Гетероциклические соединения и их производные структура, свойства, биологическая роль
.pdf
Нуклеозидмонофосфаты. |
Н |
з |
ж |
||
|
|
|
Н п |
|
|
сложноэфирная |
|
|
|
NH2 |
|
связь |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
N аденин |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
HO P O |
CH2 |
O |
N |
|
N |
OH |
|
|
|
N-гликозидная связь |
|
|
|
|
|
||
остаток |
H |
|
H |
|
|
фосфорной |
H |
|
H |
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
D-рибоза |
|
|
||
нуклеозид
нуклеотид Аденозин-5'-фосфат (АМФ) или 5'-адениловая кислота
Д |
|
|
ж п |
з ю |
|
з |
( |
2.1.), |
ж ю |
п |
ж |
|
ж |
э |
|
|
В |
п |
з |
ю |
|
|
|
з |
|
з |
п ж |
|
|
|
|
з |
-5 - |
|
( |
« |
» |
п ш п |
« |
|
») |
-5 - |
|
|
Ш |
п з ю |
|
з |
ю |
|
|
«- |
|
» |
п |
5 -У |
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|
|
|
|
АМФ ( |
AMP), |
|
УМФ ( |
UMP) |
|
|
pA, pU |
В |
|
|
|
|
|
ю |
|
|
|
з |
|
|
ш |
п |
з ю |
|
|
AMP, GMF |
|
||
|
5 - |
|
У |
|
п |
3 -п |
з |
|
|
з |
з |
п |
ж |
|
|
пп |
3 -AMP, |
3 -GMP |
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
5 - |
з п |
ю |
|
|
«p» п |
|
з |
(pA), 3 - |
п |
з |
(Ap). |
|
|
|
|
|
|
|
|
Т |
2.1 |
Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот
Н з
з
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
з |
-5 - |
|
* |
|
5 -А |
|
|
AMP |
pA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
з |
-5 - |
|
|
|
5 -Г |
|
|
GMP |
pG |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ц |
|
-5 - |
|
|
|
5 -Ц |
|
|
CMP |
pC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
У |
|
-5 - |
|
|
|
5 -У |
|
|
UMP |
pU |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
ДН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д з |
|
з |
-5 - |
|
|
5 -Д з |
|
|
|
dAMP |
pdA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д з |
|
з |
-5 - |
|
|
5 -Д з |
|
|
|
dGMP |
pdG |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д з |
|
|
-5 - |
|
|
5 -Д з |
|
|
|
dCMP |
pdC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Т |
|
-5 - |
|
|
|
Т |
|
|
|
dTMP |
pdT |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ж |
э |
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
5 - |
|
з |
п |
|
|
п |
|
ю |
пп |
п ж |
5 |
|
з |
п |
э |
N- |
|
з |
ю з |
|
|
|
|
|
4. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Роль АТФ. |
|
||||||||||
Нуклеозид-5 -дифосфаты |
(НДФ) |
и |
нуклеозид-5 -трифосфаты |
||||||||
(НТФ). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
ж |
|
|
|
|
- |
|
ж |
|
з |
|
Н |
з |
|
ю |
|
|
з |
-5 - |
|
(АДФ) |
з |
-5 - |
(АТФ) |
||
|
Н |
|
|
|
|
з |
п |
п |
|
|
з |
п |
п |
|
|
|
п |
|
|
|
пп |
Д |
|
пп |
ж |
|
|
|
|
|
|
|
з |
з |
макроэргическими |
п |
|
|
ю |
|
ш |
||
з п |
э |
|
п |
|
макроэргической |
з |
|
|||
|
э |
п |
з |
|
32 |
Дж/ |
Э |
|
ъ |
|
ж |
ш |
АТФ |
«п |
|
» э |
|
|
ж |
|
|
Вз |
п |
АМФ АДФ |
АТФ п |
|
|
|
2.2. |
|
||
|
А |
|
з |
|
з |
|
|
п |
|
|
|
|
п |
п |
п |
|
HCl |
Н |
ж |
э |
|
з |
N- |
з |
п э |
|
п ю |
|
|
|
|
|
|
э |
|
|
|
НДФ |
НТФ |
ю |
ж |
ю |
|
|
п |
|
Т |
|
|
|
(УДФ) |
п |
|
|
|
ю п |
|
|
|
|
п |
з |
п |
|
|
|
|
ю |
п ш |
|
|
|
|
|
|
|
п |
з ДН |
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO P O |
CH2 |
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
P O |
P |
|
|
O |
|
|
CH2 |
|
|
|
N |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3PO4 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ангидридная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
группа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
Аденозин-5'-монофосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденозин-5'-дифосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(АМФ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(АДФ) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
P |
|
O |
|
P |
|
O |
|
P |
|
|
O |
|
|
CH2 |
O |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ангидридные группы |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденозин-5'-трифосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(АДФ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Схема 2.2. Вз |
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АМФ АДФ |
|
|
АТФ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
5. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ и цГМФ) как вторичные посредники в |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
регуляции метаболизма клетки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Нуклеозидмоноциклофосфаты. |
|
|
|
|
|
|
ю |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
э |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пп |
|||||||
|
|
|
|
п |
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ш |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
||||||||||
|
|
|
|
э |
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
|
з ю |
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
п |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(cAMP) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(cGMP). |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
Э |
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ю |
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
ж |
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
NH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
N |
N |
NH2 |
||||||||||
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
|
P |
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||||
O |
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
Аденозин-3', 5'-циклофосфат |
|
|
|
Гуанозин-3', 5'-циклофосфат |
|
||||||||||||||||||||||||
АМФ (cAMP) - |
|
|
|
ж |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н п |
||||
п |
|
АМФ |
|
|
|
|
п |
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
ю |
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
п |
( |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з ). |
|
|||||||
6. Строение динуклеотидов: ФАД, НАД+, его фосфата НАДФ+. Их участие в
окислительно-восстановительных реакциях.
|
Д |
з |
|
|
|
|
Н |
ж |
п |
э |
пп |
ю никотинамидадениндинуклеотид (НАД) |
||
(НАДФ), флавинадениндинуклеотид (ФАД)
ФАДН2.
НАД НАДФ, ФАД
УЧАСТНИКИ ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ
НАД и НАДФ.
А |
( |
) – |
( |
) |
Н |
– |
п |
з |
п |
: |
никотинамидадениндинуклеотида |
(НАД) |
|
|||
никотинамидадениндинуклеотидфосфата |
(НАДФ) |
э |
|||
п |
з |
|
: |
|
|
|
Никотинамид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аденин |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
C |
NH2 |
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH2 |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH2O |
|
P O |
|
P |
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
OH |
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OR |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
R = H |
|
|
|
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД +) |
||||||||||||||||||||||||||||||
R = PO H |
2 |
|
Никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ +) |
|||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
НАДФ |
|
|
|
|
|
|
|
НАД |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пп . |
||||
(NAD+ NADP+ )
(NADH NADPH)
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH2 |
|
|
N |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH2O |
|
P |
O |
|
P |
|
O |
|
N |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
OH |
HO |
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OR |
|
|
|
|||
|
R = H |
|
|
Никотинамидадениндинуклеотид (НАДH) |
|||||||||||||||||||||||
|
R = PO3H2 |
|
|
Никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФH) |
|||||||||||||||||||||||
|
Н |
|
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
э |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
п |
ж |
|
п |
|
|
|
|
|
|
гидрид-иона |
|
(Н+ |
или Н-), |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
п |
|
|
дегидрогеназ: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
В |
|
|
|
п |
|
ж |
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
ю |
|
з |
ю |
|||||||||||
малатдегидрогеназой, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
малат |
|
п |
|
|
|
||||||||||||||||||
оксалоацетат. Э |
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з э |
п |
|
||||||||||||
|
|
|
|
ж |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
М |
|
|
|
з |
|
з |
|
|
|
|
ж |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NAD+ |
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
|
|
NADH; |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
