книги / Органическая химия. Т

УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73

Т65

Рецензенты:

доктор химических наук, профессор В.В. Москва доктор химических наук, профессор В.П. П еревалов доктор химических наук, профессор М.А. Ю ровская

Травень В.Ф.

Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2005. - ISBN 5-94628-068-6

T. 1. - 2005. - 727 с.: ил. - ISBN 5-94628-171-2

В книге систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции ор­ ганических соединений, принадлежащих к основным классам. Принятая последовательность глав соответствует принципу «от простого к сложному». В первой главе читатель знакомит­ ся с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведе­ ния даны на примере кислотно-основных взаимодействий - реакций, имеющих фундамен­ тальное значение для всей органической химии. В конце каждой из 28 глав приведены пере­ чень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент при ее изучении, а такж е задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнитель­ ным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для ре­ шения проблем смежных естественных наук и технологий, прежде всего биологии и техно­ логии материалов. Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органиче­ ского синтеза и спектральными методами (ИК-, УФ-, ЯМР- и масс-) идентификации органи­ ческих соединений.

Для студентов вузов, специализирующихся по направлению «Химическая технология и биотехнология» и получающих химико-технологические специальности.

Traven V.F.

Organic Chemistry: Textbook: In 2 vols. / V.F. Traven. - M.: PTC “Akademkniga”, 2005. - 727 p.: il. ISBN 5-94628-068-6

Vol. 1. - 2005. - 727 p.: il. - ISBN 5-94628-171-2

Properties, reactivity and methods of preparation of organic compounds are systematically consid­ ered in the textbook. The most important definitions and concepts of organic chemistry are discussed in Chapter 1. The theoretical background is given along consideration of acid-base reactions, since these reactions are of fundamental importance of the whole organic chemistry. Chemistry of organic compounds is introduced on classes in Chapters 2-28. Problems and exercises as well as a list of basic definitions are attached at the end of each chapter. Each chapter ia also provided by additional section, in which some related phenomena of biochemistry, pharmacology, polymer chemistry, environmental chemistry and chemistry of materials are also discussed. An introduction to strategy of organic syn­ thesis and spectral identification of organic compounds is also provided in Chapter 12.

The textbook is intended to the students specializing in chemical technology and biotechnology.

ПРЕДИСЛОВИЕ

Бы стры е (и глобальны е!) изменения наблю даю тся в последние десяти­ летия в ж изни всего человечества. Эти изменения связаны с бурным разви­ тием современны х технологий и увеличением объ ем ов промыш ленного производства в самых разны х областях мировой экономики. О громны е ус­ пехи передовы х стран в развитии производительных сил явились основой не только их вы сокого ж изненного уровня. Н еизбеж ны ми оказались и нару­ шения среды обитания, обусловленны е массированным антропогенным воздействием на биосф еру. Эти нарушения к настоящ ему времени стали столь значительными и очевидными, что вы зы ваю т озабоченность не толь­ ко у специалистов в области защ иты окружаю щ ей среды .

М ировое сообщ ество начинает переосмысливать пути и ф орм ы своего развития. Сущ ественные изменения в связи с этим претерпевает в совре­ менном общ естве и система образования. В условиях бы строго развития на­ уки и обновления технологических процессов все больш ую роль начинает играть фундаментальная и, в частности, химическая подготовка инженеров. Бы стро формируется многоуровневая система высш его образования. В ос­ нове этой системы лежит подготовка бакалавров, приобретаю щ их высш ее образование ш ирокого профиля и способны х надежно адаптироваться в но­ вых, бы стро меняющихся условиях.

Одной из задач высшего образования в области химической технологии ста­ новится необходимость подготовки специалистов, способных строить свою профессиональную деятельность С учетом интересов не только своей узкой специальности, но и смежных отраслей, особенно тех, которые связаны с за­ щитой окружающей среды, с устойчивым развитием всего общества.

Российский химико-технологический университет (РХ ТУ ) им. Д.И . М ен­ делеева занимает лидирующ ее положение в системе химико-технологиче­ ского образования России. М ож но привести много примеров, когда направ­ ления подготовки специалистов, формы организации учебного процесса и новые учебны е курсы, первоначально организованные в М енделеевском университете, нашли свое применение и развитие в других химико-техноло­ гические вузах и факультетах.

Н еобходимость координации деятельности химико-технологических ву­ зов особенно возросла в последние 10-15 лет, характеризуемы е фундамен­ тальными изменениями в общ ественно-экономической ж изни всей страны.

Сказанное выше не м ож ет не находить отражения в учебной литерату­ ре, предназначаемой для вузов. С этой точки зрения учебник «Органиче­ ская химия» заведую щ его кафедрой органической химии М енделеевского университета профессора В.Ф . Травеня отвечает современным требовани­ ям и представляется весьма актуальным.

И менно органическая химия является одной из наиболее быстро разви­ вающихся химических дисциплин и влияет на все стороны жизни человека. Н овейш ие достижения органической химии сущ ественно изменили совре­ менную медицину, производство продуктов питания, обеспечение челове­ ка материалами, необходим ы ми для создания комфортны х условий. П ред­ лагаемый вниманию читателя учебник не только знакомит студента с со­ временным уровнем органической химии, но и показы вает естественны е и объективны е связи этой дисциплины со смежными дисциплинами, прежде всего с биологией, медициной, биохимией, с технологиями создания новых материалов и защ иты окруж аю щ ей среды.

Учебник в первую очередь адресован студентам вузов, ведущих подго­ товку специалистов в области химической технологии. Уверен, что он будет полезен и более ш ирокому кругу читателей, интересующ ихся современным состоянием органической химии и ее ролью в современном общ естве.

