинируют «окса» и «иран» (нет двойной
связи насыщенный).
Оканчательное название: оксиран.
«тиа», «аза», «ол» (ненасыщенный, содержит
азот) – 1,3-тиазол-2,4
«диаза», «ин»: 4-метил-1,3-диазин-2,5
Сохраняются тривиальные названия для следующих гетероциклических соединений и радикалов на их основе:
фуран (радикал
фурил),
тиофен (радикал
тиенил),
пиррол
(пирролил),
имидазол (имидазолил),
индол (радикал – индолил), например:
3-индолилэтановая кислота (гетероауксин),
хинолин (радикал – хинолил),
пиран (радикал – пиранил).
Номенклатура ИЮПАК для производных различных классов органических соединений
В соответствии с современной интерпретацией за основу названия (корень) принимается название основной, как правило, самой длинной углерод-углеродной цепи, цикла или гетероатома (амины, имины). Наличие в соединении других атомов, групп или связей обозначают в зависимости от старшинства приставками или суффиксами, а их положение в основной цепи арабскими цифрами. Для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов применяют приставки ди-, три-, тетра-, а замещенных радикалов бис, трис, тетракис, пентакис.
1,3-диметилциклогексен-1,
4,5-бис(хлорметил) циклогексадиен-1,3.
В номенклатуре заместительного типа (основная часть номенклатуры ИЮПАК) некоторые атомы или группы атомов обозначаются только приставками. К ним относят все нефункциональные заместители, боковые цепи или следующие группы:
Галогены (хлор, бром, йод, фтор)
Нитрозо- и нитрогруппы:
Азо- , диазо- и азидогруппы:
Например,
азобензол,
фенилазо- (нефункцианальная
приставка),
азидо
R – окси, R – диокси и гидропероксигруппы: (RO, ROO, НOO)
Например,
метокси (метилокси),
циклогексилокси
Серупроизводные:
R-тио,
этилтио
Чаще всего функциональные группы могут называться как приставками, так и суффиксами, согласно приведенной ниже таблице (приложение 1):
Класс соединения |
Группа |
Приставки |
Суффиксы |
Пример |
Катионы |
|
онио- |
-оний |
тетраметиламмонийбромид |
Карбоновые кислоты |
|
карбокси-
// |
-овая кислота
-карбоновая кислота |
4-бром-2-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновая-5 кислота
2-фторпропановая кислота |
Сульфокислоты |
|
сульфо- |
-сульфо (сульфоновая) кислота |
м-толуолсульфокислота |
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ |
||||
Ангидриды карбоновых кислот |
|
– |
Ангидрид овой (карбоновой кислоты) |
ангидрид этановой (уксусной) кислоты |
Галогенангидриды карбоновых кислот |
|
галогенформил- |
Карбонилгалоген, галогенангидрид -овой (карбоновой) кислоты |
Бромангидрид 4-метоксипентен-2-овой кислоты |
Сложные эфиры карбоновых кислот |
|
R-карбокси- |
R-карбоксилат, R-ный эфир…-овой (карбоновой) кислоты |
5-нитрозо-6-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновой-2 кислоты виниловый эфир |
Амиды карбоновых кислот |
|
Карбомоил |
Амид…-овой (карбоновой) кислоты |
N-метиламид этановой кислоты |
Нитрилы карбоновых кислот |
|
Циано-
|
Карбонитрил
нитрил…–овой (карбоновой) кислоты |
3-бромбензоной кислоты нитрил |
Амидины |
|
амидино- |
амидин –овой (карбоновой) кислоты |
2-(4-винилциклогексадиен-1,4-ил)этановой кислоты амидин |
Адьдегиды |
|
формил-
оксо- |
-карбальдегид
-аль |
4-формил-5-(2-хлорвинил) циклопентен-1-карбоновая кислота-1 |
Кетоны |
|
оксо- |
-он |
2,5-дихлор-4-оксогексадиен-2,5-аль |
Спирты, фенолы |
OH |
гидрокси- (окси) |
-ол |
4-бромметил-5-бромпентен-2-ол-1
3-нитрофенол (м-нитрофенол) |
Тиоспирты |
SH |
тио- (меркапто-) |
-тиол (-меркаптан) |
бутантиол (бутилмеркаптан) |
Амины |
NH2 |
амино- |
-амин |
анилин
диэтиламин |
Имины (альдегидов, кетонов) |
=NH |
имино- |
-имин (альдегида, кетона) |
циклогексанимин (имин циклогесанона) |
Гидроксил- амины |
NHOH |
оксамино- |
гидроксиламин |
фенилгидроксиламин |
Оксимы |
=N–OH |
оксимино- |
-оксим (альдегида, кетона) |
пентаноксим-3 оксим диэтилкетона |
Гидразины |
NHNH2 |
гидразино- |
гидразин |
трет-бутилгидразин |
В заместительной номенклатуре ИЮПАК старшая функциональная группа обозначается суффиксом, а все остальные функциональные группы и заместители приставками.
После перечисления приставок называют корень соответствующий самой длинной углерод-углеродной цепи (или главной структуры). Название заканчивается суффиксом, соответствующим старшей функциональной группе. Суффикс должен быть один (кроме кратных связей).