Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 2

«Основы биоорганической химии»

Тема: Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.

Значение темы: Знания о химическом строении органического вещества и взаимном влиянии атомов в его составе позволяют спрогнозировать пути его превращения и легкость вступления в химические процессы. Это открывает возможность понимания процессов, происходящих в живых организмах на клеточном и более высоком уровнях в норме и при патологических состояниях.

Цель: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологи­ческие и физиологические функции.

Внеаудиторная работа:

1. Ковалентная связь, её типы и свойства (гибридизация атома углерода, полярность, поляризуемость,).

2. Сопряжение и его виды: р-π и π-π-сопряжение

3. Ароматические системы. Правило Хюккеля.

4. Взаимное влияние атомов в составе органических веществ. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Разберите обучающие задачи [3] № 1, с 34 и № 3, с 38.

Выполните письменно задания

1. Определите тип сопряжения в молекулах анилина и изопрена (2-метил-бутадиена-1,3).

2. Почему нафталин, пиррол, тиофен и пиридин относят к ароматическим соединениям? Приведите формулировку правила ароматичности и докажите соответствие названных соединений этому правилу.

3. В приведённых соединениях для заместителей изобразите графически (стрелками)

- индуктивный эффект и укажите его знак - мезомерный эффект и его знак

- определите характер заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный)

а) атомов хлора в составе хлорэтена СН₂ = СН - Сl,

б) метильной группы в составе толуола (метилбензола)

в) гидроксигруппы в составе фенола

г) карбоксильной группы в составе бензойной кислоты

4. Выберите соединение, в котором все заместители проявляют электронодонорные свойства.

Литература для самоподготовки:

1) Лекции по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. - 2005. - с. 24 - 47.

3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М.1999.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.