Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Дисциплина «Органическая и физическая химия»

ЗАНЯТИЕ №2

Тема: Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.

Цель: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологи­ческие и физиологические функции.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопросы для самоконтроля:

1. Ковалентная связь, её типы и свойства (гибридизация атома углерода, полярность, поляризуемость).

2. Сопряжение и его виды: р-π и π-π-сопряжение.

3. Взаимное влияние атомов в составе органических веществ. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Выполните письменно задания

1. Определите тип сопряжения в молекулах анилина и изопрена (2-метил-бутадиена-1,3).

2. В приведённых соединениях для заместителей изобразите графически (стрелками)

- индуктивный эффект и укажите его знак

- мезомерный эффект и его знак

- определите характер заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный)

а) атомов хлора в составе хлорэтена СН₂ = СН - Сl,

б) метильной группы в составе толуола (метилбензола)

в) гидроксигруппы в составе фенола

г) карбоксильной группы в составе бензойной кислоты

3. Выберите соединение, в котором все заместители проявляют электронодонорные свойства.

Зав. кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.