Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

“САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

МОРСКОЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ”

Кафедра химии

НАЧАЛА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Методические указания к лабораторным работам

В методических указаниях в доступной форме изложены основы органической химии. Включены базисные материалы по строению и реакционной способности органических соединений. Экспериментальная часть содержит простейшие опыты, демонстрирующие свойства основных классов органических веществ.

Методические указания предназначены для обучающихся на первом курсе по программам бакалавриата, специалитета и среднего специального образования Санкт-Петербургского государственного морского технического университета.

ГРИГОРЬЕВА

Нина Дмитриевна

ГРИЦКЕВИЧ

Анна Игоревна

НАЧАЛА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Методические указания к лабораторным работам

1.Составление структурных формул органических веществ

Свойства органических веществ зависят от вида и числа атомов, образующих молекулу, и от строения молекулы.

Молекулярная формула показывает вид и число атомов в молекуле (например,C₄H₁₀). Структурная формула показывает порядок расположения атомов в молекуле (строение молекулы).

Составим структурные формулы веществ, молекулярная формула которых C₄H₁₀.

Составляя структурные формулы органических веществ, надо помнить, что атом углерода в них образует четыре химических связи с соседними атомами (валентность атома углерода равна четырем). Каждую химическую связь обозначаем чертой.

Пусть четыре атома углерода расположены линейно и соединены между собой одинарными связями. Пронумеруем атомы углерода (номер атома углерода показывает верхний индекс):

С1─

С2─

С3─

С4

Первый атом углерода (C¹) соединен одной связью со вторым атомом углерода (C²). Каждый атом углерода образует четыре связи, тогда триоставшиеся связи атома C¹заняты атомами водорода:

		H
		│
H	─	C	─
		│
		H

Иначе можно записать CH₃─.

Второй атом углерода (C²) соединен одной связью с первым атомом (C¹) и одной связью с третьим атомом углерода (C³). Две оставшиеся связи атома C² заняты атомами водорода (CH₂).

Расставив атомы водорода, получим:

CH3 ─

CH2 ─

CH2 ─

CH3 – бутан.

Другая структурная формула, соответствующая молекулярной формуле C₄H₁₀, получится, если три атома углерода расположены линейно, четвертый атом углерода соединен со вторым атомом:

С1 ─	С2 ─	С3
	│
	С4

Расставляем атомы водорода. Атомы углерода C¹, C³, C⁴ образуют по одной связи с атомом C², три оставшиеся связи каждого атома углерода связаны с атомами водорода (CH₃). Атом C² образует с соседними атомами углерода три связи, оставшаяся четвертая связь занята атомом водорода (CH). Получили структурную формулу:

CH3 ─	CH ─	CH3 -метилпропан
	│
	CH3

Таким образом, молекулярную формулуC₄H₁₀ имеют два вещества – бутан и метилпропан.

Вещества, имеющие одинаковый состав молекулы (одну молекулярную формулу), но разное строение называются изомерами. Изомеры обладают разными физическими свойствами. Изомерия широко распространена в органической химии.

Вещества сходного строения, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп CH₂, составляют гомологический ряд. Вещества одного гомологического ряда имеют разные физические свойства, химические свойства их одинаковы. Каждый гомологический ряд имеет общую молекулярную формулу.