№ 12 Моносахариды

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 12

«Основы биоорганической химии»

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Значение темы: В живом организме углеводы выполняют различные функции: энергетическая (источник энергии), структурная (входят в состав клеточных стенок, гликопротеинов). Кроме того, углеводы участвуют в биохимических процессах организма. Поэтому знания о химическом строении и свойствах углеводов необходимы будущему врачу для понимания функционирования организма как в норме, так и при патологии.

Цель: Сформировать знания о строении, стереоизомерии и химических свойствах моносахаридов как участников биохимических реакций. Привить навыки проведения реакций на обнаружение глюкозы и фруктозы в биологических жидкостях.

Внеаудиторная работа:

1. Классификация моносахаридов:

а) по характеру карбонильной группы;

б) по длине углеродной цепи.

2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереоизомеры.

3. Открытые и циклические формы моносахаридов. Проекцион­ные формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса. Цикло- оксо- таутоме­рия. - и - аномеры. Мутаротация.

4. Химические свойства:

а) образование гликозидов;

б) алкилирование и ацилирование;

в) окисление и восстановление.

5. Строение и биологическая роль производных моносахаридов (дезокси-, амино­производные, аскорбиновая кислота).

Выполните письменно.

1. Напишите строение энантиомеров рибозы и галактозы. По конфигу­рации какого хирального центра соединение относится к D-или L-стереохимическим рядам?

2. Изобразите с помощью формул Фишера и Хеуорса образование циклических форм D-маннозы. Как называется возникающая гидроксигруппа при С-1 атоме?

3. Глюкоза и фруктоза имеют одинаковую структурную формулу C₆H₁₂O₆. Какими реакциями можно отличить внешне одинаковые бесцветные растворы этих соединений. Можно ли подобны образом отличить глюкозу от маннозы?

4. Напишите возможные случаи окисления D-галактозы. Назовите продукты реакций.

5. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с ме­танолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помо­щью формул Хеуорса

Литература для самоподготовки:

1) Лекции по биоорганической химии.

2) Власова Л.В. Биоорганическая химия. Иллюстративно-справочное пособие для самостоятельной подготовки студентов. Киров, КГМА. – 2012. – 60с

3) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия.- 2005. - с. 369-400 (1991. - с. 377-406.)

4) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

Подготовиться к диктанту по моносахаридам.

Выучите формулы: D-рибоза, D-дезоксирибоза, D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза,

D-фруктоза.

Уметь писать эти моносахариды формулами Фишера и Хеуорса.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.