bioorganic_chem_stomat_rus-1
.pdfГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:
“Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов.”
Липиды
Классификация
|
|
неомыляемые |
|
|
омыляемые |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Структура |
|
|
простые |
|
сложные |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Изопреноиды |
|
простагландины |
|
|
|
|
жири |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Химические |
|
Реакция гидролиза жиров |
свойства |
|
|
|
|
|
|
|
|
Кислотный Щелочной гидролиз гидролиз (омыление)
Реакция гидрогенизации
воски |
|
|
|
гликолипиды |
|
|
|
|
|
||
фосфолипиды |
|||||
|
|||||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Синтез фосфатидной кислоты
Фосфатидилэтаноламина
|
|
|
|
Окисление жиров |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Доказательство ненасыщенности жирных кислот. |
|
|||||
Идентификация |
|
|
Растворение мыла в воде. |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Олеиновая , |
|
|
Ментол, |
|
Жирорастворимые |
|
|
|
|
|
элаидиновая, |
|
бороментол, |
|
витамины А,Е,К, |
||
|
|
|
|
пальмитиновая, |
|
терпингидрат, |
|
холестерин, желчные |
||
Медико – |
|
|
|
стеариновая, |
|
|
камфора |
|
кислоты |
|
биологическое |
|
|
|
линолевая, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
значение |
|
|
линоленовая кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
|
|
|
|
|
|
ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:
Инструкция к лабораторно-практическому занятию:
Приготовление мыла.
Принцип метода: метод основан на реакции щелочного гидролиза жиров. Материальное обеспечение: фарфоровая чашка, пипетки, раствор едкого
натра, касторовое масло, горелка. Ход работы:
1.В фарфоровую чашку поместить 1 мл касторового масла и 4 капли раствора едкого натра.
2.Небольшой стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до образования эмульсии.
3.Поставьте чашку на кольцо и нагревайте на пламени горелки. Все время перемешивайте.
4.Когда масса начнет загустевать прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и снова нагревайте, все время помешивая, пока не получится однородная масса.
5.Снимите чашку с пламени. Образуется кусочек твердого мыла.
Растворение мыла в воде.
Принцип метода: метод основан на растворении мыла в воде. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода,
кусочек мыла, горелка. Ход работы:
1.Кусочек мыла (см. опыт 1) растворить в 2-3 мл дистиллированной воды.
2.Подогрейте пробирку на пламени и убедитесь, что при нагревании мыло растворяется быстрее.
3. При стряхивании содержания пробирки наблюдается |
густое |
пенообразование. |
|
Выделения свободных жирных кислот из мыла.
Принцип метода: метод основан на реакции мыла с кислотами. Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор серной кислоты,
кусочек мыла. Ход работы:
1.Поместите в пробирку 5 капель приготовленного концентрированого раствора мыла ( см. опыт 2) и добавьте 1 каплю 2 н H2SO4.
2.Сразу выпадает белый осадок свободных жирных кислот.
22
Доказательство непредельности жирных кислот.
Принцип метода: метод основан на реакции висших жирных непредельних кислот с бромной водой.
Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, раствор бромной воды, Ход работы:
1.В пробирку (см. опыт 3) добавьте 2-3 капли бромной воды.
2.Сразу происходит обесцвечивания бромной воды. В состав жирных кислот касторового масла входят и непредельные жирные кислоты, которые легко присоединяют бром по месту разрыва двойной связи.
НАБОР ЗАДАЧ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.
Задание № 1.
Омыляемые липиды являются важным источником энергии в живых организмах.
Укажите соединение, которое относится к этим липидам?
A.Витамин А.
B.Холестерин.
C.Олеат натрия.
D.Тристеарин.
E.Пальмитиновая кислота.
Задание № 2.
Восковый налет на листьях и плодах растений осуществляют защиту от высыхания и проникновение микроорганизмов.Какая химическая природа восков?
A.Ацилглицерин.
B.Сложный эфир высшей жирной кислоты и одноатомного спирта с длинной цепью.
C.Фосфоглицерин.
D.Холевая кислота.
E.Фосфолипид.
Задание № 3.
В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества.
Какая кислота образуется при кислотном гидролизе триолеина?
A.С17Н35СООН
B.С15Н31СООН
C.С17Н33СООН
D.С17Н31СООН
E.С19Н31СООН
23
Задание № 4.
В пищевой промышленности жидкие жиры превращаются в твердые.При взаимодействии с каким веществом жидкие жиры превращаются в твердые?