пп |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н+ : |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
М |
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
L- |
+ NAD+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ NADH + H+ |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
C |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
Фермент |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
NH2 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
+ |
|
|
|
|
|
+ |
H субстрат H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
H+ |
+ субстрат |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
восстановленная |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
окисленная |
|
||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
форма |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
форма |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
НАД+ или НАДФ+ |
|
|
|
|
|
|
|
НАДH или НАДФН |
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
Т п |
|
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НАДН |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пп |
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ Н+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
НАД+ |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
+ |
НАДН |
|
|
HO |
|
C |
H |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
||||||||||
|
пировиноградная |
|
|
|
|
|
|
L-(+) молочная кислота |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
ФАД. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Флавинадениндинуклеотид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|||||||||||||||||
|
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксидаз ( |
|
|
|
|
||||||||
з |
|
α- |
|
|
|
|
) |
дегидрогеназ (п |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
ю) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OOC |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH2COO |
+ ФАД |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
1 |
+ |
ФАДH2 |
||||||||||||||||||||
CH |
COO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
2 |
|
|
(окислитель) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
COO |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
сукцинат-ион |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фумарат-ион |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
(восстановитель) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Ф |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(ФАД) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
( |
|
|
|
|
В2) |
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
альдита D-рибитала |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
изоаллоксазина, |
|||||||||||||
ю ю |
|
|
|
2 4- |
|
п |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2O |
|
P |
|
|
|
O |
|
|
P |
|
OCH2 |
|
|
|
N |
|
|
N |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
Фрагмент |
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
OH |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
рибитала |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нуклеотидный фрагмент |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
O
Фрагмент изоаллоксазина
Флавинадениндинуклеотид (ФАД)
Из |
з |
ю |
-ж |
п |
з |
( |
Flavus |
ж |
) |
|
В2 з |
з |
- |
з з
э
п(Н+) п
п |
ю |
з |
|
|
ФАДН2 |
|
|
R |
|
CH3 |
N N O |
|
|
+ 2е + 2Н+ |
|
CH3 |
NH |
|
N |
O
фрагмент ФАД (окисленная форма)
|
|
п |
|
|
|
п |
|
з |
|
п |
|
|
|
з |
|
з |
|
|
з |
|
R |
H |
|
CH3 |
|
|
|
N |
N |
O |
|
CH3 |
|
|
NH |
N |
|
|
H
O
фрагмент ФАДH2 (восстановленная форма)
7. Первичная структура нуклеиновых кислот: нуклеотидный состав РНК и
ДНК, фосфодиэфирная связь. Гидролиз нуклеиновых кислот.
Олигонуклеотидами з ю
|
з |
( |
2 ) |
ж |
|
э |
з |
Н |
з |
|
|
5 -OH- п |
з |
5- |
|
|
|
3-OH- |
п |
3 - |
|
|
|
|
Полинуклеотиды |
п |
ю |
|
|
п |
|
|
ж |
|
з |
п |
|
|
з |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з |
|
|
з |
ж |
|
|
з |
з |
|
з |
ю |
дезоксирибонуклеиновыми |
кислотами |
(ДНК) |
|
|||
п |
|
|
|
з |
|
|
з |
|
рибонуклеиновыми кислотами (РНК) |
В |
|
з |
|
||||
з |
ж |
п |
п |
|
э |
|
ю |
|
3-п |
ж |
|
|
5 -п |
ж |
|
|
|
|
Н |
|
ж |
з |
ю |
п |
|
|
|
- урацил |
|
|
Н |
|
|
|
|
|
- тимин |
|
|
|
|
ДН |
|
|