5. Карбонильные соединения

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

Методические указания для студентов_1___ курса

Специальности Лечебное дело, Педиатрия

к лабораторному занятию

по дисциплине Основы биоорганической химии

Тема: КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ-АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Цель занятия: Изучить реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и

кетонах, необходимые для объяснения их основных химических

свойств и реакционной способности в биохимических реакциях.

Задачи: Систематизировать знания студентов о реакционной способности карбонильных соединений как основу понимания их роли в биохимических реакциях.

Студент должен знать:

1. До изучения темы:

- строение двойной связи

- электронные эффекты заместителей

- нуклеофильные и электрофильные реагенты

- реакции элиминирования

- кислотность – основность

2. После изучения темы:

- механизм реакций нуклеофильного присоединения с участием альдегидов и кетонов

Студент должен уметь: - определять направление реакций для соединений, содержащих альдегидную или кетогруппу для объяснения их реакционной способности в биохимических реакциях

Содержание занятия:

1. Вводный контроль. Пример контрольных вопросов: Напишите уравнение реакции пропаналя с этанолом, укажите реакционные центры субстрата и нуклеофила, тип реакции и класс продукта реакции.

2. Беседа по теме занятия. Перечень вопросов для собеседования:

1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).

2. Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от распределения электрон­ной плотности в их молекулах.

3. Механизм, условия протекания реакции карбонильных соединений со спиртами, аминами, гидридами металлов. Биологическая роль процессов.

4. Реакция альдольной конденсации и альдольного расщепления;

5. Йодоформная реакция, ее диагностическое значение.

3. Практическая работа.

1) . Выполнение заданий САРС. Задания САРС выполняются студентами самостоятельно под руководством преподавателя по методическому руководству для самостоятельной аудиторной работы студентов. Киров, с.24-26.

а) В приведенных карбонильных соединениях показать распределение электронной плотности и электрофильный реакционный центр субстрата,

б) В нуклеофилах указать нуклеофильный центр.

в) Написать уравнения реакций образования полуацеталя с указанием реакционных центров в субстрате и нуклеофиле.

г) Написать реакции образования иминов при взаимодействии оксосоединений и аминов. д) Написать уравнения реакций нуклеофильного присоединения на примере биологически важных альдегидов и кетонов.

Рекомендуемая литература:

основная:

1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. -2005. - с.51-80, 100-112

2. .Биоорганическая химия. Методическое руководство для самостоятельной и аудиторной работы студентов. Киров, с.24 – 26.

дополнительная:

1). Слесарев В.И. «Химия: основы химии живого» - СПБ.- 2000 – с.381-387

.2)Власова Л.В. Биоорганическая химия. Иллюст­ративно-спра­вочное пособие для самостоя­тельной подго­товки студентов, Киров, КГМА, 2005

.3) Тестовые зада­ния по курсу биоорганической химии. Руково­дство для само­стоятельной подготовки сту­дентов, Киров, КГМА, 2009.

4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. - 1985. - с. 34 - 42

Методические указания подготовлены: _________________________

Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______» .

Зав. кафедрой:______________________________

(подпись, расшифровка подписи)