A.С водой.
B.С водородом.
C.С щелочью.
D.С фосфорной кислотой.
E.Со спиртом.
Задание № 5.
Фосфолипиды – структурные компоненты клеточных мембран.Какие компоненты входят в состав фосфатидной кислоты?
A.Этаноламин + 2 остатка высшей жирной кислоты + остаток фосфорной кислоты.
B.Глицерин + 3 остатка Н3РО4
C.Глицерин + 2 остатки Н3РО4 + 1 остаток высшей жирной кислоты.
D.Этаноламин + глицерин + 2 остатка Н3РО4
E.Глицерин + 2 остатка высших жирных кислот + 1 остаток Н3РО4
Задание № 6.
Твердые жиры более энергетически емкие и стойкие, чем жидкие.Найдите структуру твердого жира.
A. CH2 – O – CO – C17H29 |
B. СН2 – О – CO – C15H31 |
| |
| |
CH – O – CO – C15H31 |
CH – O – CO – |
C17H29 |
| |
| |
|
CH2 OH |
CH2 – O – CO – C15H31 |
С. CH2 – O – CO – C17H33
–O–CO– C17H35 |
| |
| |
|
CH – O – CO – C17H33 |
|
O – CO – C17H33 |
| |
| |
CH2 – O – CO – C17H33 –O – PO3 – H2
D. CH2 – O – CO – C17H29 |
E. CH2 |
| |
|
CH – CO – C17H29 |
CH – |
| |
|
CH2 – O – CO – C17H29 |
CH2 |
Задание № 7.
Витамины – биологически активные вещества, необходимые для нормальной жизнедеятельности человека и животных.Укажите, какой витамин относится к жирорастворимым?
A.Аскорбиновая кислота.
24
B.Витамин Р,Р.
C.Витамин Е (α-токоферол).
D.Витамин В6
E.Витамин В12
Задание № 8.
Ментол оказывает антисептическое, успокоительное и болеутоляющее действие.Укажите, к каким неомыляемым липидам относится ментол?
A.Терпены.
B.Терпеноиди.
C.Стероиды.
D.Стерини.
E.Желчные кислоты.
Задание № 9.
Холестерин содержится в животных тканях, пыльце, масле семян растений, принимает участие в образовании желчных кислот, витамина D, принимает участие в синтезе половых гормонов.Укажите, какое соединение является ядром холестерина.
A.Циклопропан.
B.Жирная карбоновая кислота.
C.Изопрен.
D.Стеран.
E.Фенантрен.
Задание № 10.
Камфара используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности.Укажите формулу камфары.
А) |
В) |
D) |
Задание № 11.
В печени стерины превращаются в желчные кислоты. Они эмульгируют жиры пищи, улучшают их усвоение, катализируют гидролиз жиров. Наиболее важной из них является холевая кислота.Укажите, которое из приведенных ниже соединений является этой кислотой.
А) В)
D) |
E) |
ПРИЛОЖЕНИЕ.
Задача № 1. Метанол входит в состав целого ряда врачебных препаратов, которые обладают обезболивающим, антисептическим и успокающим действием. Напишите схему окисления ментола.
ЭТАЛОН ОТВЕТА:
Ментол имеет свойства вторичного спирта. Вторичные спирты окисляются до кетонов:
[O]
Задача № 2. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека различные функции.
Что лежит в основе структуры стероидов? Напишите формулу и назовите это вещество.
ЭТАЛОН ОТВЕТА: В основе структуры стероидов лежит скелет стерана (циклопентанопергидрофенантрен). Скелет стерана состоит из трех конденсированных колец (А, В, С) в нелинейном сочленении и
циклопентанового кольца (D).
Задача № 3. Лимонен входит в состав лимонного масла и скипидара. Какой продукт получится при гидратации лимонена? Напишите схему реакции.
26
ЭТАЛОН ОТВЕТА:
Задача № 4. Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, содержится во всех красных плодах и овощах. Известные три его изомера α-, β- , γ-, которые отличаются числом циклов и положением двойных связей. Напишите формулу β-каротина, считая, что молекула его состоит из 2-х симметричных частей.
ЭТАЛОН ОТВЕТА:
Задача № 5. Бромкамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокоительное действие на ЦНС. Бромкамфору получают путем бромирования камфары. Составьте уравнение реакции бромирования камфары.
ЭТАЛОН ОТВЕТА: Бромирование камфары относится к реакциям замещения. Учитывая то, что замещения происходит в α-положении в сравнении С = О группой, записываем уравнение реакции
КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.
