Перечень вопросов к экзамену ТХ с примером КИМ
.pdf
Анальгин |
Антипирин |
Пропифеназон |
Фенилбутазон |
|
(феназон) |
(Амидопирин) |
|
|
|
|
|
Описание
Производные пиразола - это белые или бесцветные кристаллические вещества, без запаха, хорошо растворимые в воде. В этиловом спирте антипирин хорошо. Все производные пиразола растворимы в хлороформе (кроме анальгина).
Изолирование (антипирин)
Методыми Стаса – Отто, Крамаренко, Васильевой
Действие на организм и отравление
Производные пиразола применяются как болеутоляющие, жаропонижающие и противовоспалительные.
Отравление тошнота, боли в животе, понос. Возможна потеря сознания, состояние возбуждения. В некоторых случаях развиваются нарушения функции сердечно-сосудистой системы, цианоз, коллапс. Смерть наступает при явлениях сердечно-сосудистой недостаточности.
Метаболизм
А) N дезалкилирование и дальнейшее глюкуронирование С) Гидроксилирование
Обнаружение
Общеалкалоидные (Драгендорф, пикриновая)
Частные
С FeCl3
Нитрование и образование азокрасителя
УФ, ИК спектры, ТСХ хлороформ-ацетон (9:1)
Количественное УФ СФМ, ВЭЖХ
28.ХТА на содержание производных пара-аминобензойной кислоты.
Бензокаин
Прокаин (новокаин)
Прокаинамид
Тетракаин (дикаин)
Описание
белые или белые с кремоватым оттенком кристаллические порошки, без запаха, гигроскопичные. Гидрохлориды прокаина и прокаинамида очень легко растворимы в воде, легко в этаноле, мало растворимы в хлороформе, практически нерастворимы в эфир
Изолирование (прокаин)
прокаина проводят методами Стаса – Отто, Крамаренко, Васильевой
Действие на организм и отравление
Помимо местноанестезирующего действия, прокаин уменьшает спазмы гладкой мускулатуры, понижает возбудимость сердечной мышцы и моторной зоны коры головного мозга.
Нарушается частота сердечных сокращений. Снижается артериальное давления вплоть до коллапса. Смерть наступает при явлениях сердечной недостаточности или паралича дыхательного центра.
Метаболизм
А) гидролиз эфирной связи Б) N ацетилирование
B) N деметилирование
Обнаружение
Реактив Драгендорфа
Образование азокрасителя
Реакция Витали-Морена
УФ спектры, ТСХ циклогексан — бензол — диэтиламин
Количественное
УФ спектр, фотометрия азокрасителя, ВЭЖХ
29.ХТА на содержание производных тропана.
Атропин
Скополамин
Описание
Соли производных тропана представляют собой белые кристаллические вещества, легко растворимые в воде, этаноле. В хлороформе соли атропина нерастворимы. Алкалоиды, содержащийся вместе с гиосциамином в красавке, белене, дурмане.
Изолирование
методами Стаса – Отто, Крамаренко, Швайковой – Васильевой
Действие на организм и отравление
м холинолитическое средство Уменьшает секрецию слюнных, желудочных, бронхиальных, потовых желез. Снижает
тонус гладких мышц. Атропина сульфат в офтальмологии расширяет зрачки. Отравление - рвота, появляется тахикардия, ослабление аккомодации. Кожа краснеет, тормозится потоотделение, развивается гипертермия. Наблюдается беспокойство, мышечная слабость, состояние возбуждения. Расстройства координации сменяютсяистощением, галлюцинациями, потерей сознания и комой. Летальный исход наступает вследствие паралича дыхательного центра.
Метаболизм Атропин разлагается в организме на тропин и троповую кислоту Гидролиз (и последующее глюкуронирование)
N деметилирование
Глюкуронирование после гидролиза
Обнаружение
Реакция Витали-Морена
Общеалкалоидные
Реакция с п-диметиламинобензальдегидом Реакция с солью Рейнеке – микрокристаллическая
УФ, ИК спектр, ТСХ хлороформ ацетон (9:1), Фармакологическая проба – атропин расширяет зрачки кошки.
Количественное: ГЖХ, ВЭЖХ
30.ХТА на содержание производных пиридина.
Кониин |
Ареколин |
|
|
Никотин |
Анабазин |
|
|
Пахикарпин |
|
|
|
Описание (никотин)
Никотин — бесцветная маслянистая жидкост. Никотин хорошо растворяется во многих органических растворителях.
Изолирование
Стас-Отто, Красаренко, метод перегонки с водяным паром
Действие на организм и отравление
в малых дозах возбуждают ЦНС, усиливают дыхание, повышают кровяное давление.
Предозпаралич ЦНС и дыхательной мускулатуры. В медицине не применяют из-за высокой токсичности
Метаболизм
N деметилирование и N метилирование Окисление с разрывом цикла и без
Обнаружение
1.Реакция с реактивом Драгендорфа
2.с пероксидом водорода
3. с ванилином
4.с формальдегидом
5.с солью Рейнеке (* соль Рейнеке)
6.с п-диметиламинобензальдегидом
Фармакологическая проба: наносят на спинку лягушки и она протягивает лапы ТСХ: хлороформ ацетон (9:1)
Количественное: ВЭЖХ
31. ХТА на содержание производных хинолина.
Хинин
Описание
Хинин - алкалоид, хинного дерева. Соли хинина различаются по растворимости в воде. Гидрохлориды хорошо сульфаты плохо. Основание хинина растворяется в этаноле, хлороформе, эфире.
Изолирование
Изолирование хинина проводят методами Стаса –Отто, Крамаренко, Швайковой – Васильевой
Действие на организм и отравление
Применяется как противомалярийное. Передоз тошнота, рвота, головная боль, шум в ушах, расстройства зрения, судороги. Утрачивается сознание, больной впадает в кому. Происходит нарушение сердечного ритма, падение артериального давления вплоть до коллапса. Смерть наступает вследствие паралича дыхательного центра или поражения мышцы сердца.
Метаболизм
а, b – гидроксилирование (сбоку от азота) d – окисление (по двойной связи)
с- глубокое окисление е- гидроксилирование (по двойной связи) f - эпоксидирование
Обнаружение
Предварительная проба: кислые растворы хинина, имеют голубую флуоресценцию. Общеалкалоидные Драгендорф
2.Талейохинная проба
3.Эритрохинная реакция
УФ, ИК спектр, ТСХ диэтиловый эфир-ацетон-25% раствор аммиака (40:20:2),
хлороформ-ацетон (9:1)
Количественное: ВЭЖХ, флуометрия
32.ХТА на содержание производных изохинолина.
Морфин |
Этилморфин |
Кодеин |
Героин |
Папаверин |
Апоморфин |
Описание (морфин)
Белый порошок. Соли растворимы в воде
Изолирование
Метод Стаса-Отто, Крамарекно
Действие на организм и отравление
Применяется как наркотический анальгетик (обезбол). Отравление головокружении, сонливость, потеря сознания, коллапс. Спазм гладкой мускулатуры. Смерть от паралича дыхания.
Метаболизм
А- метилирование и далее глюкуронизация d – N деметилирование