4. Реакции углеводородов

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

Методические указания для студентов 1 курса

специальности Лечебное дело, Педиатрия

к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии

Тема: РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА

Цель занятия: Сформировать знания по протеканию свободно – радикальных реакций, процессов электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов как основу для понимания подобных реакций, протекающих в организме, а также при синтезе лекарственных веществ. Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.

Задачи:

- обучить прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях: радикального замещения, электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов и в организме, в зависимости от строения субстратов, а так же при синтезе лекарственных веществ

- изучить направление протекания реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода

Студент должен знать:

1. До изучения темы:

- строение атома углерода в sp³ гибридизации

- номенклатура углеводородов

- сопряжение, электронные эффекты заместителей

- кислотность – основность органических соединений

- кислоты Льюиса, π- и σ- комплексы

2. После изучения темы:

- механизм протекания свободнорадикальных реакций

- процессы электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов

- ориентирующее действие заместителей.

- определять направление протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода

Студент должен уметь:

- на основе электронного строения находить реакционные центры в органических молекулах и показывать все интермедиаты, образующиеся в ходе протекания химических реакций, характерные для данных классов органических соединений.

- объяснять ход реакции метилирования, протекающих при биосинтезе фосфолипидов метионина и других биологически важных веществ.

Содержание занятия:

1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.

Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов.

2. Беседа по теме занятия.

1. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:

а) понятие о цепных процессах;

б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.

2. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов:

а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;

б) механизм реакции А_Е; роль катализаторов;

в) правило Марковникова;

г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.

3. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакционную способность в реакциях S_Е.

4. Общая характеристика и медико - биологическое значение насыщенных соединений: - галогенопроизводных;

- спиртов и их производных;

- тиолов и их производных;

- аминов.

5. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:

- реакционная способность реагента (нуклеофильность);

- химическая природа уходящей группы;

- специфические особенности структуры субстрата.

3. Практическая работа.

1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи

2) Цель работы: овладеть навыками написания уравнений реакций

4. Ситуационные задачи для разбора на занятии

Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов

Рекомендуемая литература:

основная:

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005

2. Биоорганическая хи­мия. Методи­ческое руково­дство для са­мо­стоятельной и ау­диторной ра­боты студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

дополнительная:

1. Биоорганическая химия. Иллюст­ративно-спра­вочное пособие для самостоя­тельной подго­товки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

2. Тестовые зада­ния по курсу биоорганической химии. Руково­дство для само­стоятельной подготовки сту­дентов / Орлова О.Ю. Кук­лина С.А. - Киров, КГМА,2009

Методические указания подготовлены:__________________________________________

(должность, фамилия, подпись)

Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .

Зав. кафедрой:___________________________________

(подпись, расшифровка подписи)