орг дз 10

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Дисциплина «Органическая и физическая химия»

ЗАНЯТИЕ № 10

Тема. Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов, спиртов, фенолов.

Цель: Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопросы для самоконтроля:

1. Общая характеристика и медико - биологическое значение насыщенных соединений: - галогенопроизводных;

- спиртов и их производных;

- тиолов и их производных;

- аминов.

2. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:

- реакционная способность реагента (нуклеофильность);

- химическая природа уходящей группы;

- специфические особенности структуры субстрата.

Выполните другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:

1. Получите α-аминокислоту глицин (аминоуксусная кислота) из хлоруксусной кислоты. Объясните механизм реакции

2. Бензилйодид C₆H₅CH₂I является сильным лакриматором («полицейский слезоточивый газ»). Получите бензилйодид из бензилового спирта. Объясните механизм реакции.

3. Димеркаптопропанол (дикаптол) – синтетическое лекарственное средство, применяемое для леченияострых и и хронических отравлений соединениями мышьяка, ртути и другими тяжелыми металлами. Дикаптол получают действием меркаптида калия KSH на 2,3-дихлорпропанол-1. напишите эту реакцию и определите механизм. Почему при данных условиях не происходит замещение гидроксильной группы?

4. Яблочная кислота HOOC–CHOH–CH₂–COOH при нагревании теряет воду. Напишите схему реакции дегидратации яблочной кислоты и объясните механизм. Чем объясняется лёгкость дегидратации яблочной кислоты?

Рекомендуемая литература

1) Лекция по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005.

3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. – М.: Изд. Центр «Академия», 2011.

Зав. кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.