В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают учебные задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют строение и свойства липидов, записывают реакции, которые иллюстрируют химические свойства липидов.
27
Далее студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.
Следующим этапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.
Занятия заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:
Одним из наиболее распространенных классов органических соединений являются гетерофункциональные соединения, которые содержат в своей структуре различные функциональные группы. Важными представителями являются окси- и оксокислоты. Данные соединения принимают участие в метаболических процессах организма: пировиноградная, щавелевоуксусная, лимонная и яблочная кислоты – участники цикла Кребса; молочная кислота – продукт расщепления глюкозы, а так же она накапливается в мышцах при интенсивной работе вследствие недостатка кислорода, что вызывает восстановление пировиноградной кислоты под действием кофермента НАДН; β-гидроксимаслянная кислота – накапливается в организме больных сахарным диабетом и является предшественником ацетоуксусной кислоты и т.д. так же окси- и оксокислоты содержаться в плодах и ягодах (лимонная кислота – цитрусовые, виноград, крыжовник), кисломолочных продуктах (молочная кислота) и продуктах кисломолочного брожения (пировиноградная кислота).
Производные окси- и оксокислот являются основой для создания лекарственных препаратов. Например, γ-гидроксимаслянная кислота обладает слабовыраженным наркотическим эффектом, а ее соли используются как снотворные и анестезиологические средства; салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и противогрибковое действие, её производное – ацетилсалициловая кислота (аспирин) является анальгетиком и противовоспалительным средством.
Преобразование гетерофункциональных соединений в организме, участие в обменных и окислительно-восстановительных процессах обусловлены строением и химическими свойствами данных соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру окси- и оксокислот, прогнозировать их химические свойства и качественно определять наличие данных соединений в различных медико-биологических жидкостях является необходимым для формирования целостного подхода к пониманию метаболических процессов организма и развитию навыков практического определения биологически активных веществ.
28
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:
ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:
Уметь интерпретировать структуру и свойства гетерофункционалных соединений как участников метаболических процессов и компонентов лекарственных препаратов.
Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей.
КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:
УМЕТЬ:
1.Интерпретировать структуру гетерофункционалных соединений.
2.Анализировать химические свойства окси- и оксокислот согласно наличия гидрокси- и карбонильних групп и их положение (α, β, γ) в структуре.
3.Интерпретировать стереоизомерию оксикислот при помощи D- и L- номенклатуры, наличие энантио- и диастереоизомеров.
4.Трактовать биологическое значение гетерофункциональных соединений как компонентов цикла трикарбоновых кислот, основу продуктов окислительно-восстановительных реакций организма и лекарственных препаратов.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:
Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1.Классификация гетерофункциональных соединений согласно наличию, положению и количеству функциональных групп: карбоксильных, гидроксильных и карбонильных.
2.Реакции нуклеофильного замещения по карбоксильной группе.
3.Реакции нуклеофильного замещения по гидроксильной группе (получение аспирина) и реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.
4.Окислительно-восстановительные реакции окси- и оксокислот. Реакции дегидратации оксикислот и реакции декарбоксилирования оксокислот.
5.Стереоизомерия оксикислот D- и L-номенклатура
6.Медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений и их производных.
29
ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
структура |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Оксикислоты |
|
|
Оксокислоты |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α |
|
|
β |
|
|
γ |
|
|
|
|
α |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
β |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
классификация |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
по положению |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
функ.группы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
классификацияпо |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
монокар- |
|
|
дикар- |
||||||||||
|
|
|
монокар- |
|
|
ди-; три |
|
|
||||||||||||||||
количеству |
|
|
|
боновые |
|
|
карбонов |
|
боновые |
|
|
боновые |
||||||||||||
карбокс.групп |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Химические
свойства
реакции нуклеофильного замещения по карбоксил. групп |
|
реакции нуклеофильного замещения по гидроксил. групп |
|
реакции окисления |
|
реакции дегидратации |
|
реакции нуклеофильного замещения по карбоксил. групп |
|
реакции нуклеофильного присоединения по карбонил. группе |
|
реакции восстановления |
|
реакции декарбоксилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D- и L- |
Стереоизомерия |
|
|
|
номенклатура |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
медико- молочная, β-гидроксимасля-
биологическое нная, γ-гидроксимаслянная, значение яблочная, винная, лимонная
пировиноградная, β-кето- глутаровая, ацетоуксусная, щавлевоуксусная кислоты
30