Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ.

Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу. Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:

Насыщенный углеводород→  Ненасыщенный углеводород → Спирт→ Альдегид (кетон) →   Карбоновая кислота →CO2 ↑ + H2O

Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно – восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.

Зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения:

Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ:

1. кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алкины, алкадиены);

2. определенных функциональных групп, способных легко окисляться ( –-SH, –OH (фенольной и спиртовой), – NH2 ;

3. активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связями. Например, пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина  кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах. 

H2C═CH−CH3  →   H2C═CH−COH А также окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде.

5C6H5CH3 +6KMnO4 + 9H2SO4  → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

4. наличие атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу. Примером является реакционная способность в реакциях окисления первичных, вторичных и третичных спиртов по реакционной способности к окислению. Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, реакции  классифицируют в зависимости от того,  что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления). Так, в реакции этилена с перманганатом калия этилен будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этилена. Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии  очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений. При изучении сравнительной характеристики неорганических и органических соединений мы знакомились с использованием степени окисления (с.о.) (в органической химии, прежде всего углерода) и способами ее определения:

1) вычисление средней с.о. углерода в молекуле органического вещества:

-8/3 +1

С3 H8