Содержание

1. Характеристика и назначение продукта 2

1.1. Физические свойства 2

1.2. Химические свойства 3

1.3. Физико-химические свойства 4

1.4. Области применения стирола 5

2. Способы производства продукта 7

2.1. Термическое декарбоксилирование коричной кислоты 7

2.2. Дегидратация фенилэтилового спирта 7

2.3. Получение стирола из галогенэтилбензола 7

2.4. Производство стирола из этилбензола посредством гидропероксид этилбензола с одновременным получением пропиленоксида (халкон-процесс) 8

2.5. Дегидрирование этилбензола в присутствии катализатора 14

2.6. Сравнение технологий производства стирола 18

3. Обоснование выбора сырья и его характеристики 18

4. Химическая схема производства 19

5. Операционная схема производства 21

6. Функциональная схема производства 21

7. Технологическая схема производства 22

8. Структурная схема производства 24

9. Материальный баланс 25

10. Заключение 25

11. Список литературы 26

1. Характеристика и назначение продукта

Стирол – бесцветная легко полимеризующаяся жидкость с характерным сладковатым запахом. Пары стирола способны вызывать раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.

Рис. 1 – Структурная формула стирола

Был выделен в 1839 из стиракса (смола амбрового дерева) Симоном. Производство стирола началось в США после Второй мировой войны.

1.1. Физические свойства

Стирол горюч и взрывоопасен. Представляет собой бесцветную жидкость. Пределы взрывоопасности в смеси с воздухом при комнатной температуре от 1,1 до 6,1 объемн. %. Допу­стимая концентрация паров в воздухе не выше 0,5 мг/м систематическое вдыхание паров стирола в концентрации выше допустимой приводит к хроническому заболеванию печени.

Важнейшие физические свойства стирола при­ведены ниже:

Таблица 1 – Физические свойства стирола

Структурная формула
Т. кипения при 760 мм рт. ст., °C	145,2
Градиент кипения, °C/мм рт. ст.	0,049
Т. замерзания при 760 мм рт.ст., °C	–30,628
Плотность при 20 °C, г/см3	0,90600
Дипольный момент, Кл×м	0,37×10-30
Плотность при 20 °C	906,0 кг/м3
Вязкость при 20 °C, Па×с	0,078
Давление насыщенных паров при 20 °C	4,9 мм. рт. ст.

Таблица 1 – Продолжение

Теплота испарения при 20 °C, кДж/моль	44,6
Температура плавления	-30,63 °C
Критическая температура, °C	373
Критическое давление, МПа	3,93
Коэффициент преломления	1,54682
Удельное объемное электрическое сопротивление	10-11 Ом/м

1.2. Химические свойства

Химические свойства стирола обусловлены высокой реакционной способностью боковой винильной группы. Фенильное ядро затрагивается в процессе термической полимеризации на стадии инициирования. При окислении стирола на воздухе происходит образование полимера, формальдегида и бензальдегида.

Полистирол относится к группе весьма инертных пластмасс. Он стоек к действию щелочей и галогеноводородных кислот. Нестоек к действию концентрированной азотной кислоты и ледяной уксусной кислоты.

Термическая деструкция полистирола с заметной скоростью протекает при температурах выше 200 °С. Основным продуктом разложения является мономерный стирол. Полистирол горюч. Для того чтобы понизить опасность возгорания, в него добавляют фосфорсодержащие соединения. Широкое использование полистирола в быту, строительстве, пищевой индустрии диктует необходимость максимального снижения содержания в нем остаточного мономера. По действующим нормам пищевой полистирол должен содержать менее 0,3% мономера.

Таблица 2 – Химические свойства стирола

Тип реакции	Уравнение химической реакции
1) Присоединение а) с галогеноводородами	C6H5CH=CH2 + НCl → C6H5СCl -СН3
б) обесцвечивает бромную воду	Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идет не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтил- бензола. C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br
2) Полимеризация с образованием твердой стекловидной массы —полистирола	n C6H5CH=CH2 → (-CН2-СН(С6Н5)-)n
3) Легко окисляется, обесцвечивает раствор KMnO4