3. Пространственное строение. Кислотность

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

Методические указания для студентов 1 курса

специальности Лечебное дело, Педиатрия

к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии

Тема: ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СТЕ­РЕОИЗОМЕРИЯ. KИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Цель занятия: Выработать навыки использования положений и правил стереоизомерии для описания пространственного строения биологически активных соединений. Сформировать знания кислотно - основных свойств органических соединений, определяющих большинство химических реакций в живом организме.

Задачи:

- выработать навыки использования положений и правил стереоизомерии для описания пространственного строения биологически активных соединений.

- сформировать знания кислотно-основных свойств органических соединений, определяющих большинство реакций биохимических процессов в живом организме.

Студент должен знать:

1. До изучения темы:

- основные положений теории строения А.М. Бутлерова. Изомерия (структурная, цис- трансизомеры)

- sp³ гибридизация атома углерода, тетраэдрическое строение молекул метана

- электроотрицательность элементов

- электронные эффекты заместителей: электронодонорные и электроноакцепторные.

2. После изучения темы:

- основные правила положения стереоизомерии для описания пространственного строения биологически активных соединений

- кислотно-основные свойства органических соединений.

Студент должен уметь:

- пользоваться формулами Фишера

- использовать основные понятия стереохимии: конфигурация химических молекул, элементы симметрии

- на основе знаний кислотно-основных свойств сравнивать силу кислотности и основности биологически важных соединений.

Содержание занятия:

1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.

Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов. Пример:

ВЫБЕРИТЕ ОДИН ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ.

1. Проекционная формула Ньюмена, соот­ветствующая скошенной конформации пропанола-1

А. В. Д.

Б . Г.

2. Соединения, не имеющие асимметрического атома уг­лерода

А. (CH₃)₂CH–CH₂–CH(OH)–CH₃ Г. CH₃–CH₂–CHBr–CH₃

Б. HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH Д. CH₃–CH(NH₂)–COOH

В. HOOC–CH₂–CH(OH)–CH₂–COOH

3. Проекционная формула Фишера, не соответствующая D - яблочной кислоте

А . В. Д.

Б . Г.

4. Амин, обладающий наибольшей основностью в растворе

А. C₂H₅–NH₂ Г. (C₂H₅)₃N

Б.(CH₃)₂CH–NH₂ Д. (C₂H₅)₃C–NH₂

В. (C₂H₅)₂NH

5. Последовательность уменьшения кислотности сле­дующих соединений в растворе: СН₃ОН (1), (СН₃)₂СНОН (2), С₂Н₅ОН (3), Н₂О (4), (СН₃)₃СОН (5).

А. 4, 1 3, 2, 5. Г. 4, 5, 2, 1, 3.

Б. 4, 2, 5, 3, 1. Д. 1, 2, 4, 3, 5.

В. 5, 2, 3, 1, 4.

2. Беседа по теме занятия.

1. Химическое строение. Структурная изомерия.

2. Конфигурация химических молекул.

3. Конформация. Проекционные формулы Ньюмена.

4. Элементы симметрии молекул

.5. Энантиомеры. Проекционные формулы Фишера.

6. Диастереомерия.

7. Рацематы.

8. Кислоты и основания Бренстеда.

9. Зависимость кислотных свойств от:

а) природы атома в кислотном центре;

б) наличия сопряжения;

в) характера органического радикала;

г) влияния растворителя.

10. Факторы, влияющие на основность органических молекул.

11. Амфотерность органических соединений.

12. Понятие о кислотах и основаниях Льюиса.

3. Практическая работа.

1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи

2) Цель работы: овладеть навыками написания проекционных формул Ньюмена, Фишера; научиться определять кислотные и основные центры

3) Методика проведения работы:

1. Рассмотреть конформации Ньюмена

2. По алгоритму составить формулы Фишера

3. Рассмотреть кислотные и основные центры заместителей

4. Определить силу кислоты или основания

4. Ситуационные задачи для разбора на занятии

Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов

Рекомендуемая литература:

основная:

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005

2. Биоорганическая хи­мия. Методи­ческое руково­дство для са­мо­стоятельной и ау­диторной ра­боты студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

дополнительная:

1. Биоорганическая химия. Иллюст­ративно-спра­вочное пособие для самостоя­тельной подго­товки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

2. Тестовые зада­ния по курсу биоорганической химии. Руково­дство для само­стоятельной подготовки сту­дентов / Орлова О.Ю. Кук­лина С.А. - Киров, КГМА,2009

Методические указания подготовлены:__________________________________________

(должность, фамилия, подпись)

Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .

Зав. кафедрой:___________________________________(подпись, расшифровка подписи)