Академик П.Д. Саркисов, ректор Российского химико-технологического

университета им. Д.И. Менделеева, президент РХО им. Д.И. Менделеева

ОТ АВТОРА

Д о р о го й Надеж де И ллари он овн е Травень

(урож денной Л авлинской) посвящ ает ся

В основе учебника леж ит курс органической химии, излагаемый по клас­ сам. Взаимоотнош ения между классами органических соединений столь многообразны , что практически лю бая последовательность классов, изби­ раемая авторами современных учебников, с одной стороны , м ож ет быть л о ­ гично обоснована, а с другой - правомерно оспорена. Однако независимо от последовательности изучения химии отдельных классов студент долж ен ос­ воить прежде всего «грамматику» органической химии: познакомиться с классификацией и номенклатурой органических соединений, получить на­ чальные знания о пространственном и электронном строении соединений с ковалентной связью, о типах разрыва ковалентных связей и классификации органических реакций. В се эти знания читатель м ож ет получить в главе 1 учебника, где они изложены на примере простейших реакций между кисло­ тами и основаниями. Кислотно-основные реакции избраны для этой цели не­ случайно. Согласно современным представлениям о природе кислот и осно­ ваний, подавляющее большинство органических реакций включает кислот­ но-основные взаимодействия, по крайней м ере в качестве отдельных стадий.

Если ж е читатель уж е знаком с основными теоретическими понятиями органической химии, он м ож ет пропустить главу 1 и приступить к изучению

основных глав учебника.

В главах 2 -2 8 излож ена химия отдельны х классов. И збранная последо­ вательность классов такова, что позволяет постепенно знакомить читате­ ля с новыми реакциями, понятиями и концепциями органической химии с максимальным соблю дением принципа «от простого к слож ном у». П о этой причине в первых главах (главы 2—1 1 ) излагаю тся химия углеводородов и

методы введения в их молекулы различны х функциональных групп.

После изучения начальных глав, когда студент уж е познакомится со значительным числом органических реакций, в главе 12 вводится понятие об

органическом синтезе как о методе, позволяющ ем оптимальным образом получать органические вещества с заданными строением и свойствами. У с­

пешный современный органический синтез, насчитывающий десятки стадий, вряд ли возмож ен без овладения экспресс-методами установления строения многочисленных промежуточных соединений. П оэтом у в главе 12 рассматри­ ваются спектральные методы идентификации органических соединений.

В главах 13-24 основное внимание уделено методам трансформации функциональных групп, рассмотрена химия галогенпроизводных, металло­ органических и элементоорганических соединений, спиртов, альдегидов и

кетонов, карбоновы х кислот и их производных, аминов и солей диазония. В главе 25 излож ены сведения по химии некоторы х гетероциклических соеди­ нений. Главы 2 6 -2 8 содерж ат начальные сведения о важнейш их биоорганических субстратах - углеводах, белках и нуклеиновых кислотах.

Каждая из глав, посвящ енных отдельным классам, состоит из стандарт­ ного набора разделов.

В разделе «Н ом енклатура» приводятся примеры названий н аиболее типичных представителей данного класса. П редпочтение отдается система­ тической номенклатуре И Ю П А К . В м есте с тем упоминаются и традицион­ но применяемые тривиальные названия, а такж е названия по радикало­ функциональной номенклатуре. Т о ж е относится и к названиям соединений

всхемах органических реакций.

Вразделе «С пособы получения» лишь кратко перечислены методы , наиболее ш ироко применяемы е в производстве и в препаративных лабора­ торны х синтезах. Реакции, составляющ ие основу этих м етодов, подробно рассматриваются в разделах «Реакции» соответствую щ их классов. Н а эти

реакции в разделе «С пособы получения» даны ссылки.

В разделе «Ф изические свойства и строение», как правило, подробно о б ­ суждается строение простейш его представителя соответствую щ его класса. О бсуж дение ведется как в терминах электронны х эф ф ек тов и теории р езо ­ нанса, так и в рамках теории молекулярных орбиталей. Там ж е приводятся данные о потенциалах ионизации и электронном сродстве. Эти данны е поз­ воляют оценить поведение соответствую щ их соединений в простейш их од­ ноэлектронны х реакциях.

Вразделе «Реакции» представлены сведения о наиболее важных химиче­ ских превращениях соединений данного класса. Расш иренные сведения о механизмах этих превращений и реакциях, выходящие за рамки типовой программы по органической химии для химико-технологических вузов, вне­ сены в отдельны е подразделы .

Вразделе «Н аиболее важны е представители» приводятся краткие сведе­ ния о промы ш ленном производстве, физических свойствах и практическом

применении наиболее важных соединений соответствую щ его класса.

В разделе «О сновны е термины» перечислены понятия и определения, которыми долж ен овладеть студент при изучении соответствую щ ей главы. С целью контроля полученных знаний основной материал каждой главы за­ верш ается разделом «Задачи».

Разделы «Н аиболее важны е представители», «Основные термины» и «Задачи» даны мелким ш рифтом.

Дополнительны е разделы , заверш ающ ие каждую главу, посвящены от­ дельным достижениям органической химии последних лет. О собое внима­ ние в них уделено роли органической химии в реш ении проблем в смежных областях науки и технологии, и прежде всего в области биохимии. Ч ита­ тель, в частности, узнает, каким образом современны е достижения органи­ ческой химии и биохимии позволяю т трактовать механизмы действия л е­ карств, ф ерментов и витаминов. Он познакомится с механизмом зрения, природой цвета, механизмами вкусовых ощущений, с процессами обмена энергии и вещ еств в живых организмах. Сведения, обсуж даемы е в дополни­ тельных разделах, не являются обязательными для изучения основного

ОГЛАВЛЕНИЕ