занятие 25

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

II курса специальности «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Физическая и Органическая химия

ЗАНЯТИЕ № 25

Тема: ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ.

Цель: сформировать знания строения и реакционной способности ряда физиологически активных соединений производных гетероциклического рядов и представления об их биологическом значении и использовании в медицинской практике.

Задания для самостоятельной внеаудиторной работы студентов по указанной теме:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопрос для самоконтроля:

1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, фуран, тиофен. Строение, свойства.

2. Понятие о строении тетрапирролных соединений (порфирин, гемм, порфобилиноген, хлорофилл, витамин В₁₂, витамин Н, ранитидин).

3. Конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Представители: триптофан, скатол, серотонин, индометацин. Строение, свойства.

4. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиразол, изоксазол, изотиазол, имидазол, оксазол, тиазол. Строение, свойства. Производные: гистидин, гистамин, витамин В₁.

Выполнить другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:

1. Напишите схемы реакций нитрования тиофена и пиррола. Какой их этих гетероциклов проявляет ацидофобность и каким образом это учитывается при выборе нитрующего агента?

2. Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов), участвующих в регуляции жизненно важных функций организма и играющих важную роль в патогенезе ряда болезненных состояний; образуется в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина. Приведите синтез гистамина из гистидина.

Рекомендуемая литература:

1. Э.Т. Оганесян «Органическая химия» - М.: Изд. Центр «Академия», 2011,

2. «Общая и биоорганическая химия» / под ред.В.А. Попкова, А.С.Берлянда. - М.: Изд. Центр «Академия», 2011,

3. Лекции по органической химии.

Зав. каф. химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.