№ 10 моносах

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

Методические указания для внеаудиторной подготовки

студентов I курса стоматологического факультета

Занятие №10

«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»

Тема: МОНОСАХАРИДЫ.СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА

Цель: Сформировать знания принципов стереохимического строения, цикло-оксо- таутомерии, биологически важных свойств моносахаридов, а также приобрести навыки проведения реакций на обнаружение глюкозы и фруктозы в биологических жидкостях.

Задания для самостоятельной внеаудиторной работы студентов по указанной теме

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературой.

Ответить на вопросы для самоконтоля:

1. Классификация моносахаридов:

а) по характеру карбонильной группы;

б) по длине углеродной цепи.

2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереоизомеры.

3. Открытые и циклические формы моносахаридов. - и - аномеры. Проекцион­ные формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса. Цикло- оксо- таутоме­рия. Мутаротация.

4. Строение и биологическая роль производных моносахаридов (дезокси-, амино­производные, аскорбиновая кислота).

5. Химические свойства:

а) образование гликозидов;

б) алкилирование и ацилирование;

в) окисление и восстановление.

Выполнить задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине

1. Напишите строение энантиомеров рибозы и галактозы. По конфигу­рации какого хирального центра соединение относят D-или L-стереохимическим рядам?

2. Изобразите с помощью формул Фишера и Хеуорса образование циклических форм D-маннозы. Как называется гидроксигруппа, возникающая при С-1 атоме?

3. Глюкоза и фруктоза имеют одинаковую структурную формулу С₆Н₁₂О₆. Какими реакциями можно отличить внешне одинаковые бесцветные растворы этих соединений. Можно ли подобным образом отличить глюкозу от маннозы?

4. Напишите возможные случаи окисления D-галактозы. Назовите продукты реакций.

5. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с ме­танолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помо­щью формул Хеуорса

Литература для самоподготовки:

1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия.- М. Медицина, 2005. - 527с.

2. Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.-

3. Общая и биоорганическая химия под ред. Попкова В.А. – М., Академия. - 2005

4. Лекции по биоорганической химии.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.